cis-Decahydro-1H,6H-3a,5a,8a,10a-tetraazapyrene | 74199-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: cis-Decahydro-1H,6H-3a,5a,8a,10a-tetraazapyrene
• 英文别名: cis-4,7,11,14-tetraazaperhydropyrene；cis-10c,10c-perhydro-1H,6H-3a,5a,8a,10a-tetra-azapyrene；cis-10b,10c-perhydro-1H,6H:3a,5a,8a,10a-tetraazapyrene；10b,10c-cis-3a,5a,8a,10a-tetraazaperhydropyrene；cis-decahydro-3a,5a,8a,10a-tetraazapyrene；cis-3a,5a,8a,10a-Tetraazaperhydropyrene
• CAS: 74199-16-9
• 化学式: C₁₂H₂₂N₄
• 分子量: 222.333
• InChiKey: CMHJBNKGPWROQM-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  357.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险品标志：
  T

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Decahydro-1H,6H-3a,5a,8a,10a-tetraazapyrene 以 乙腈 为溶剂， 生成 4,11-dibenzyl-1,4,8,11-tetraazabicyclo[6.6.2]hexadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and transition-metal complexes of new cross-bridged tetraamine ligands

  摘要：

  合成了新的交桥四胺配体（双环[6.6.2]、[6.5.2]和[5.5.2]系统）；CuII 和 NiII 的络合表明，配体在裂隙中与选定的金属配位。

  DOI：

  10.1039/cc9960000947
• 作为产物：
  描述：

  (15R,16R)-1,4,8,11-tetrazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadecane-5,12-dione 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到cis-Decahydro-1H,6H-3a,5a,8a,10a-tetraazapyrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR characterisation of new cyclam–glyoxal diamides

  摘要：

  通过 1,4,5,8-四氮杂萘烷与两当量丙烯酸甲酯的反应，合成了新的环乙二醛二酰胺。利用核磁共振工具对获得的四种立体异构体进行了构型鉴定。

  DOI：

  10.1039/b109307j

文献信息

• Fluorescent CXCR4 chemokine receptor antagonists: metal activated binding
  作者：Abid Khan、Jon D. Silversides、Leigh Madden、John Greenman、Stephen J. Archibald

  DOI：10.1039/b614557d

  日期：——

  The copper(II) complex of a novel rhodamine-azamacrocycle conjugate binds to the CXCR4 chemokine receptor and competes effectively against anti-CXCR4 monoclonal antibodies. The copper macrocycle unit adopts a trans-II configuration in the solid state.

  一种新型罗丹明-氮杂大环共轭物的铜(II)复合物与CXCR4趋化因子受体结合，并有效地与抗CXCR4单克隆抗体竞争。铜大环单元在固态下采用trans-II构型。
• Bis-aminals: efficient tools for bis-macrocycle synthesis
  作者：Michel Le Baccon、Françoise Chuburu、Loïc Toupet、Henri Handel、Mathieu Soibinet、Isabelle De′champs-Olivier、Jean-Pierre Barbier、Michel Aplincourt

  DOI：10.1039/b103995b

  日期：——

  for the synthesis of symmetrical, dissymmetrical or functionalized bis-tetraazamacrocycles. The key feature of the process is the separation of insoluble mono- or bis-quaternary ammonium salts from solution during the course of the alkylation reaction.

  四氮杂大环双缩醛被证明是合成对称，不对称或功能化的双四氮杂大环的极好工具。该方法的关键特征是分离不溶的单或双季铵盐铵盐 在烷基化反应过程中从溶液中分离。
• Self-assembly route from a bis-aminal derivative to a new cyclam based macropentacycleElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectrum of 2a and X-ray study of 3b, including views of the asymmetric unit, space-filling models and molecular packing. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b3/b310074j/
  作者：Rapha�l Tripier、St�phanie Develay、Michel Le Baccon、Fran�oise Chuburu、Fran�ois Michaud、Henri Handel

  DOI：10.1039/b310074j

  日期：——

  new powerful two-step synthesis of a cyclam-based macropentacycle ligand is reported. In this procedure, the starting material is the bis-aminal derived from the condensation of cyclam with glyoxal. The tetrameric polyammonium intermediate issued from the self-assembly process and the free ligand were fully characterized by conventional methods and a tetranuclear Cu(II) complex was prepared.

