5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid | 1553-41-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 化学
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid
• 英文别名: (5Z,8Z,11Z,14Z,17E)-eicosapentaenoic acid；all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid；Eicosapentaen-(5c,8c,14c,17)-saeure
• CAS: 1553-41-9；10417-94-4；124020-07-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: JAZBEHYOTPTENJ-RHODDZHDSA-N

物化性质

• 熔点：
  −54-−53 °C(lit.)
• 沸点：
  439℃
• 密度：
  0.943 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  93 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇
• LogP：
  6.232 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险等级：
  8

制备方法与用途

概述

二十碳五烯酸(EPA)属于Ω-3系列多不饱和脂肪酸，是人体自身不能合成但又不可缺少的重要营养素。如果长期单纯食用植物油而不摄入人体必需的EPA，反而会导致血栓症，引起心肌梗塞等心脑血管疾病。

药理学作用

二十碳五烯酸（EPA）具有下列药理学作用：1）血小板 凝集抑制作用（溶血栓作用）；2）血液中性脂肪降低作用；3）血液极低 密度脂蛋白[“VLDL”]-胆固醇和低密度脂蛋白[“LDL”]-胆固醇降低作用 和血液高密度脂蛋白[“HDL”]-胆固醇（抗-动脉硬化作用）提高作用； 4）血粘度降低作用；5）降血压作用；6）抗炎作用；以及7）抗肿瘤作用。

化学性质

EPA是ω-3型不饱和脂肪酸，是机体营养必需脂肪酸。mp54℃。不稳定，易氧化、裂解。天然的EPA主要存在于硅藻类等浮游生物中。富含EPA+DHA鱼油降血脂的机制为：增加粪便固醇的排泄；改变脂蛋白的脂肪酸组成；抑制VLDL和LDL的合成；促进VLDL的降解清除度。

用途

二十碳五烯酸具有降血脂、降血压、降血糖作用，可预防和改善动脉硬化，防止高血压。但是在防治心血管病的应用中，可能会出现胃肠道不适、肺栓塞、皮肤反应和粒细胞缺乏症等副作用。

用途

Important polyunsaturated fatty acid of the marine food chain that serves as a precursor for the prostaglandin-3 and thromboxane-3 families. It differs from arachidonic acid (the eicosatetraenoic acid that is a precursor for the prostaglandin and thromboxane-2 families) by the extra double bond between the third and fourth carbons from the 鈥渕ethyl end’of the molecule. Antilipemic.

生产方法

方法一、以鱼肝或碎鱼为原料
将鱼肝或碎鱼处理，得精制鱼油。将精制鱼油经尿素包合预浓缩后，在萃取压力为11-15MPa、萃取温度为35℃；精馏压力为11-15MPa、精馏温度为 40-85℃的条件下，EPA十DHA提纯至90%，采取两步分离法，EPA提纯至67%，DHA提纯至90%以上。
鱼油脂肪酸乙酯[超临界CO₂萃取]→[分离]EPA
方法二、以鲱鱼下脚料为原料
以鲱鱼下脚料为原料，制得多不饱和脂肪酸，其中EPA和DHA的总含量为64.8%。
方法三、以花生四烯酸为原料
以花生四烯酸为原料，经去饱和，制得EPA。
花生四烯酸[去饱和]→EPA
方法四、超临界多元流体精密精馏技术
方法五、淡碱水解法提取鱼油
方法六、钾法提取鱼油
结果(n=3)：鱼油提取率为24.4%；酸值为2.58；碘值为309；皂化值为178.7；过氧化值为0.070%；EPA含量为15.05%。