4-（2,5-二氧代-2,5-二氢-吡咯-1-基）-苯甲酸甲酯 | 40349-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-（2,5-二氧代-2,5-二氢-吡咯-1-基）-苯甲酸甲酯
• 英文名称: N-(p-Methoxycarbonylphenyl)-maleinimid
• 英文别名: methyl 4-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoate；methyl 4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzoate
• CAS: 40349-49-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• mdl: MFCD00756712
• 分子量: 231.208
• InChiKey: MCQKOFWQPCQEBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  396.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-（2,5-二氧代-2,5-二氢-吡咯-1-基）-苯甲酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl 4-(3,5-dimethyl-8,10-dioxo-4-oxa-9-azatricyclo[5.3.0.0^3,5]decan-9-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Investigation of arene–arene interaction in stereoselective MCPBA epoxidation

  摘要：

  研究人员使用 5,6-二甲基-2-苯基-3a,4,7,7a-四氢异吲哚-1,3-二酮 1 研究了在立体选择性 MCPBA 环氧化反应中芴和蒈烯相互作用的影响。从产物的立体选择性与苯基上对位取代基（ÏP）的哈米特系数之间的良好相关性可以发现，苯基与 MCPBA 之间的极性/Ï 相互作用是控制反应立体选择性的主要相互作用。在该反应中，其他的炔蒈烯相互作用、电荷转移复合作用和边-面相互作用被认为比极性/Ï相互作用弱得多。

  DOI：

  10.1039/b004098n
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-methoxycarbonylphenyl)carbamoyl]prop-2-enoic Acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-（2,5-二氧代-2,5-二氢-吡咯-1-基）-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  自由基级联可见光光氧化还原催化喹啉的三组分合成

  摘要：

  基于可见光光氧化还原催化的三组分自由基级联反应，已经开发了高度取代的喹啉的合成方法。该串联偶联反应已根据偶联配偶体的不同电子性质进行协调，以高化学选择性进行。将富电子的β-氨基丙烯酸酯与缺电子的卤化物和烯烃置于最佳条件下，会导致原位氧化四氢喹啉后，喹啉以高收率形成。详细的机理研究揭示了意外的反应途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800734

文献信息

• Nickel(II) Tetraphenylporphyrin as an Efficient Photocatalyst Featuring Visible Light Promoted Dual Redox Activities
  作者：Tanumoy Mandal、Sanju Das、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.201801737

  日期：2019.7.2

  cost‐effective and efficient visible light induced photoredox catalyst. The ground state electrochemical data (CV) and electronic absorption (UV‐Vis) spectra reveal the excited state redox potentials for [NiTPP]*/[NiTPP].− and NiTPP].+/[NiTPP]* couples as +1.17 V and −1.57 V vs SCE respectively. The potential values represent NiTPP as a more potent photocatalyst compare to the well‐explored [Ru(bpy)3]2+. The non‐precious

  镍（II）四苯基卟啉（NiTPP）被认为是一种坚固，经济高效的可见光诱导的光氧化还原催化剂。基态电化学数据（CV）和电子吸收（UV-Vis）光谱显示[NiTPP] * / [NiTPP] .-和NiTPP] 。+ / [NiTPP] *的激发态氧化还原电势为+1.17 V， −1.57 V相对于SCE。与经过充分研究的[Ru（bpy）3 ] 2+相比，电势值表示NiTPP是更有效的光催化剂。。非贵金属光催化剂以双重方式表现出激发态氧化还原反应，即。例如，它能够同时经历氧化和还原淬灭途径。这种基于第一行过渡金属的光催化剂的通用性非常有限。这种独特的现象使人们可以通过使用一种催化剂来进行多种类型的氧化还原反应。已经进行了两组不同的化学反应以代表合成效用。该催化剂在碳-碳和碳-杂原子键形成反应中均显示出优异的效率。因此，我们认为NiTPP是光催化剂库的宝贵补充，这项研究将导致基于土金属的光氧化还原催化剂的更实际的合成应用。
• Thiazolidinone/thiazole based hybrids – New class of antitrypanosomal agents
  作者：Anna Kryshchyshyn、Danylo Kaminskyy、Oleksandr Karpenko、Andrzej Gzella、Philippe Grellier、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.052

  日期：2019.7

  have been investigated as potent drugs for trypanosomiasis treatment, but no new drug has been marketed in the past 3 decades. 4-Thiazolidinone/thiazole as privileged structures and thiosemicarbazides cyclic analogs are well known scaffolds in novel antitrypanosomal agent design. We present here the design and synthesis of new hybrid molecules bearing thiazolidinone/thiazole cores linked by the hydrazone

