3-phenyl-4,5-bis(hydroxymethyl)isoxazole | 92126-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4,5-bis(hydroxymethyl)isoxazole
• 英文别名: 4,5-hydroxymethyl-3-phenylisoxazole；(3-phenylisoxazole-4,5-diyl)dimethanol；3-Phenyl-4,5-isoxazoledimethanol；[5-(hydroxymethyl)-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl]methanol
• CAS: 92126-30-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: ONEBAXGHYJVSKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-61 °C
• 沸点：
  449.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4,5-bis(hydroxymethyl)isoxazole 在 吡啶 、 三溴化磷 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,3''-bis(2,6-dichlorophenyl)-3'-phenyl-isoxazole-5(4H)-spiro-5'-isoxazole-4'-spiro-5''(4''H)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与杂环邻喹啉甲烷反应生成的螺杂环

  摘要：

  1,3-偶极环加成到ö -quinodimethanes已经观察到在第一次中的反应吡唑和异恶唑ö -quinodimethanes 4-6与稳定氧化腈7和8的产品，dispiroisoxazolines 9-14，在分离中等产量。在所有情况下，都形成了“抗”加成立体异构体9a-14a，这是通过对13a和14a进行X射线晶体学分析确定的，而仅在11b和13b的情况下才分离出“ syn”加成立体异构体。当溴取代的邻喹啉甲烷16使用单螺异异唑啉17和18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89854-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3-phenyl-4,5-bis(hydroxymethyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  呋喃，噻吩和唑双[（氨基甲酰氧基）甲基]衍生物作为潜在抗肿瘤药的合成和评价。

  摘要：

  合成了一系列双（羟甲基）取代的杂环并将其转化为相应的双（甲基氨基甲酸酯）衍生物。研究的杂环系统基于2-苯基-3-甲基呋喃（2-4），1-苯基吡唑（5-7），1-苯基-5-甲基吡唑（9-11），1-苯基-5-甲基噻吩（ 13），1-苯基-1,2,3-三唑（14），3-苯基异噻唑（15），3-苯基异噻唑（16），2-苯基噻唑（17）和2-苯基恶唑（18）。所制备的双（氨基甲酸酯）都没有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。表现出抗白血病活性的吡咯双（氨基甲酸酯）20和21也显示出对4-（对硝基苄基）吡啶的反应性，而无活性的双（氨基甲酸酯）在4-（对硝基苄基）吡啶分析中不反应。

  DOI：

  10.1021/jm00378a006

文献信息

• Synthesis of isoxazoles by hypervalent iodine-induced cycloaddition of nitrile oxides to alkynes
  作者：Anup M. Jawalekar、Erik Reubsaet、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1039/c0cc04646a

  日期：——

  Treatment of oximes with hypervalent iodine leads to substituted isoxazoles via rapid formation of nitrile oxides. Reaction with terminal alkynes led to a series of 3,5-disubstituted isoxazoles with complete regioselectivity and high yield, in a procedure mild enough to prepare a range of nucleoside and peptide conjugates. Exceptionally high reaction rates were found for the formation of 3,4,5-trisubstituted

  用高价碘处理肟可以通过迅速形成腈氧化物来生成取代的异恶唑。与末端炔烃的反应产生一系列具有完全区域选择性和高产率的3，5-二取代的异恶唑，该过程足够温和以制备一系列核苷和肽缀合物。发现由环状炔烃形成3,4,5-三取代异恶唑的反应速率极高。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH MICROBIOCIDAL PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AYANT DES PROPRIÉTÉS MICROBIOCIDES
  申请人：PI INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2018193387A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  The present disclosure relates to a compound of Formula I, wherein the substituents T, A, W, R2, n, Z, G, Z1 and J are as defined in the description.

  本公开涉及一种具有式I的化合物，其中取代基T、A、W、R2、n、Z、G、Z1和J的定义如描述中所述。
• The isoxazole analogue of ortho-quinodimethane: generation and cycloaddition reactions
  作者：Sophia Mitkidou、Julia Stephanidou-Stephanatou

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80051-7

  日期：1991.1

  4,5-Dihydro-4,5-dimethylene-3-phenyl-isoxazole (the isoxazole analogue of ortho-quinodimethane) has been generated in situ from 4,5-bis(bromomethyl)-3-phenyl-isoxazole by sodium iodide induced 1,4-elimination process and trapped with symmetrical and unsymmetrical dienophiles.

  碘化钠诱导下的4,5-双（溴甲基）-3-苯基-异恶唑原位生成了4,5-二氢-4,5-二亚甲基-3-苯基异恶唑（邻喹二甲烷的异恶唑类似物） 1,4-消除过程，并被对称和不对称亲二烯体所困。
• ANDERSON, W. K.;JONES, A. N., J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1559-1565
  作者：ANDERSON, W. K.、JONES, A. N.

  DOI：——

  日期：——