1-(tert-butyl)-4-(thiocyanatomethyl)benzene | 1027967-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-(thiocyanatomethyl)benzene
• 英文别名: 1-Tert-butyl-4-thiocyanomethylbenzene；(4-tert-butylphenyl)methyl thiocyanate
• CAS: 1027967-21-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NS
• 分子量: 205.324
• InChiKey: MCCFOUFLQOWGIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苄硫醇 、 硫氰酸铵 在 rose bengal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到1-(tert-butyl)-4-(thiocyanatomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有绿色“ CN”源的直接光催化S–H键氰化

  摘要：

  本文中，我们报道了通过硫醇和无机硫氰酸盐直接进行光催化的S–H键氰化反应合成硫氰酸盐的新颖的C–S键裂解和重构策略。在我们的战略，切断SCN的C-S键的前所未有的例子-提供绿色的“CN”来源证明。这种转化具有无毒且价格低廉的“ CN”源，可利用的起始原料，无金属/碱/配体/过氧化物，高步骤经济性和温和条件的特点。它导致了各种硫氰酸盐以及一些具有医学和生物活性的含硫氰酸盐分子的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00887

文献信息

• AIBN-initiated direct thiocyanation of benzylic sp³ C–H with <i>N</i>-thiocyanatosaccharin
  作者：Di Wu、Yongjie Duan、Kun Liang、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/d1cc04302a

  日期：——

  Direct thiocyanations of benzylic compounds have been implemented. Here, a new strategy, involving a free radical reaction pathway initiated by AIBN, was used to construct the benzylic sp3 C–SCN bond. In this way, the disadvantage of other strategies involving introducing leaving groups in advance to synthesize benzyl thiocyanate compounds was overcome. The currently developed protocol also involved

  已经实施了苄类化合物的直接硫氰化。在这里，涉及由 AIBN 引发的自由基反应途径的新策略用于构建苄型 sp 3 C-SCN 键。通过这种方式，克服了其他涉及提前引入离去基团以合成硫氰酸苄酯化合物的策略的缺点。目前开发的协议还涉及使用现成的原材料，并导致高产率（高达 100%），这两者都是合成硫氰酸苄酯的巨大优势。
• Synthesis of alkyl thiocyanates from alcohols using a polymer-supported thiocyanate ion promoted by cyanuric chloride/dimethylformamide
  作者：Mohammad Ali Karimi Zarchi、Asmaosadat Tabatabaei Bafghi

  DOI：10.1080/17415993.2015.1035273

  日期：2015.7.4

  convenient procedure for one-pot conversion of alcohols into the corresponding alkyl thiocyanates in the presence of cross-linked poly (N-propyl-4-vinylpyridinium) thiocyanate ion [P4-VP]Pr-SCN, promoted by cyanuric chloride/dimethylformamide, is described. Various alcohols were converted to their corresponding alkyl thiocyanates and it was observed that substituted benzyl alcohol with electron-withdrawing

  在氰尿酰氯/二甲基甲酰胺的促进下，在交联聚（N-丙基-4-乙烯基吡啶鎓）硫氰酸根离子[P4-VP]Pr-SCN存在下，将醇一锅法转化为相应的烷基硫氰酸盐的简便方法，被描述。将各种醇转化为其相应的硫氰酸烷基酯，观察到具有吸电子或给电子基团的取代苯甲醇在短时间内以高产率转化为相应的硫氰酸苄酯衍生物，但产生了空间位阻醇相应的硫氰酸盐收率很低。
• 一种一步法合成烷基硫氰酸酯的方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN113773238B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明涉及一种一步法合成烷基硫氰酸酯的方法，属于化学合成技术领域。所述方法如下：将化合物I、引发剂和氮‑硫氰基酰亚胺试剂溶解于有机溶剂中，在40℃～150℃的温度下反应2h～6h，反应结束后，去除有机溶剂，纯化，得到一种烷基硫氰酸酯；所述化合物I的结构通式为或其中，R1为烃基或者被取代的烃基；R2和R3分别独立为氢、卤素、烷基、芳基、被取代的芳基、烷氧基或被取代的烷氧基；R4为烷基，R5为烷基或者氢；R6为烷基；n＝0或者1。所述方法通过一步法就能够合成出烷基硫氰酸酯，方法简单，产率高；且随着反应步骤的减少，减少了化学试剂的适用，经济性好。
• Novel thiourea derivatives and the pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：Suh Ger Young

  公开号：US20080064687A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention relates to novel thiourea derivatives as a modulator for vanilloid receptor (VR) and the pharmaceutical compositions containing the same. As diseases associated with the activity of vanilloid receptor, pain acute pain, chronic pain, neuropathic pain, post-operative pain, migraine, arthralgia, neuropathies, nerve injury, diabetic neuropathy, neurodegeneration, neurotic skin disorder, stroke, urinary bladder hypersensitiveness, irritable bowel syndrome, a respiratory disorder such as asthma or chronic obstructive pulmonary disease, irritation of skin, eye or mucous membrane, fervescence, stomach-duodenal ulcer, inflammatory bowel disease and inflammatory diseases can be enumerated. The present invention provides a pharmaceutical composition for prevention or treatment of these diseases.

  本发明涉及一种新型硫脲衍生物，作为vanilloid受体（VR）的调节剂，并包含相应的药物组合物。作为与vanilloid受体活动相关的疾病，可以列举急性疼痛、慢性疼痛、神经病性疼痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病、神经损伤、糖尿病神经病变、神经退行性疾病、神经性皮肤疾病、中风、膀胱过敏、肠易激综合征、哮喘或慢性阻塞性肺疾病、皮肤、眼睛或黏膜刺激、发热、胃十二指肠溃疡、炎症性肠病和炎症性疾病等。本发明提供了一种用于预防或治疗这些疾病的药物组合物。
• Process of Sulfonating 4-Aminobenzonitriles
  申请人：Hamann Jorg

  公开号：US20080227995A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  A process of producing a compound of the following formula (3): wherein R 1 is a C 1-5 alkyl group, R 2 is a halogen atom, a C 1-5 alkyl group, a C 2-5 alkenyl group, a C 2-5 alkynyl group, a C 1-5 alkyl group, a C 1-5 alkoxy group, a nitro group, or a hydroxy group, wherein multiple R 2 may be the same or may be different, and a is an integer of from 0 to 4, comprising reacting a compound of the following formula (2): wherein R 2 and a are as defined above with a C 1-5 -alkanesulfonyl chloride or C 1-5 -alkanesulfonic acid anhydride followed by hydrolyzing an N,N-disulfonated derivative of compound (3) to the compound of formula (3).

  生产以下化学式（3）的化合物的过程：其中R1是C1-5烷基，R2是卤素原子、C1-5烷基、C2-5烯基基团、C2-5炔基基团、C1-5烷氧基、硝基或羟基，其中多个R2可以相同也可以不同，a是从0到4的整数，包括将以下化学式（2）的化合物与C1-5烷磺酰氯或C1-5烷磺酸酐反应，然后水解化合物（3）的N，N-二磺酸衍生物以得到化学式（3）的化合物。