(S)-2-amino-3-(6-bromo-5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid | 1606140-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-(6-bromo-5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 6-bromo-5-hydroxytryptophan
• CAS: 1606140-12-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 299.124
• InChiKey: XOHRTQFMGLPCSI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.34
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 在 色氨酸合成酶 、 磷酸吡哆醛 、 alcohol dehydrogenase from Rhodococcus sp. 、 flavin reductase from Pseudomonas fluorescens 、 tryptophan halogenase from Lechevalieria aerocolonigenes 、 flavin adenine dinucleotide disodium salt hydrate 、 氨苄西林 、 还原型辅酶Ⅰ 、 sodium bromide 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-amino-3-(6-bromo-5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用FAD依赖性卤化酶RebH取代色氨酸衍生物的区域选择性酶促卤化反应

  摘要：

  尽管卤化被认为是有机化合物功能化的常用方法，但建立卤代碳键的区域选择性方法仍然很少。通过有机合成引入卤素取代基通常需要危险条件，显示出差的区域选择性并导致形成不需要的副产物。此外，通过亲电子芳香取代进行卤化（SEAr）遵循不同的规则，具体取决于芳环中已经存在的吸电子或供电子基团。我们使用色氨酸-7卤化酶RebH进行区域选择性酶促卤化，以克服这些限制。结合色氨酸合酶，合成了一系列C5和C6取代的色氨酸衍生物，并由RebH卤化。卤化酶能够克服这些导向作用，即使在存在邻/对导向基团的情况下，也可以在电子上不利的C7-元位置处卤化。

  DOI：

  10.1002/cctc.201301090

文献信息

• Biosynthesis of <scp>l</scp> ‐4‐Chlorokynurenine, an Antidepressant Prodrug and a Non‐Proteinogenic Amino Acid Found in Lipopeptide Antibiotics
  作者：Hanna Luhavaya、Renata Sigrist、Jonathan R. Chekan、Shaun M. K. McKinnie、Bradley S. Moore

  DOI：10.1002/anie.201901571

  日期：2019.6.17

  techniques to establish l‐4‐Cl‐Kyn biosynthesis, which is initiated by the flavin‐dependent tryptophan chlorinase Tar14 and its flavin reductase partner Tar15. This work revealed the first tryptophan 2,3‐dioxygenase (Tar13) and kynurenine formamidase (Tar16) enzymes that are selective for chlorinated substrates. The substrate scope of Tar13, Tar14, and Tar16 was examined and revealed intriguing promiscuity

  l -4-氯屈尿素（l -4-Cl-Kyn）是一种神经药物候选药物，目前正在开发中，用于治疗重度抑郁症。最近，在脂肽抗生素塔霉素中自然发现该氨基酸为残基。在本文中，我们报道了前所未有的转换升色氨酸到升-4-CL-的Kyn从海洋细菌糖单SP的taromycin生物合成途径催化由四种酶。CNQ-490。我们使用遗传，生化，结构和分析技术，建立升‐4‐Cl‐Kyn生物合成，由黄素依赖性色氨酸氯化酶Tar14及其黄素还原酶伴侣Tar15引发。这项工作揭示了第一种对氯化物底物具有选择性的色氨酸2,3-二加氧酶（Tar13）和犬尿氨酸甲酰胺酶（Tar16）酶。检查了Tar13，Tar14和Tar16的底物范围，并发现了令人感兴趣的混杂性，从而为这些酶作为有用的生物催化剂的目标工程打开了大门。
• An Unusual Flavin-Dependent Halogenase from the Metagenome of the Marine Sponge <i>Theonella swinhoei</i> WA
  作者：Duncan R. M. Smith、Agustinus R. Uria、Eric J. N. Helfrich、Daniela Milbredt、Karl-Heinz van Pée、Jörn Piel、Rebecca J. M. Goss

  DOI：10.1021/acschembio.6b01115

  日期：2017.5.19

  metabolites.1 The identification of gene clusters from the metagenomes of such bacterial communities enables the discovery of enzymes that mediate new and useful chemistries and allows insight to be gained into the biogenesis of potentially pharmacologically important natural products. Here we report a new pathway to the keramamides (krm); the first functional evidence for the existence of a distinct producer

  事实证明，未经海绵培养的细菌可导致产生许多有效的具有生物活性的天然产物，包括卤代代谢物。1从此类细菌群落的基因组中鉴定基因簇可发现介导新的有用化学物质的酶，并允许对可能具有重要药理作用的天然产物的生物发生的认识。在这里，我们报告了一条通往角胺（krm）的新途径。揭示了Theonella swinhoei WA化学型中存在独特生产者的第一个功能证据，并且该途径中的关键酶是独特的黄素依赖性卤化酶，具有广泛的底物特异性，具有作为有用的新型生物催化工具的潜力。描述。
• Flavin-Dependent Halogenases from<i>Xanthomonas campestris</i>pv. campestris B100 Prefer Bromination over Chlorination
  作者：Mohamed Ismail、Marcel Frese、Thomas Patschkowski、Vera Ortseifen、Karsten Niehaus、Norbert Sewald

  DOI：10.1002/adsc.201801591

  日期：2019.6.6

  Flavin‐dependent halogenases selectively introduce halogen substituents into (hetero‐)aromatic substrates and require only molecular oxygen and halide salts for this regioselective oxidative CH‐functionalization. Genomic analysis of Xanthomonas campestris pv. campestris B100 identified three novel putative members of this enzyme class. They were shown to introduce halogen substituents into, e. g.,

  黄素依赖性卤化酶选择性地将卤素取代基引入（杂）芳族底物中，并且仅需要分子氧和卤化物盐即可进行区域选择性氧化CH-官能化。Xanthomonas campestris pv的基因组分析。campestris B100鉴定出该酶类别的三个新颖的推定成员。它们显示出将卤素取代基引入到，例如卤素中。例如，取代的吲哚，同时更优选溴化物而不是氯化物。