2-(acetyloxymethyl)-5-(N⁴-acetylcytosine-1'-yl)-1,3-oxathiolane | 158629-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2-(acetyloxymethyl)-5-(N⁴-acetylcytosine-1'-yl)-1,3-oxathiolane
• 英文别名: N,O-Diacetyllamivudine；[(2R,5S)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-1,3-oxathiolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 158629-13-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₅S
• 分子量: 313.334
• InChiKey: WTTHNEBZNGXQNW-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetyloxymethyl)-5-(N⁴-acetylcytosine-1'-yl)-1,3-oxathiolane 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到2-(acetyloxymethyl)-5-(cytosine-1'-yl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂促进受保护核苷和核苷酸的化学选择性N-脱乙酰化。

  摘要：

  涉及N-乙酰基的保护和脱保护策略被广泛用于核苷和核苷酸化学中。在本文中，我们提出了一种温和的选择性N-脱乙酰化方法，该方法可通过Schwartz试剂与嘌呤和嘧啶核苷一起使用，与核苷化学中使用的大多数常见保护基团兼容。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1075552
• 作为产物：
  描述：

  拉米夫定 、 乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 8.0h， 以20%的产率得到N-acetyllamivudine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and comparative anti-HIV activities of new acetylated 2′,3′-dideoxy-3′-thiacytidine analogues

  摘要：

  A series of prodrugs of 2',3'-dideoxy-3'-thiacytidine have been synthesized in an effort to enhance the uptake of the prodrugs by HIV-1 infected cells and to increase the plasma half-life. The anti-HIV 1 activities of the new analogues and their cytotoxicities were determined in MT(4) cells. In vitro hydrolysis of the various drugs including retinoic acid derivatives, indicated that these agents were relatively stable toward plasma esterases. Most prodrugs with higher partition coefficients than 2',3'-dideoxy-3'-thiacytidine should diffuse into the cells to a greater extent.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90060-4