2-Benzothiazolyltriphenylphosphonium-trifluormethansulfonat | 116928-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzothiazolyltriphenylphosphonium-trifluormethansulfonat
• 英文别名: benzo[d]thiazol-2-yltriphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 116928-25-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₅H₁₉NPS
• 分子量: 545.543
• InChiKey: CYGVXDGAQUPJEP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  70.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzothiazolyltriphenylphosphonium-trifluormethansulfonat 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(octylsulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑-2-基-盐对噻唑的选择性CH硫族化作用。

  摘要：

  噻唑和苯并噻唑通过噻唑的C2-官能化与膦进行序列选择性的C2-H硫族化，生成phospho盐，然后与S和Se中心的亲核试剂反应生成C2-H的硫族化产物，并可以回收起始膦。原子经济序列在温和条件下进行，并且对亲核体（富电子，贫电子，空间受阻的硫醇）和各种取代的苯并噻唑都具有广阔的范围。获得取代的与医学相关的C 2-硫代苯并噻唑的方法也使得改进的茱莉亚烯化反应中的立体选择性得以改善。

  DOI：

  10.1039/d0ob00684j
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 三氟甲磺酸酐 、 三苯基膦 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-Benzothiazolyltriphenylphosphonium-trifluormethansulfonat
  参考文献：
  名称：

  噻唑-2-基-盐对噻唑的选择性CH硫族化作用。

  摘要：

  噻唑和苯并噻唑通过噻唑的C2-官能化与膦进行序列选择性的C2-H硫族化，生成phospho盐，然后与S和Se中心的亲核试剂反应生成C2-H的硫族化产物，并可以回收起始膦。原子经济序列在温和条件下进行，并且对亲核体（富电子，贫电子，空间受阻的硫醇）和各种取代的苯并噻唑都具有广阔的范围。获得取代的与医学相关的C 2-硫代苯并噻唑的方法也使得改进的茱莉亚烯化反应中的立体选择性得以改善。

  DOI：

  10.1039/d0ob00684j

文献信息

• C–H Functionalization of Benzothiazoles via Thiazol-2-yl-phosphonium Intermediates
  作者：You Zi、Fritz Schömberg、Konrad Wagner、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00882

  日期：2020.5.1

  to form thiazol-2-yl-triphenylphosphonium salts, and these phosphonium salts react with a wide range of O- and N-centered nucleophiles to give the corresponding ethers, amines, and C-N biaryls. The reactions proceed under mild conditions and allow for the recovery of triphenylphosphine at the end of the sequence. In the presence of hydroxide, phosphonium salts undergo disproportionation, resulting in

  苯并噻唑与三苯基膦进行区域选择性 C2-H 官能化形成噻唑-2-基-三苯基鏻盐，这些鏻盐与多种 O 和 N 中心亲核试剂反应生成相应的醚、胺和 CN 联芳基。反应在温和条件下进行，并允许在序列末端回收三苯膦。在氢氧化物存在下，鏻盐发生歧化反应，导致苯并噻唑还原，这可用于苯并噻唑的特定 C2 氘化。
• Manganese‐Mediated Reductive Alkylation of Thiazolyl‐Phosphonium Salts
  作者：Mengwan Yang、Jiaxi Fang、Huan Liu、Xinyao Lu、Jiawen Zhou、Zehuai Mou、Huifei Wang

  DOI：10.1002/adsc.202300159

  日期：2023.6.13

  Reductive functionalization reactions between two electrophiles is a straightforward protocol to access carbon-carbon bonds without use of organometallic reagents prepared in advance. Here, we developed a manganese-mediated reductive alkylation of heterocyclic thiazolyl-phosphonium salts with benzyl bromides to form C2-alkylated benzothiazoles. The reaction features a broad substrate scope, high-functional-group

  两个亲电子试剂之间的还原功能化反应是一种无需使用预先制备的有机金属试剂即可获得碳-碳键的直接方案。在这里，我们开发了一种锰介导的杂环噻唑基磷盐与苄基溴的还原烷基化反应，形成 C2-烷基化苯并噻唑。该反应底物适用范围广，官能团耐受性高，可用于复杂天然产物和生物活性分子的后期修饰。
• Transition‐Metal‐Free Alkylation of N‐Heterocycles with Nitriles via Heteroarylphosphonium Intermediates
  作者：Fritz Schömberg、Milica Perić、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1002/ejoc.202301233

  日期：2024.3.18

  Benzothiazol-2-yl-phosphonium and pyridin-4-yl-phosphonium salts react with nitrile anions via a proposed nucleophilic aromatic substitution pathway which together with the direct synthesis of phosphonium salts from benzothiazoles and pyridines constitutes an efficient and simple two-step protocol for C−H functionalization of these heterocycles.

  苯并噻唑-2-基-鏻和吡啶-4-基-鏻盐通过所提出的亲核芳香取代途径与腈阴离子反应，与苯并噻唑和吡啶直接合成鏻盐一起构成了一种高效且简单的两步方案这些杂环的 C−H 官能化。
• Anders, Ernst; Markus, Fritz, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 113 - 118
  作者：Anders, Ernst、Markus, Fritz

  DOI：——

  日期：——