(1R,2R,3S,4R,5S,6R)-6-Benzyloxy-cyclohexane-1,2,3,4,5-pentaol | 213019-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R,5S,6R)-6-Benzyloxy-cyclohexane-1,2,3,4,5-pentaol
• CAS: 213019-09-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: RWDNROPIZFGEAU-PTEOKISQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,5S,6R)-6-Benzyloxy-cyclohexane-1,2,3,4,5-pentaol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到L-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  Inositol synthesis: concise preparation of l-chiro-inositol and muco-inositol from a common intermediate

  摘要：

  Fully stereoselective large-scale syntheses have been attained for L-chiro-inositol (2) and muco-inositol (3) by means of controlled peripheral oxygenation of cyclohexadiene diol 1. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00182-7
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,7aS)-5-Benzyloxy-7-bromo-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol 在 盐酸 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4R,5S,6R)-6-Benzyloxy-cyclohexane-1,2,3,4,5-pentaol
  参考文献：
  名称：

  Inositol synthesis: concise preparation of l-chiro-inositol and muco-inositol from a common intermediate

  摘要：

  Fully stereoselective large-scale syntheses have been attained for L-chiro-inositol (2) and muco-inositol (3) by means of controlled peripheral oxygenation of cyclohexadiene diol 1. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00182-7