1-(4-fluorophenyl)-4-((oxiran-2-ylmethoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole | 1225046-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-4-((oxiran-2-ylmethoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1225046-95-6
• 化学式: C₁₂H₁₂FN₃O₂
• 分子量: 249.245
• InChiKey: HOHPNQXWFNTUMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-脱氧野尻霉素 、 1-(4-fluorophenyl)-4-((oxiran-2-ylmethoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-{3-[(1-(4-fluorophenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)methoxy]-2-hydroxypropyl}-2-hydroxymethyl-piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Novel Deoxynojirimycin Derivatives as Potent α-Glucosidase Inhibitors

  摘要：

  研究人员设计并合成了 13 种具有 5 种不同骨架结构的 1-脱氧野尻霉素（DNJ）衍生物。利用体外葡萄糖苷酶试验对新合成的化合物进行了评估，并测定了动力学参数（Ki、IC50）。一些 DNJ 衍生物显示出微弱的 a-葡萄糖苷酶抑制活性，而化合物 1-（3-苄氧基-2-羟基丙基）- 2-羟甲基-哌啶-3,4,5-三醇（2a）和 1-{3-[1-（4-氟苯基）-1H-[1,2,3]三唑-4-基甲氧基]- 2-羟基丙基}-2-羟甲基-哌啶-3,4,5-三醇（13d）显示出与 DNJ 相当的活性。研究发现，2a 是一种可逆的、非竞争性的 a-葡萄糖苷酶抑制剂，其 Ki 值为 1.56X10-4 M，IC50 值为 3.07X10x4 M，而 13d 是一种可逆的、竞争性的 a-葡萄糖苷酶抑制剂，其 Ki 值为 2.08X10-4 M，IC50 值为 3.31X10-4 M。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-2318
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-4-((oxiran-2-ylmethoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Novel Deoxynojirimycin Derivatives as Potent α-Glucosidase Inhibitors

  摘要：

  研究人员设计并合成了 13 种具有 5 种不同骨架结构的 1-脱氧野尻霉素（DNJ）衍生物。利用体外葡萄糖苷酶试验对新合成的化合物进行了评估，并测定了动力学参数（Ki、IC50）。一些 DNJ 衍生物显示出微弱的 a-葡萄糖苷酶抑制活性，而化合物 1-（3-苄氧基-2-羟基丙基）- 2-羟甲基-哌啶-3,4,5-三醇（2a）和 1-{3-[1-（4-氟苯基）-1H-[1,2,3]三唑-4-基甲氧基]- 2-羟基丙基}-2-羟甲基-哌啶-3,4,5-三醇（13d）显示出与 DNJ 相当的活性。研究发现，2a 是一种可逆的、非竞争性的 a-葡萄糖苷酶抑制剂，其 Ki 值为 1.56X10-4 M，IC50 值为 3.07X10x4 M，而 13d 是一种可逆的、竞争性的 a-葡萄糖苷酶抑制剂，其 Ki 值为 2.08X10-4 M，IC50 值为 3.31X10-4 M。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-2318