N-methyl-3-thiocyanato-1H-indole | 23518-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-thiocyanato-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-3-thiocyanato-1H-indole；1-methyl-3-thiocyanatoindole；N-methyl-3-thiocyanatoindole；3-thiocyanato-N-methylindole；(1-methylindol-3-yl) thiocyanate
• CAS: 23518-17-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• mdl: MFCD11707145
• 分子量: 188.253
• InChiKey: YJXBUBLBWMUGPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  368.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-thiocyanato-1H-indole 在 sodium azide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以90 %的产率得到3-((1H-tetrazol-5-yl)thio)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用 N-氯琥珀酰亚胺-NaSCN 和串联 C-C 和 C-S 键形成的经济有效组合，对吲哚和咪唑并[1,2-a]吡啶进行无溶剂机械化学亲电子 C-H 硫氰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种在混合研磨机中对吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶进行亲电C-H硫氰化的无溶剂且可持续的方法。在研磨条件下，使用市售且更便宜的前体N-氯代琥珀酰亚胺和 NaSCN的组合，原位生成N-硫氰酸琥珀酰亚胺 (NTS)，从而促进吲哚和咪唑上的 C-3 选择性硫氰化反应[1,2- a ]吡啶类。以硅胶为固体反应介质合成了一系列含有富电子环和缺电子环的硫氰化产物，并获得了良好至优异的收率。使用选定的克级底物验证了反应的可扩展性。此外，我们探索了通过双C-H活化的机械化学串联C-C和C-S键形成反应，从而可以从未取代的吲哚中轻松获得C-2芳基和C-3硫氰酸根化合物。此外，当前的方法还证明了-SCN前体机械化学转化为-SCF 3和5-取代的硫基四唑。

  DOI：

  10.1039/d4gc00486h
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 sodium thiocyanide 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以95 %的产率得到N-methyl-3-thiocyanato-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用 N-氯琥珀酰亚胺-NaSCN 和串联 C-C 和 C-S 键形成的经济有效组合，对吲哚和咪唑并[1,2-a]吡啶进行无溶剂机械化学亲电子 C-H 硫氰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种在混合研磨机中对吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶进行亲电C-H硫氰化的无溶剂且可持续的方法。在研磨条件下，使用市售且更便宜的前体N-氯代琥珀酰亚胺和 NaSCN的组合，原位生成N-硫氰酸琥珀酰亚胺 (NTS)，从而促进吲哚和咪唑上的 C-3 选择性硫氰化反应[1,2- a ]吡啶类。以硅胶为固体反应介质合成了一系列含有富电子环和缺电子环的硫氰化产物，并获得了良好至优异的收率。使用选定的克级底物验证了反应的可扩展性。此外，我们探索了通过双C-H活化的机械化学串联C-C和C-S键形成反应，从而可以从未取代的吲哚中轻松获得C-2芳基和C-3硫氰酸根化合物。此外，当前的方法还证明了-SCN前体机械化学转化为-SCF 3和5-取代的硫基四唑。

  DOI：

  10.1039/d4gc00486h

文献信息

• 1-Methyl-3-(2-(Sulfooxy)Ethyl)-1H-Imidazol-3-Ium Thiocyanate as A Novel, Green, and Efficient BrØNsted Acidic Ionic Liquid-Promoted Regioselective Thiocyanation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds at Room Temperature
  作者：Sami Sajjadifar、Hossein Hosseinzadeh、Saied Ahmadaghaee、Eshagh Rezaee Nezhad、Saaid Karimian

  DOI：10.1080/10426507.2013.818996

  日期：2014.1.1

  -3-ium thiocyanate ([Msei]SCN) as a Brønsted acidic ionic liquid (BAIL) is described, and it is used in the highly efficient regioselective thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds via a green and simple protocol. [Msei]SCN as a novel IL and thiocyanation agent, H2O2 as a mild and environmentally friendly oxidant, and H2O:ethanol(1:4) as a solvent were used. This procedure provided the

  摘要 描述了一种制备作为布朗斯台德酸性离子液体 (BAIL) 的 1-甲基-3-(2-(磺氧基)乙基)-1H-咪唑-3-鎓硫氰酸酯 ([Msei]SCN) 的有效而简单的方法。 ，并且它通过绿色和简单的方案用于芳族和杂芳族化合物的高效区域选择性硫氰化。[Msei]SCN作为新型IL和硫氰化剂，H2O2作为温和环保的氧化剂，H2O:乙醇（1:4）作为溶剂。该程序以高产率和非常短的反应时间提供了目标硫氰酸酯。[本文提供补充材料。有关以下免费补充文件，请访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素：附加数字。] 图形摘要
• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane: An efficient and high oxygen content oxidant in various oxidative reactions
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.041

