di(4-methoxyphenyl)iodonium triflate | 1429318-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: di(4-methoxyphenyl)iodonium triflate
• 英文别名: bis(4-methoxyphenyl)-λ³-iodaneyl trifluoromethanesulfonate；[Bis(4-methoxyphenyl)-lambda3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate；[bis(4-methoxyphenyl)-λ3-iodanyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1429318-45-5
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃IO₅S
• 分子量: 490.239
• InChiKey: YBPCFWANDBVCGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(4-methoxyphenyl)iodonium triflate 在 sodium nitrite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以68%的产率得到4-硝基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  通过二芳基碘鎓盐无过渡金属合成硫氰酸根或硝基芳烃

  摘要：

  摘要 从 KSCN（硫氰酸钾）或 NaNO2 与二芳基碘盐在温和条件下以良好的收率开发了一种无过渡金属的简便合成硫氰酸根合和硝基芳烃的方法。该反应与多种敏感的官能取代基相容，例如卤化物和硝基和酯基团。芳基化产物的用处已经实现。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1181764
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₂BF₄IO 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 di(4-methoxyphenyl)iodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  在二芳基λ的芳基交换反应机理研究3与芳基碘-iodane

  摘要：

  由于其超离去能力，以及其强大的氧化能力，二芳基（triflato）-λ 3的芳基的简单地在在非极性溶剂温和加热（> 85℃）iodoarenes -iodane传输之一。我们已经对这种异常的芳基转移反应进行了深入的机理研究。实验（产品分析，动力学研究和取代基效应）和密​​度泛函理论方法的结合表明，反应通过一致的双分子过渡态进行，其中ipso-碳松散地结合到两个碘中心。我们还评价了二芳基λ的热力学稳定性电子效应3个-iodanes。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02701

文献信息

• Competing Pathways in O-Arylations with Diaryliodonium Salts: Mechanistic Insights
  作者：Elin Stridfeldt、Erik Lindstedt、Marcus Reitti、Jan Blid、Per-Ola Norrby、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201703057

  日期：2017.9.21

  Put a ring on it! The arylation of aliphatic alcohols and hydroxide with diaryliodonium salts, to give alkyl aryl ethers and diaryl ethers, has been studied using experimental techniques and DFT calculations. Aryne formation and alcohol oxidation pathways were observed in parallel to arylation, and additives to avoid by-product formation originating from arynes have been found. A novel, direct nucleophilic

  戴上戒指！已经使用实验技术和DFT计算研究了脂肪族醇和氢氧化物与二芳基碘鎓盐的芳基化，以得到烷基芳基醚和二芳基醚。观察到芳基形成和醇氧化途径与芳基化同时进行，并且发现了避免源自芳烃的副产物形成的添加剂。在与缺电子的二芳基碘鎓盐的反应中已经鉴定出新颖的直接亲核取代途径。
• Copper-Catalyzed Diastereoselective Arylation of Tryptophan Derivatives: Total Synthesis of (+)-Naseseazines A and B
  作者：Madeleine E. Kieffer、Kangway V. Chuang、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja4023557

  日期：2013.4.17

  A copper-catalyzed arylation of tryptophan derivatives is reported. The reaction proceeds with high site- and diastereoselectivity to provide aryl pyrroloindoline products in one step from simple starting materials. The utility of this transformation is highlighted in the five-step syntheses of the natural products (+)-naseseazine A and B.

  报道了色氨酸衍生物的铜催化芳基化。该反应以高位点和非对映选择性进行，从简单的起始材料一步即可提供芳基吡咯并二氢吲哚产物。这种转化的效用在天然产物 (+)-naseseazine A 和 B 的五步合成中得到了强调。
• Transition Metal‐Free <i>N‐</i> Arylation of Amino Acid Esters with Diaryliodonium Salts
  作者：Gabriella Kervefors、Leonard Kersting、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.202005351

  日期：2021.3.26

  A transition metal‐free approach for the N‐arylation of amino acid derivatives has been developed. Key to this method is the use of unsymmetric diaryliodonium salts with anisyl ligands, which proved important to obtain high chemoselectivity and yields. The scope includes the transfer of both electron deficient, electron rich and sterically hindered aryl groups with a variety of different functional

  已经开发出一种用于氨基酸衍生物N芳基化的无过渡金属方法。该方法的关键是使用带有茴香基配体的不对称二芳基碘盐，这被证明对于获得高化学选择性和产率非常重要。范围包括缺电子、富电子和空间位阻芳基与各种不同官能团的转移。此外，环状二芳基碘鎓盐成功地用于芳基化。获得保留对映体过量的N-芳基化产物。
• Base-Free Selective <i>O</i> -Arylation and Sequential [3,3]-Rearrangement of Amidoximes with Diaryliodonium Salts: Synthesis of 2-Substituted Benzoxazoles
  作者：Wei-Min Shi、Xiao-Hua Li、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201700906

  日期：2017.12.11

  of functionalized 2‐substituted benzoxazoles can be prepared in good yields from amidoximes and diaryliodonium salts by selective O‐arylation and sequential [3,3]‐rearrangement under metal‐free conditions. O‐arylation of amidoximes was promoted by 3 Å molecule sieves in the absence of a base and a sequential TFA‐mediated [3,3]‐rearrangement was used to synthesize 2‐substituted benzoxazoles. Both of

  在无金属条件下，可以通过选择性O芳基化和顺序[3,3]重排，从ox胺肟和二芳基碘鎓盐中以高收率制备各种功能化的2-取代苯并恶唑。ø偕胺肟的-arylation用3埃分子筛在不存在碱的和促进连续TFA介导的，使用[3,3] -rearrangement以合成2-取代的苯并恶唑。两者的ø -芳基产品和重排产物用宽范围敏感的官能团，如酯，醛，硝基，乙烯基，胺和酰胺基团除了卤化物的兼容。分两步以克规模制备了带有双苯并恶唑的双齿N-配体。
• Copper-catalysed synthesis of trifluoromethyl(hetero)arenes from di(hetero)aryl-λ³-iodanes
  作者：Vinay Kumar Pandey、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/c5ra27128b

  日期：——

  An efficient synthesis of trifluoromethylated (hetero)arenes has been achieved through the regioselective copper-catalyzed trifluoromethylation of di(hetero)aryl-λ3-iodanes, employing readily available trifluoromethyltrimethylsilane. The reaction works well for both symmetrical and unsymmetrical di(hetero)aryl-λ3-iodanes with good regioselectivity and also tolerates diverse functional groups such as

  三氟甲基化（杂）芳烃的高效合成已通过二（杂）的区域选择性铜催化的三氟甲基化实现芳基λ 3个-iodanes，使用容易获得的三氟甲基三。该反应可以很好地用于对称和非对称的二（杂）芳基- λ 3 -iodanes具有良好的区域选择性，并且还容许不同的官能团如溴，碘，氰基，硝基，酯，酮和烯醇化的酮。