(2-hydroxyethyl)trimethylammonium L-tryptophanate | 1361335-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-hydroxyethyl)trimethylammonium L-tryptophanate
• CAS: 1361335-87-6
• 化学式: C₅H₁₄NO*C₁₁H₁₁N₂O₂
• 分子量: 307.393
• InChiKey: MWQPSBAWTIJNJG-FVGYRXGTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102.17
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆碱 、 L-色氨酸 生成 (2-hydroxyethyl)trimethylammonium L-tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  源自生物可再生来源的双功能离子液体，可作为可持续固定二氧化碳的催化剂

  摘要：

  分别从胆碱和氨基酸制备了一系列含有季烷基铵阳离子和胺阴离子的高效双功能离子液体。合成，表征了九种IL，并将其用作有机催化剂以化学固定二氧化碳以形成环状碳酸酯和喹唑啉-2,4（1  H，3  H）-diones。IL和助催化剂的二元混合物会生成深共熔溶剂（DESs），并在大气压和低温（70°C）下加速环加成反应的速率。IL中胆碱的羟基官能团和氨基酸的游离胺基的存在对环氧化物和二氧化碳向环加成反应的活化具有协同作用。这些白介素是可生物降解的，并且是从易于获得的生物可再生来源合成的。此外，由于温和的无金属和无溶剂条件以及催化剂和助催化剂的可回收性，该催化方法显示出最终的环境友好性。

  DOI：

  10.1002/cssc.201601228

文献信息

• Ionic liquids from renewable biomaterials: synthesis, characterization and application in the pretreatment of biomass
  作者：Qiu-Ping Liu、Xue-Dan Hou、Ning Li、Min-Hua Zong

  DOI：10.1039/c2gc16128a

  日期：——

  A series of room temperature ionic liquids (ILs), in which cholinium acts as the cation and amino acids as the anions, were prepared via a simple and green chemical route, and characterized. Most of the ILs dissolved lignin efficiently and selectively (with solubilities of 140–220 mg of lignin per g of IL). The solubility of xylan in these ILs (which ranged from <1 to 85 mg g−1) depended on the nature of the anion, while cellulose was scarcely soluble (<5 mg g−1). In addition, enzymatic hydrolysis of microcrystalline cellulose and rice straw was enhanced significantly after pretreatment using the IL [Ch][Gly].

  一系列室温离子液体（ILs）被制备，其中胆碱作为阳离子，氨基酸作为阴离子，通过一种简单且环保的化学路线进行制备和表征。大多数ILs能够高效且选择性地溶解木质素（溶解度为每克IL 140–220毫克木质素）。这些ILs中木聚糖的溶解度（范围为<1到85毫克每克）依赖于阴离子的性质，而纤维素几乎不溶解（<5毫克每克）。此外，经过IL [Ch][Gly] 预处理后，微晶纤维素和稻草的酶解水解显著增强。
• The Relationship between the Structure and Properties of Amino Acid Ionic Liquids
  作者：Paula Ossowicz、Joanna Klebeko、Barbara Roman、Ewa Janus、Zbigniew Rozwadowski

  DOI：10.3390/molecules24183252

  日期：——

  of various cations was also investigated. Cellulose was only dissolved in EMIM salts of amino acids. In particular, the influence of the cation type on selected physicochemical and spectroscopic properties were discussed. The article is a mini review on amino acid ionic liquids.

  基于不同 l-氨基酸（甘氨酸、l-缬氨酸、l-亮氨酸、l-异亮氨酸、l-组氨酸、l-蛋氨酸、l-酪氨酸、l-色氨酸、l-精氨酸和 l-苏氨酸）和不同的阳离子（四丁基铵（TBA）、三丁基甲基铵（tBMA）、二癸基二甲基铵（DDA）、（2-羟乙基）三甲基铵（胆碱）（Chol）、烷基（C12-C14）二甲基苄基铵（苯扎铵）（BA）、十二烷基三甲基铵（DDTMA）、已合成十六烷基三甲基铵 (HDTMA)、十八烷基三甲基铵 (ODTMA) 和 1-乙基-3-甲基咪唑鎓 (EMIM)，并通过 NMR 和 FTIR 对其进行表征。已确定粘度、比旋光度、表面活性、热稳定性 (TG) 和相变 (DSC) 并与可用数据进行比较。此外，苯扎铵、二癸基二甲基铵、十二烷基三甲基铵、十六烷基三甲基铵和十八烷基三甲基铵氨基酸离子液体已被证明具有表面活性。还研究了纤维素在由各种阳离子组成的氨基酸离子液体 (AAIL) 中的溶解。纤维素仅溶解在氨基酸的
• Soybean oil-based monoacylglycerol synthesis using bio-compatible amino acid ionic liquid as a catalyst at low temperature
  作者：Shangde Sun、Yaping Lv、Gaoshang Wang、Xiaowei Chen

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117231

  日期：2021.10

  green and safe food additive. This project mainly focused on a nontoxic and biodegradable catalyst, amino acid-based ionic liquids (AAILs), for the glycerolysis of soybean oil triacylglycerol (TAG) to prepare MAG at low temperature. Seven AAILs, from arginine, lysine, histidine, tryptophan, or glutamic acid and choline hydroxide, tetramethylhydroxide ammonium, or tetrabutylammonium hydroxide, were successfully

  食用油中的单酰基甘油（MAG）是一种绿色安全的食品添加剂。该项目主要关注一种无毒且可生物降解的催化剂，氨基酸基离子液体（AAILs），用于在低温下甘油解大豆油三酰甘油（TAG）制备MAG。在这项工作中成功合成了七种 AAIL，分别来自精氨酸、赖氨酸、组氨酸、色氨酸或谷氨酸以及氢氧化胆碱、氢氧化四甲基铵或氢氧化四丁基铵。评价了底物比例、AAIL 负载、温度和反应时间对 AAIL 催化大豆油甘油分解的影响。此外，还探讨了MAG形成的活化能，并提出了反应机理。最后，通过响应面法优化反应条件。结果表明，在所有测试的 AAIL 中，由精氨酸 (Arg) 和四甲基氢氧化铵 (TMAOH) 制备的 [TMA][Arg] 显示出优异的大豆油甘油解催化性能。在以下优化条件下实现了最大 MAG 产率 (64.89 ± 1.26%) 和 TAG 转化率 (86.31 ± 1.68%)：105 °C，0.5 h，[TMA][Arg]
• Solubility enhancement of glibenclamide in choline–tryptophan ionic liquid: Preparation, characterization and mechanism of solubilization
  作者：Mahmoud A. Alawi、Imad I. Hamdan、ALSayed A. Sallam、Najiah Abu Heshmeh

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.10.006

  日期：2015.12

  A new ionic liquid solvent was prepared from choline as a cation and tryptophan as the anion. The produced ionic liquid was characterized by NMR, UV and HPLC. The obtained solvent was shown to form in a ratio of 1:1 (choline: tryptophan). The produced solvent was shown to increase the solubility of the low water solubility drug glibenclamide. The mechanism of the observed solubility enhancing effect of the drug was investigated and it did not seem to be simply due to increase in the pH of the medium. The most likely mechanism of increase in the solubility of glibenclamide (Glib) is the formation of complex hydrogen bonds and pi-pi interaction of the aromatic rings. (c) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.