3-O-Acetyl-1-O-<(Z)-9-octadecenyl>-sn-glycerin | 87907-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-Acetyl-1-O-<(Z)-9-octadecenyl>-sn-glycerin
• 英文别名: (R)-1-O-cis-9-octadecenyl-3-acetylglycerol；(R)-1-O-cis-octadec-9-enyl-3-acetyl-sn-glycerol；[(2R)-2-hydroxy-3-[(Z)-octadec-9-enoxy]propyl] acetate
• CAS: 87907-70-8
• 化学式: C₂₃H₄₄O₄
• 分子量: 384.6
• InChiKey: GLBOHARQWDWWHA-ZXEGGCGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-Acetyl-1-O-<(Z)-9-octadecenyl>-sn-glycerin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-O-cis-octadec-9-enyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的顺序酯交换反应生成1- O-烷基甘油的动力学拆分

  摘要：

  通过对映选择性脂肪酶催化的酯交换反应制备1- O-烷基甘油类型的天然S-构型的Chimyl，batyl和selachyl醇。它们的外消旋体是分两步合成的，即外消旋的缩酮与相应的脂肪醇的溴化物反应，然后通过在酸性水溶液条件下进行脱保护将中间体转化为1- O-烷基甘油。的荧光假单胞菌的脂肪酶被用于动力学解析消旋的1- Ô通过连续二乙酰过程-alkylglycerols向他们提供实质上对映体纯。对于饱和的甲基E（E = 17–32）和batyl（E  = 14–38）醇在降低的温度下，而对于单不饱和selachyl（E  = 12–13）醇，则未观察到这种温度影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.046
• 作为产物：
  描述：

  3-O-<(Z)-9-Octadecenyl>-1,2-di-O-p-toluolsulfonyl-sn-glycerin 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 3-O-Acetyl-1-O-<(Z)-9-octadecenyl>-sn-glycerin
  参考文献：
  名称：

  合成von甘油甘油醚2. Mitteilung Herstellung von 2- O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（«Oleyl-PAF»） Verbindungen † ‡

  摘要：

  甘油基醚磷脂的合成，第二辑。2 - O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（'Oleyl-PAF'），其对映异构体和一些类似的不饱和化合物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660423

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of a focused library of enantiopure structured 1-O-alkyl-2,3-diacyl-sn-glycerol type ether lipids
  作者：Carlos D. Magnusson、Anna V. Gudmundsdottir、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.032

  日期：2011.3

  A highly efficient two-step chemoenzymatic synthesis of enantiopure structured ether lipids of the 1-O-alkyl-2,3-diacyl-sn-glycerol type has been developed. Chimyl, batyl and selachyl alcohols possessing pure saturated fatty acid (SFA) attached to the sn-3 position and pure EPA and DHA attached to the sn-2 position were obtained under full regiocontrol. This was offered by mild conditions and a highly

  已经开发了1- O-烷基-2，3-二酰基-sn-甘油类型的对映纯结构化醚脂质的高效两步化学酶法合成。在完全区域控制下，获得了具有附接到sn -3位置的纯饱和脂肪酸（SFA）和附接到sn -2位置的纯EPA和DHA的Chimyl，batyl和selachyl醇。这是由温和条件和在室温下运行的高效脂肪酶提供的。高分辨率11 H NMR光谱法用于监测反应的进程，并通过跟踪参与这些反应的所有预期加合物来评估所涉及反应的完全区域控制。这扩展为针对C 2 -C 16的所有偶数SFA以及八个相应的EPA和DHA结构化的二酰基甘油醚（DAGE）产品（用于chimyl，batyl和selachyl醇）的八个单酰基中间加合物的重点文库的制备。总共72种化合物。
• Kinetic resolution of 1-O-alkylglycerols by lipase
  作者：Gudmundur G Haraldsson、Pall Thordarson、Arnar Halldorsson、Bjorn Kristinsson

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00397-3

  日期：1999.9

  Pseudomonas sp. lipase was employed to resolve kinetically 1-O-alkylglycerols by a sequential diacylation process. Only low or moderate E-values were obtained, but at approximately 60% conversion enantiomerically pure monoacetates were obtained of the natural S-configuration for glyceryl ether lipids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.