2α-Methyl-17β-hydroxy-oestr-4-en-3-on | 3919-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α-Methyl-17β-hydroxy-oestr-4-en-3-on
• 英文别名: 2β-Methyl-17β-hydroxy-oestr-4-en-3-on；2β-Methyl-19-nor-testosteron；(2S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-2,13-dimethyl-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 3919-20-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: KJERLNHLVKUCEM-YZZOKKONSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-Methyl-17β-hydroxy-oestr-4-en-3-on 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 水 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S,5S,8R,9R,10S,13S,14S)-17-ethylidene-2,3,13-trimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 19-NOR NEUROACTIVE STEROIDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] 19-NOR-STÉROÏDES NEUROACTIFS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  根据以下公式(I)，提供了3,3-二取代19-去甲类固醇化合物及其药物组合物。这些化合物被认为对预防和治疗各种与中枢神经系统相关的疾病有用，例如治疗睡眠障碍、情绪障碍、精神分裂症谱系障碍、记忆和/或认知障碍、运动障碍、人格障碍、自闭症谱系障碍、疼痛、创伤性脑损伤、血管疾病、物质滥用障碍和/或戒断综合征、耳鸣、癫痫持续状态。

  公开号：

  WO2014169836A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxymethyl-oestradiol-3-methylaether 生成 2α-Methyl-17β-hydroxy-oestr-4-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  Kaneko,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1963, vol. 11, # 2, p. 264 - 265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, LEURS COMPOSITIONS ET UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015180679A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Provided herein are 19-nor C3, 3-disubstituted steroids of Formula (I) : and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein R1, R2, R3, and R4are as defined herein, and A is a heteroaryl ring system comprising 3 or 4 nitrogens as defined herein. Such compounds are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions, for example, treatment of sleep disorders, mood disorders, schizophrenia spectrum disorders, convulsive disorders, disorders of memory and/or cognition, movement disorders, personality disorders, autism spectrum disorders, pain, traumatic brain injury, vascular diseases, substance abuse disorders and/or withdrawal syndromes, and tinnitus.

  本文提供了式(I)的19-去C3，3-二取代类固醇及其药用可接受的盐；其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，A是包含3个或4个氮原子的杂环芳基环系统，如本文所定义。这些化合物被认为对预防和治疗各种与中枢神经系统相关的疾病有用，例如治疗睡眠障碍、情绪障碍、精神分裂症谱系障碍、癫痫性障碍、记忆和/或认知障碍、运动障碍、人格障碍、自闭症谱系障碍、疼痛、创伤性脑损伤、血管疾病、物质滥用障碍和/或戒断综合征，以及耳鸣症的治疗。
• Conformation of ring A in some 2β-methyl- and 2β-acetoxy-19-nortestosterones
  作者：Y. Yamato、H. Kaneko

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93905-5

  日期：1965.1

  2β-methyl-19-norsteroids are described. By means of optical rotatory dispersion and NMR spectroscopy it is shown that the introduction of 2β-methyl and 2β-acetoxy substituents into 19-nortestosterones changes the normal half chair conformational of A ring to a twist form as cited in the cholestane series.

  描述了2β-甲基-19-降糖甾体的合成。通过旋光色散和NMR光谱法表明，将2β-甲基和2β-乙酰氧基取代基引入19-去甲睾酮中可以将胆甾烷系列中所引用的A环的正常半椅构象改变为扭曲形式。
• 19-NOR C3, 3-DISUBSTITUTED C21-N-PYRAZOLYL STEROIDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20170246191A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Provided herein are 19-nor C3,3-disubstituted C21-pyrazolyl steroids of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein , R 1 , R 2 , R 3a , R 3b , R 4a , R 4b , R 5 , R 6 , and R 7 are as defined herein. Such compounds are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions, for example, treatment of sleep disorders, mood disorders, schizophrenia spectrum disorders, convulsive disorders, disorders of memory and/or cognition, movement disorders, personality disorders, autism spectrum disorders, pain, traumatic brain injury, vascular diseases, substance abuse disorders and/or withdrawal syndromes, and tinnitus.

  本文提供了式(I)的19-去氢C3,3-二取代C21-吡唑基类固醇及其药学上可接受的盐；其中，R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b、R5、R6和R7如本文所定义。这些化合物被认为对预防和治疗各种与中枢神经系统有关的疾病有用，例如，治疗睡眠障碍、情绪障碍、精神分裂谱系障碍、惊厥性障碍、记忆和/或认知障碍、运动障碍、人格障碍、自闭症谱系障碍、疼痛、创伤性脑损伤、血管疾病、物质滥用障碍和/或戒断综合征以及耳鸣等方面具有潜在作用。
• 19-NOR NEUROACTIVE STEROIDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：HARRISON Boyd L.

  公开号：US20160068563A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Provided herein are 3,3-disubstituted 19-nor-steroidal compounds according to Formula (I): and pharmaceutical compositions thereof. Such compounds are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions, for example, treatment of sleep disorders, mood disorders, schizophrenia spectrum disorders, disorders of memory and/or cognition, movement disorders, personality disorders, autism spectrum disorders, pain, traumatic brain injury, vascular diseases, substance abuse disorders and/or withdrawal syndromes, tinnitus, status epilepticus.

  本文提供了符合式(I)的3,3-二取代19-去甲固醇化合物及其药物组成物。这种化合物被认为有用于预防和治疗各种与中枢神经系统有关的疾病，例如睡眠障碍、情绪障碍、精神分裂症谱系障碍、记忆和/或认知障碍、运动障碍、人格障碍、自闭症谱系障碍、疼痛、创伤性脑损伤、血管疾病、物质滥用障碍和/或戒断综合征、耳鸣、癫痫持续状态等方面的治疗。
• NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3705488A1

  公开（公告）日：2020-09-09

  Described herein is a compound of the formula: for use in a method for treating essential tremor in a subject in need thereof comprising administering to the subject the compound. The present invention also provides a pharmaceutically acceptable salt of the compound of the present invention for use in: (i) a method for treating essential tremor in a subject in need thereof comprising administering to the subject the pharmaceutically acceptable salt of the compound or (ii) a method for treating essential tremor in a subject in need thereof comprising administering to the subject the composition.

  本文描述的是一种式化合物： 本发明还提供了本发明化合物的药学可接受盐，用于：(i)治疗有需要的受试者本质性震颤的方法，包括给受试者施用本发明化合物。本发明还提供了本发明化合物的药学上可接受的盐，用于：(i)治疗有需要的受试者的本质性震颤的方法，包括对受试者施用本发明化合物的药学上可接受的盐，或(ii)治疗有需要的受试者的本质性震颤的方法，包括对受试者施用本发明组合物。