3-O-<(Z)-9-Octadecenyl>-sn-glycerin | 34043-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-<(Z)-9-Octadecenyl>-sn-glycerin
• 英文别名: 3-O-cis-octadec-9-enyl-sn-glycerol；selachyl alcohol；(2R)-3-[(Z)-octadec-9-enoxy]propane-1,2-diol
• CAS: 34043-91-9
• 化学式: C₂₁H₄₂O₃
• 分子量: 342.563
• InChiKey: NRWMBHYHFFGEEC-VFCOFNOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-<(Z)-9-Octadecenyl>-sn-glycerin 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (S)-1-O-cis-9-octadecenyl-3-acetylglycerol
  参考文献：
  名称：

  合成von甘油甘油醚2. Mitteilung Herstellung von 2- O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（«Oleyl-PAF»） Verbindungen † ‡

  摘要：

  甘油基醚磷脂的合成，第二辑。2 - O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（'Oleyl-PAF'），其对映异构体和一些类似的不饱和化合物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660423
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 3-O-<(Z)-9-Octadecenyl>-sn-glycerin
  参考文献：
  名称：

  合成von甘油甘油醚2. Mitteilung Herstellung von 2- O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（«Oleyl-PAF»） Verbindungen † ‡

  摘要：

  甘油基醚磷脂的合成，第二辑。2 - O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（'Oleyl-PAF'），其对映异构体和一些类似的不饱和化合物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660423

文献信息

• Activation of n-3 polyunsaturated fatty acids as oxime esters: a novel approach for their exclusive incorporation into the primary alcoholic positions of the glycerol moiety by lipase
  作者：Carlos D. Magnusson、Gudmundur G. Haraldsson

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2012.07.005

  日期：2012.10

  A novel approach has been developed for activating the highly bioactive long-chain n-3 polyunsaturated fatty acids EPA and DHA as oxime esters and incorporating them exclusively to the end-positions of glycerol and enantiopure 1-O-allcylglycerols. The Candida antarctica lipase B was observed to display a superb regioselectivity when using the acetoxime esters of EPA and DHA as acyldonors under mild condition to keep acyl-migration side-reaction under complete control. Regiopure 1,3-diacylglycerols, 1-O-alkyl-3-acyl-sn-glycerols and their antipodes possessing EPA and DHA were afforded in very high purity and yields. (C) 2012 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.
• [EN] DISINFECTING CONTACT LENSES<br/>[FR] DECONTAMINATION DE LENTILLES DE CONTACT
  申请人：ISAACS, Charles, E.

  公开号：WO1998016217A1

  公开（公告）日：1998-04-23

  (EN) A process of disinfecting a contact lens entails applying to the lens a mixture solution of an effective antimicrobial amount of a fatty acid, monoglyceride thereof or ether or lysophosphatidylcholine derivatives thereof.(FR) Procédé de décontamination de lentilles de contact consistant à appliquer sur la lentille une solution de mélange d'une quantité antimicrobienne efficace d'un acide gras, de monoglycéride de cet acide, ou de dérivés d'éther ou de lysophosphatidylcholine de cet acide.
• Synthese von Glycerylätherphosphatiden 2. Mitteilung Herstellung von 2-<i>O</i>-Acetyl-1-<i>O</i>-[(<i>Z</i>)-9-octadecenyl] -<i>sn</i>-glyceryl-3-phosphorylcholin («Oleyl-PAF»), des Enantiomeren sowie einiger analoger, ungesättigter Verbindungen
  作者：Georges Hirth、Hervé Saroka、Wilhelm Bannwarth、Richard Barner

  DOI：10.1002/hlca.19830660423

  日期：1983.6.15

  Synthesis of Glyceryletherphosphatides, 2nd Communication. Preparation of 2-O-Acetyl-1-O-[(Z)-9-octadecenyl]-sn -glyceryl-3-phosphorylcholin (‘Oleyl-PAF’), of its Enantiomer and Some Analogous, Unsaturated Compounds

  甘油基醚磷脂的合成，第二辑。2 - O-乙酰基-1- O -[（Z）-9-十八碳烯基] -sn-甘油-3-磷酰胆碱（'Oleyl-PAF'），其对映异构体和一些类似的不饱和化合物的制备