pentaacetyl β-D-allose | 4257-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pentaacetyl β-D-allose
• 英文别名: D‐allopyranose pentaacetate；β-D-allose pentaacetate；Penta-O-acetyl-β-D-allopyranose；β-D-allopyranose pentaacetate；beta-D-Allopyranose pentaacetate；[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 4257-94-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: LPTITAGPBXDDGR-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentaacetyl β-D-allose 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 豆腐果苷
  参考文献：
  名称：

  一种糖苷及其衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种糖苷及其衍生物的制备方法。在该方法中，将糖分子结构上的所有羟基乙酰化，同时制备含酚羟基的配体，然后以三氟化硼‑乙醚为催化剂这两者缩合得到四乙酰化糖苷，最后再脱去乙酰保护基团得到所需糖苷。该方法可以选择性催化单糖的半缩醛羟基与羟基反应得到糖苷，产物单一。该方法生产操作简单，设备要求低，可用于具有相似结构的糖苷及其衍生物的合成，绿色环保，可大规模进行生产。

  公开号：

  CN110903333A
• 作为产物：
  描述：

  viburnalloside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 pentaacetyl β-D-allose
  参考文献：
  名称：

  来自桦木荚兰的环烯醚萜

  摘要：

  摘要 从桦褐孔菌中分离得到两种环烯醚萜苷。Viburnalloside 是主要的叶糖苷，由在 C-1 处用异戊酸酰化的环烯醚萜苷和通过糖苷键连接到 C-11 的二-O-乙酰基-β-D-别吡喃糖基部分组成。已从树皮中分离出十培酮苷（10-羟基虹膜苷）。荚膜甙的结构和绝对构型是通过光谱方法确定的，而十倍全甙的结构和绝对构型是通过与阿多糖苷的化学关联确定的。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)80753-0

文献信息

• The influence of boric acid on the acetylation of aldoses: ‘one-pot’ syntheses of penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose and its crystalline propanoyl analogue
  作者：Richard H. Furneaux、Phillip M. Rendle、Ian M. Sims

  DOI：10.1039/b002841j

  日期：——

  When glucose and boric acid are heated in acetic acid a soluble compound forms from which, with acetic anhydride and catalytic amounts of sulfuric acid, a mixture consisting of >90% of the glucofuranose per-acetates (α∶β ratio 1∶1.8) is obtained in high yield. In the absence of the sulfuric acid partial acetylation takes place and penta-O-acetyl-β-D-glucofuranose (α∶β ratio 1∶52) is obtainable in good yield by removal of boric acid and completion of the esterification by addition of acetic anhydride and pyridine. A new, crystalline glucofuranose, penta-O-propanoyl-β-D-glucofuranose, is obtained in 58% yield in a ‘one-pot’ procedure using boric acid. The effects of boric acid on the acid-catalysed acetylation of other aldo-hexoses and -pentoses suggest that the synthesis of furanosyl per-esters could be successful with xylose and idose as well as with glucose. p

  当葡萄糖和硼酸在醋酸中加热时，会形成一种可溶性化合物，从中通过醋酐和少量的硫酸催化，可以获得含有>90%的葡萄呋喃糖全乙酸酯（α∶β比率为1∶1.8）的高产率混合物。在没有硫酸的情况下，会发生部分乙酰化，通过去除硼酸并加入醋酐和吡啶完成酯化反应，可以以良好的产率获得五-O-乙酰基-β-D-葡萄呋喃糖（α∶β比率为1∶52）。通过使用硼酸的“一锅法”程序，可以以58%的产率获得一种新的结晶葡萄呋喃糖，即五-O-丙酸酰基-β-D-葡萄呋喃糖。 硼酸对其他己醛糖和戊醛糖的酸催化乙酰化反应的影响表明，与葡萄糖一样，木糖和艾杜糖的呋喃糖全酯合成也可能是成功的。
• THE RELATIVE REACTIVITIES OF 1,2-<i>trans</i>-SUGAR ACETATES
  作者：R. U. Lemieux、Carol Brice

  DOI：10.1139/v56-132

  日期：1956.7.1

  The rates of exchange of the C1-acetoxy group of a variety of 1,2-trans-sugar acetates with acetate from stannic trichloride acetate labelled with carbon-14 were determined in chloroform containing stannic chloride. A correlation was found to exist between reactivity and configuration with the configuration at C3 playing a dominating role. The greater reactivity of the 2,3-trans-sugar compounds is attributed to steric inhibition to the formation of the resonance stabilized intermediate 1,2-cyclic carboxonium ion in the case of the 2,3-cis-compounds.

