t-Amyloxycarbonylazid | 5591-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: t-Amyloxycarbonylazid
• 英文别名: t-Amyl-azidoformiat；2-methylbutan-2-yl N-diazocarbamate
• CAS: 5591-72-0
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 157.172
• InChiKey: WCTSRWUGLFETMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双甘肽 、 t-Amyloxycarbonylazid 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 N-tert.-Amyloxycarbonyl-glycyl-glycin
  参考文献：
  名称：

  t-Amyloxycarbonyl 作为肽合成中的新保护基团。四、叠氮甲酸叔戊酯的合成与用途

  摘要：

  通过氯甲酸叔戊酯 (I) 的直接肼解，以令人满意的收率合成了氨基甲酸叔戊酯 (II)。试剂 I 是通过改进的方法制备的，使用光气在甲苯中的储备溶液。试剂II转化为叠氮基甲酸叔戊酯(III)，与叔丁基衍生物的情况一样，试剂III用于将叔戊基氧羰基(AOC)基团引入游离氨基酸、氨基酸酯和肽中. 通过本方法合成了多种新的AOC-氨基酸。发现氯仿会抑制试剂 III 与氨基酸酯的反应。本文描述了一种获得大量无水肼的实用且安全的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2415
• 作为产物：
  描述：

  t-Amyl-carbazat 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 t-Amyloxycarbonylazid
  参考文献：
  名称：

  t-Amyloxycarbonyl 作为肽合成中的新保护基团。四、叠氮甲酸叔戊酯的合成与用途

  摘要：

  通过氯甲酸叔戊酯 (I) 的直接肼解，以令人满意的收率合成了氨基甲酸叔戊酯 (II)。试剂 I 是通过改进的方法制备的，使用光气在甲苯中的储备溶液。试剂II转化为叠氮基甲酸叔戊酯(III)，与叔丁基衍生物的情况一样，试剂III用于将叔戊基氧羰基(AOC)基团引入游离氨基酸、氨基酸酯和肽中. 通过本方法合成了多种新的AOC-氨基酸。发现氯仿会抑制试剂 III 与氨基酸酯的反应。本文描述了一种获得大量无水肼的实用且安全的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2415

文献信息

• The Peptide Synthesis. I. Use of the<i>S</i>-Ethylmercapto Group for the Protection of the Thiol Function of Cysteine
  作者：Noriyoshi Inukai、Kohzi Nakano、Masuo Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.40.2913

  日期：1967.12

  The S-ethylmercapto group was an useful protecting group for the thiol group of cysteine. This group was stable under the conditions of peptide synthesis and was simply split by thiophenol without any side reaction. Glutathione and oxytocin were synthesized using S-ethylmercapto-L-cysteine.

  S-乙基巯基是半胱氨酸硫醇基的有用保护基。该基团在肽合成条件下稳定，被苯硫酚简单裂解，没有任何副反应。谷胱甘肽和催产素是使用 S-乙基巯基-L-半胱氨酸合成的。