ethyl (E)-hex-2-enoate-3,4,4,5,5,6,6,6-d8 | 1031249-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-hex-2-enoate-3,4,4,5,5,6,6,6-d8
• 英文别名: ethyl (E)-(3,4,4,5,5,6,6,6-d₈)hex-2-enoate；ethyl (E)-hex-2-enoate-3,4,4,5,5,6,6,6-d₈
• CAS: 1031249-99-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 150.134
• InChiKey: SJRXWMQZUAOMRJ-HRJYTHSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-hex-2-enoate-3,4,4,5,5,6,6,6-d8 在 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-S-glutathionyl-(3,4,4,5,5,6,6,6-d₈)-hexanal
  参考文献：
  名称：

  3-S-谷胱甘肽己醛-d 8及其亚硫酸氢盐加合物的首次合成

  摘要：

  3-Sulfanylhexan-1-ol（3SH）是一种白葡萄酒的香气，具有热带水果的香气。从1-丁醇开始，开发了可靠的合成途径，即3-S-谷胱甘肽己醛（glut-3SH-al）（尚未深入研究的3SH前体）。将该合成物应用于1-丁醇-d 10，保存了八个氘，产生了glut-3SH-al- d 8，可用作将来研究葡萄酒中glut-3SH-al的发生和发展的内在标准。系统。此外，这两种GLUT-3SH-SO 3和GLUT-3SH-SO 3 - d 8，从相应的醛合成，使在生物发生3SH这些亚硫酸氢盐加合物的作用的进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152100
• 作为产物：
  描述：

  丁醛-D8 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以0.226 g的产率得到ethyl (E)-hex-2-enoate-3,4,4,5,5,6,6,6-d8
  参考文献：
  名称：

  一种重要的葡萄酒香气3-硫烷基己-1-醇（3SH）的氨基酸前体的便捷合成

  摘要：

  重要的氨基酸衍生的香料前体的一种方便，简单的合成，3- š -cysteinylhexan -1-醇（CYS-3SH）和3-小号由市售丁-1- -glutathionylhexan -1-醇（GSH-3SH）报告了-ol。还证明了该方法包括氘标记的多功能性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151663

文献信息

• Elucidating the Formation Pathway of the Off-Flavor Compound 6-Propylbenzofuran-7-ol
  作者：Kensuke Sakamaki、Susumu Ishizaki、Yasutaka Ohkubo、Yoshiyuki Tateno、Akira Nakanishi、Akira Fujita

  DOI：10.1021/jf302762j

  日期：2012.10.10

  In a previous work, we identified 6-propylbenzofuran-7-ol as an off-flavor compound formed from ascorbic acid and (E)-hex-2-enal in a test apple beverage. In this study, we elucidate the pathway by which 6-propylbenzofuran-7-ol formed. Isotope labeling studies revealed that the propyl group of 6-propylbenzofuran-7-ol derives from (E)-hex-2-enal and that 6-propylbenzofuran-7-ol contains carbons 2-6 of ascorbic acid. Two compounds, namely, 2,3-dihydro-6-propylbenzofuran-3,7-diol and 3-(2-furoyl)hexanal, were identified as byproducts of a model reaction of ascorbic acid and (E)-hex-2-enal. Each of these compounds was dissolved in an aqueous solution of citric acid and stored at 60 C for 1 week. After storage, 6-propylbenzofuran-7-ol was detected from a solution of 2,3-dihydro-6-propylbenzofuran-3,7-diol, but not from 3-(2-furoyl)hexanal. 6-Propylbenzofuran-7-ol was formed by isolating tricyclic hemiacetal lactone derived from the Michael addition of ascorbic acid to (E)-hex-2-enal, mixing the tricyclic hemiacetal lactone with the aqueous solution of citric acid, and applying heat. This confirmed that 6-propylbenzofuran-7-ol was formed via the Michael adduct.