  一种新的功能强大的两步合成基于Cyclam的大五环 配体被报道。在此程序中，起始原料是衍生自仙客来 和 乙二醛。由自组装过程和游离获得的四聚体聚铵中间体配体用常规方法对它们进行了充分表征，并制备了四核Cu（II）配合物。
• Synthesis and X-ray Crystal Structure Determination of the First Copper(II) Complexes of Tetraazamacrocycle−Glyoxal Condensates
  作者：Timothy J. Hubin、Nathaniel W. Alcock、Lawrence L. Seib、Daryle H. Busch

  DOI：10.1021/ic020386+

  日期：2002.12.1

  bound in a cis-bidentate fashion to Cu(II) with two additional cis-chloride donors. The ligands take up folded conformations, and with the exception of ligand 4, only nonadjacent nitrogen atoms coordinate. As expected, ligand 2 in Cu(2)Cl(2) has a folded structure similar to those of the previously characterized 1 and 3. The conformation of 4 in the complex Cu(4)Cl(2) differs from 1-3 in that three nitrogens

  已经合成了新型Cu（II）配合物CuLCl（2）（L = 1-4），其中包含与乙二醛和四氮杂大环的缩合反应形成的四环双缩醛的公知类型结合的金属（1 = Cyclam-乙二醛缩合物，2 ＝ [13]烷N 4-乙二醛缩合物，3 ＝环己基-乙二醛缩合物，4 ＝异环素-乙二醛缩合物）。通过X射线晶体学，电子光谱，固态磁矩和电子自旋共振光谱对四坐标络合物进行了表征。尽管具有四个潜在的供体原子，四环双氨基化合物与两个额外的顺式氯化物供体以顺式-双齿的方式与Cu（II）结合。配体占据折叠构象，并且除配体4外，仅不相邻的氮原子配位。不出所料 Cu（2）Cl（2）中的配体2具有类似于先前表征的1和3的折叠结构。复合Cu（4）Cl（2）中4的构象与1-3不同之处在于三个氮将它们的孤对引导到折叠的四环的一侧，相邻的氮原子与Cu（II）配位。这种差异可能是由于存在更灵活的七元环而不是1-3中的五元至六元环。在1或
• Coordination Chemistry of Some Terpyridyl-Polyamine Bridging Ligands
  作者：Ramin Zibaseresht、Alan M. Downward、Richard M. Hartshorn

  DOI：10.1071/ch09478

  日期：——

  A series of ditopic ligands bearing terpyridyl and polyamine coordination sites have been prepared. Complexes with RuII bound to the terpyridyl sites of many of these ligands have been prepared. RuII complexes of these ligands appear vulnerable to nucleophilic displacement of the polyamine portion of the ligand by BH4 –. A limited study of the coordination chemistry of the polyamine portion of the RuII complexes has been conducted, including the synthesis and characterization of RuII–CoIII heterodinuclear complexes in which the CoIII centre is coordinated by a cyclam macrocycle. The CoIII centre in these systems is unexpectedly labile – it can be removed from the polyamine upon treatment with ethane-1,2-diamine.

  我们制备了一系列具有萜吡啶基和多胺配位位点的二价配体。我们还制备了与其中许多配体的terpyridyl配位结合的 RuII 配合物。这些配体的 RuII 复合物似乎很容易被 BH4 - 亲核置换配体的多胺部分。我们对 RuII 配合物中多胺部分的配位化学进行了有限的研究，包括 RuII-CoIII 异核配合物的合成和表征，其中 CoIII 中心由环胺大环配位。这些体系中的 CoIII 中心具有出乎意料的易变性--用乙烷-1,2-二胺处理后，它可以从多胺中移除。

表征谱图