  日期：2018.11

  Several oxidative approaches namely thiocyanation of aromatic compounds, epoxidation of alkenes, amidation of aromatic aldehydes, epoxidation of α, β-unsaturated ketones, oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones, bayer-villeger reaction, bromination and iodation of aniline and phenol derivatives oxidative esterification, oxidation of pyridines and oxidation of secondary, allylic and benzyllic

  几种氧化方法分别是芳族化合物的硫氰化，烯烃的环氧化，芳族醛的酰胺化，α，β-不饱和酮的环氧化，硫化物氧化为亚砜和砜，拜耳-维格反应，苯胺和苯酚衍生物的溴化和碘化氧化酯化，吡啶氧化和仲，烯丙基和苄基醇的氧化反应均使用1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为潜在的固体氧化剂进行，可储存数月而不会损失其活性。所有步骤均通过温和的反应条件完成，并以高收率和较短的反应时间提供了产物。
• A convenient eco-friendly system for the synthesis of 5-sulfenyl tetrazole derivatives of indoles and pyrroles employing CeCl₃·7H₂O in PEG-400
  作者：Margiani P. Fortes、Mariana M. Bassaco、Teodoro S. Kaufman、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1039/c4ra05625f

  日期：——

  efficient and eco-friendly promoter system for the convenient synthesis of 5-sulfenyl tetrazoles derived from indoles and pyrroles, is reported. The synthesis entails the [3 + 2] cycloaddition reaction of NaN3 with 3-thiocyanato indoles (including 3,3′-di-thiocyanato-1H,1H′,2,2′-biindoles) and 2-thiocyanato pyrroles. The thiocyanates were conveniently obtained by the oxone-mediated thiocyanation of differently

  据报道，在聚乙二醇400（PEG-400）中使用CeCl 3 ·7H 2 O作为有效和环保的促进剂体系，可方便地合成由吲哚和吡咯衍生的5-亚磺酰基四唑。合成需要使NaN 3与3-硫代氰基吲哚（包括3,3'-二硫代氰基-1 H，1 H '，2,2'-双吲哚）和2-硫代氰基吡咯进行[3 + 2]环加成反应。硫氰酸盐可通过不同取代的起始吲哚，1 H，1 H '，2,2'-双吲哚和N-芳基吡咯与NH 4的异丁酮介导的硫氰酸氰化反应方便地获得SCN。还研究了转换的范围和局限性。
• Temperature‐Controlled Chemoselective Synthesis of Thiosulfonates and Thiocyanates: Novel Reactivity of KXCN (X=S, Se) towards Organosulfonyl Chlorides
  作者：Pratibha Kalaramna、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/ejoc.202101031

  日期：2021.10.14

  Thiosulfonates and thiocyanates can be prepared chemoselectively by treating organosulfonyl chlorides with potassium thio-/selenocyanate. The protocol furnished the products in good yields of up to 95 %. For the first time, we are reporting a protocol to synthesize thiosulfonate and thiocyanate selectively by single reaction strategy.

  通过用硫代/硒氰酸钾处理有机磺酰氯，可以化学选择性地制备硫代磺酸盐和硫氰酸盐。该方案以高达 95% 的良好收率提供产品。我们首次报告了通过单一反应策略选择性合成硫代磺酸盐和硫氰酸盐的方案。
• Visible-light-induced metal and reagent-free oxidative coupling of <i>sp</i>² C–H bonds with organo-dichalcogenides: synthesis of 3-organochalcogenyl indoles
  作者：Vandana Rathore、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c9gc00007k

  日期：——

  and halo either on indoles or aryl dichalcogenides showed amenability to the developed reaction. Furthermore, thiocyanation of the sp2 C–H bonds of indoles has been accomplished by this visible light induced method. A mechanistic understanding by UV-visible, EPR spectroscopy, and cyclic voltammetry suggests that light induces electron transfer from the electron rich arene to oxygen providing an arene

  在这里，已经提出了一种独特的可见光诱导方法，用于将吲哚和苯胺的sp 2 C–H键进行有机硫属化，使用二芳基二卤化碳（S，Se和Te）和氧气作为氧化剂，避免了光催化剂，碱，室温下，在丙酮中加入催化剂和试剂。这种良性方案允许以良好或优异的产率获得各种3-芳基硒基吲哚，3-芳基硫代吲哚，甚至3-芳基碲代吲哚。吲哚或芳基二卤化物上的各种官能团，即甲氧基和卤素，都显示出对已开发的反应的适应性。此外，sp 2的硫氰化吲哚的CH键已通过这种可见光诱导方法完成。通过紫外可见光，EPR光谱和循环伏安法进行的机理理解表明，光诱导电子从富电子的芳烃向氧的转移，从而提供芳烃自由基阳离子和超氧自由基阴离子。随后，自由基阳离子与芳基二硫代氰化物的反应提供了二芳基硫属取代基阳离子，其在去除质子后得到不对称的3-吲哚基芳基硫属化物。