乌帕替尼中间体 | 1428243-25-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 乌帕替尼中间体
• 英文名称: (R)-1-(naphthalen-1-yl)ethanamine (3R,4S)-1-(benzyloxycarbonyl)-4-ethylpyrrolidine-3-carboxylate
• 英文别名: (3R,4S)-1-((benzyloxy)carbonyl)-4-ethylpyrrolidine-3-carboxylic acid (R)-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-amine salt；(R)-1-(naphthalen-1-yl)ethan-1-amine (3R,4S)-1-((benzyloxy)carbonyl)-4-ethylpyrrolidine-3-carboxylate；(3R,4S)-1-Cbz-4-ethylpyrrolidine-3-carboxylic acid (R)-1-(naphthalen-1-yl)ethanamine salt；(3R,4S)-4-ethyl-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-3-carboxylate;[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]azanium
• CAS: 1428243-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N*C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 448.562
• InChiKey: OXBFOGBTAPHHJC-BJRHDTMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乌帕替尼中间体 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 乌帕替尼杂质4
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALTERNATE PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PYRROLIDINE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉS ALTERNATIFS POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE

  摘要：

  本申请涉及一种用于制备吡咯烷衍生物的过程，该衍生物可用作活性成分的关键中间体。具体方面涉及一种用于制备Upadacitinib中间体4-乙基吡咯烷-3-羧酸、其酯或其盐的替代过程。与已知过程相比，本文披露的过程具有成本效益且在工业上可行。

  公开号：

  WO2019016745A1
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 水 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 180.0h， 生成 乌帕替尼中间体
  参考文献：
  名称：

  NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物、药用可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和它们的同分异构体，其中变量如本文所述定义。本发明的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。

  公开号：

  US20130072470A1

文献信息

• Development of a Scalable Enantioselective Synthesis of JAK Inhibitor Upadacitinib
  作者：Michael J. Rozema、Lakshmi Bhagavatula、Alan Christesen、Travis B. Dunn、Andrew Ickes、Brian J. Kotecki、James C. Marek、Eric Moschetta、Westin H. Morrill、Mathew Mulhern、Michael Rasmussen、Troy Reynolds、Su Yu

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00287

  日期：2022.3.18