  已经研究了各种化合物作为治疗锥虫病的有效药物，但是在过去的30年中，没有新的药物上市。4-噻唑烷酮/噻唑作为优先结构和硫代氨基脲环类似物是新型抗锥虫药物设计中众所周知的支架。我们在这里介绍新的杂合分子的设计和合成，这些杂合分子带有由zo基与各种分子片段连接的噻唑烷酮/噻唑核。结构优化导致具有苯基吲哚或苯基咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑部分的化合物对布鲁氏锥虫和冈比亚锥虫具有优异的抗锥虫活性。生物学研究允许鉴定出亚微摩尔水平的IC 50，良好的选择性指数，对人原代成纤维细胞的相对较低的细胞毒性以及较低的急性毒性的化合物。
• Weak Coordinating Carboxylate Directed Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation: Switchable Decarboxylative Heck-Type and [4 + 1] Annulation Reactions with Maleimides
  作者：Mahadev Sharanappa Sherikar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01412

  日期：2019.6.21

  group assisted C–H activation with maleimides leading to novel and switchable decarboxylative Heck-type and [4 + 1] annulation products catalyzed by Rh(III) has been reported. In these reactions, solvents play a vital role in switching the selectivity. An aprotic solvent, THF, leads to the decarboxylative Heck-type product while the protic solvent, TFE, results in the [4 + 1] annulation product. The

  据报道，弱配位的羧酸酯导向基团可通过马来酰亚胺辅助C–H活化，从而导致新的和可转换的脱氧Heck型和Rh（III）催化的[4 +1]环化产物。在这些反应中，溶剂在切换选择性方面起着至关重要的作用。非质子溶剂THF导致脱羧的Heck型产物，而质子溶剂TFE导致[4 +1]环化产物。该方法显示出较高的官能团耐受性。
• Cobalt(III)-Catalyzed [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Chlorobenzamides with Maleimides
  作者：Nachimuthu Muniraj、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04117

  日期：2019.2.15

  A Co(III)-catalyzed novel [4 + 2] annulation of N-chlorobenzamides with maleimides has been reported. Mostly, maleimides are known to furnish the Michael-type or 1,1-type cyclized products while treating with amides. In this reaction, maleimides furnished [4 + 2] annulated products in good yields at room temperature while being treated with the internal oxidizing N-chlorobenzamide as a directing group

  已经报道了Co（III）催化的新的[4 + 2] N-氯代苯甲酰胺与马来酰亚胺的环化。通常，已知在用酰胺处理时，马来酰亚胺提供迈克尔型或1，1-型环化产物。在该反应中，马来酰亚胺在室温下以高收率提供[4 + 2]环状产物，同时用内部氧化性N-氯苯甲酰胺作为导向基团进行处理。所开发的方法与各种功能组兼容。获得的[4 + 2]环状产物在某些生物活性分子中具有特征。
• Design, Synthesis and Biochemical Evaluation of Novel Ethanoanthracenes and Related Compounds to Target Burkitt’s Lymphoma
  作者：Andrew J. Byrne、Sandra A. Bright、James P. McKeown、John E. O’Brien、Brendan Twamley、Darren Fayne、D. Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.3390/ph13010016

  日期：——

  Burkitt’s lymphoma (BL) is a rare form of non-Hodgkin’s lymphoma in which the cancer starts in the immune B-cells. We report the synthesis and preliminary studies on the antiproliferative activity of a library of 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene based compounds structurally related to the antidepressant drug maprotiline against BL cell lines MUTU-1 and DG-75. Structural modifications were achieved by Diels-Alder

  淋巴瘤（淋巴系统癌）占全世界恶性疾病的12％。伯基特氏淋巴瘤（BL）是非霍奇金淋巴瘤的一种罕见形式，其癌症始于免疫B细胞。我们报告了9,10-dihydro-9,10-ethanananthracene基化合物与抗抑郁药Maprotiline对BL细胞系MUTU-1和DG-75结构相关的化合物的合成和抗增殖活性的初步研究。通过使9-（2-硝基乙烯基）蒽核心与许多亲二烯体包括马来酸酐，马来酰亚胺，丙烯腈和苯炔的狄尔斯-阿尔德反应进行结构修饰。在BL细胞系EBV- MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）中评估了这些化合物的抗增殖活性。最有效的化合物13j，15、16a，16b，16c，图16d和19a显示的相对于BL细胞系EBV- MUTU-1的IC50值在0.17–0.38μM范围内，相对于耐化学性BL细胞系EBV + DG-75的IC50值在0.45–0.78μM范围内。化合物1