  本文研究了多种1,2-反糖醋酸酯的C1-醋氧基与含有碳-14标记的醋酸锡(IV)三氯化物中的醋酸交换速率。在含有氯化锡的氯仿中发现了反应活性与构型之间存在相关性，而C3的构型起着主导作用。2,3-反糖化合物的较高反应活性归因于在2,3-顺化合物的情况下，形成共振稳定的中间体1,2-环状羧酸铵离子的空间位阻抑制作用。

• NEPHROTROPIC DRUGS
  申请人：Drug Delivery System Institute, Ltd.

  公开号：EP0953357A1

  公开（公告）日：1999-11-03

  Disclosed are a drug having renal selectivity and a drug carrier for specifically transporting a drug supported thereon to a kidney. A segment structure specifically recognizable in the kidney is utilized. More specifically, since a segment structure represented by formula (I) is kidney-oriented, introduction of a drug into a molecule having the segment structure can provide a renal targeting drug. A compound, which has the segment structure and can support a drug thereon, can be utilized as a drug carrier which can specifically transport a drug supported thereon to the kidney.         A-U-V-     (I) wherein A represents glycosyl, such as glucosyl, mannosyl, or 2-deoxy-glucosyl; U represents O, S, or NH; and V represents an aromatic hydrocarbon or a straight-chain or branched C1-18 aliphatic hydrocarbon.

  本发明涉及一种具有肾脏选择性的药物和一种药物载体，用于将支持在其上的药物专门运输到肾脏。利用在肾脏中特别可识别的片段结构。更具体地说，由式（I）表示的片段结构是以肾脏为导向的，将药物引入具有该片段结构的分子中可以提供肾脏靶向药物。具有该片段结构并能支持药物的化合物可用作药物载体，可将支持在其上的药物专门运输到肾脏。其中，A代表糖基，如葡萄糖基、甘露糖基或2-脱氧葡萄糖基；U代表O、S或NH；V代表芳香族碳氢化合物或直链或支链C1-18脂肪族碳氢化合物。
• Iridoid mono- and di-glycosides in Mentzelia
  作者：Søren Rosendal Jensen、Carl Bjarne Mikkelsen、Bent Juhl Nielsen

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85221-1

  日期：1981.1

  encountered so far in nature. A non-glycosidic iridoid, mentzetriol, has been characterized solely by spectroscopic means and a structure is proposed. The secoiridoid secoxyloganin has been found for the first time in a plant source, and the coumarin glucoside scopolin has been isolated from two species of Mentzelia . 13 C and 1 H NMR spectra of several iridoid compounds are presented. The biosynthesis

  摘要 八种门氏菌（Loasaceae）已对环烯醚萜苷进行了研究。除了已知的葡萄糖苷 deutzioside、decaloside、mongolioside、马钱素和 sweroside，一些新的化合物已经被分离出来并通过化学和光谱方法表征。6'-O-乙酰氘代苷是在单一物种中发现的，而二糖苷化合物葡糖基-十氯苷、阿洛糖基-十氯苷和奎诺糖苷-十苷分别从一个或多个物种中分离出来。此外，还描述了一种新化合物，环氧十烷苷（= 11-羟基-deutzioside），以及葡糖基-环氧十烷苷、阿洛糖基-环氧十烷苷和薄荷基-环氧十烷苷。最后一种化合物含有 4-脱氧-α-1-赤型-吡喃戊糖基部分，其母体糖，命名为薄荷糖，迄今尚未在自然界中遇到。一种非糖苷类环烯醚萜，mentzetriol，已单独通过光谱手段表征，并提出了一种结构。首次在植物来源中发现了secoiridoid secoxyloganin，香豆素葡糖苷Scopolin
• Koell, Peter; Steinweg, Eberhard; Meyer, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 6, p. 1039 - 1051
  作者：Koell, Peter、Steinweg, Eberhard、Meyer, Bernd、Metzger, Juergen

  DOI：——

  日期：——