(S)-1-bromo-3-methyl-2-butanamine | 4276-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (S)-1-bromo-3-methyl-2-butanamine
• 英文别名: (S)-1-bromo-3-methyl-2-butanamine hydrobromide；(S)-1-(bromomethyl)-2-methylpropylammonium bromide；(S)-2-amino-1-bromo-3-methylbutane hydrobromide；(S)-1-bromo-3-methylbutan-2-aminium bromide；(2S)-1-bromo-3-methylbutan-2-amine;hydrobromide
• CAS: 4276-10-2
• 化学式: BrH*C₅H₁₂BrN
• 分子量: 246.973
• InChiKey: WBHGCVPZVGJMTL-NUBCRITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-bromo-3-methyl-2-butanamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(S)-(+)-3-甲基-2-丁胺
  参考文献：
  名称：

  聚合物中的阻转异构现象。通过抑制外消旋对螺旋的一个对映体的生长，异氰化物的螺杆选择性聚合

  摘要：

  CD 光谱和旋光度表明所得聚合物样品的螺旋方向与旋光共聚单体的均聚物优选的方向相反。提出了一种机制，根据该机制，光学活性共聚单体优先结合在由非手性异氰化物形成的两个螺旋之一中，即。对应于它自己的均聚物的那个。由于旋光异氰化物的低聚合速率，这些螺旋的进一步生长受到抑制，而相反螺旋方向的螺旋可以相对不受阻碍地生长。由于围绕单键旋转受限而导致的立体异构现象（转异构现象）是有机化学中众所周知的现象。2 在聚合物化学中，这种类型的异构现象非常罕见。1974 年，在异氰化物聚合物中首次证明了聚合物的阻转异构现象 .3。结果表明，聚（/?77-丁基异氰化物）[ > C = NC ( CH 3)3]n 可以分解为以下馏分：显示正负旋光度。随后的工作表明，旋光是由于聚合物主链的 4:1 螺旋构型（图 1）。4 迄今为止，已经报道了聚合物中阻转异构现象的另外两个例子。有证据表明，由氯醛和手性引发剂制备的多氯醛

  DOI：

  10.1021/ja00213a034
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 三溴化磷 作用下， 生成 (S)-1-bromo-3-methyl-2-butanamine
  参考文献：
  名称：

  带有吡啶基的手性N-杂环碳原子配体，用于铜催化的N-磺酰亚胺的烷基化与二烷基锌试剂

  摘要：

  氨基酸衍生的手性咪唑鎓盐（每个带有吡啶环）被开发为N杂环卡宾配体。在存在这些手性咪唑鎓盐的情况下，用二烷基锌试剂对各种N-磺酰亚胺类化合物进行铜催化的不对称烷基化反应，可得到具有高对映选择性（最高ee高达99％）的相应烷基化产物。就化学收率和对映选择性而言，将HMPA作​​为共溶剂添加到反应混合物中至关重要。发现广泛的N-磺酰亚胺碱和二烷基锌试剂适用于该反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201404241

文献信息

• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Chiral Mono- and Bicyclic 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides fromα-Amino Acids
  作者：Alexandra Meinzer、Andrea Breckel、Bassam Abu Thaher、Nico Manicone、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/hlca.200490021

  日期：2004.1

  New chiral mono- and bicyclic β-sultams, valuable building blocks for drug synthesis, have been prepared from L-Ala, L-Val, L-Leu, L-Ile, L-Phe, L-Cys, L-Ser, L-Thr, and D-penicillamine by transformation of the COOH group into a methylsulfonyl chloride function, followed by cyclization under basic conditions. Selected properties, derivatives, and reactions of the β-sultams are described.

  新的手性单环和双环β -sultams，为药物合成有价值积木，已经从L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-PHE，L-的Cys，L-丝氨酸，L制备-Thr和D-青霉胺，方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团，然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质，衍生物和反应。
• Ionic Liquid Crystals Derived from Amino Acids
  作者：Markus Mansueto、Wolfgang Frey、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/chem.201302319

  日期：2013.11.18

  Novel chiral amino acid derived ionic liquid crystals with amine and amide moieties as spacers between the imidazolium head group and the alkyl chain were synthesised. The key step in the synthesis utilised the relatively uncommon SO3 leaving group in a microwave‐assisted reaction. The mesomorphic properties of the mesogens were determined by differential scanning calorimetry (DSC), polarising optical

  合成了新型的手性氨基酸衍生的离子型液晶，其胺和酰胺部分作为咪唑鎓头基和烷基链之间的间隔基。合成中的关键步骤利用了相对罕见的SO 3微波辅助反应中的离去基团。介晶的介晶性质是通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射确定的。所有液晶盐均表现出具有强相互指状的双层结构的近晶A中间相几何形状。立体生成中心的空间体积的增加阻碍了中间相的形成。在苯丙氨酸衍生的衍生物的情况下，与其他氨基酸衍生物相比，烷基链较短的同构行为被观察到，表明苯基部分具有额外的稳定作用。
• Synthesis of chiral iminoalkyl functionalised N-heterocyclic carbenes and their use in asymmetric catalysis
  作者：Mahboub Merzouk、Theo Moore、Neil A. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.049

  日期：2007.12

  A library of new chiral iminoalkyl imidazolium salts has been synthesised from amino acids using a modular design approach. Deprotonation with silver oxide yields silver carbene transfer reagents, which can be used as ligand sources in asymmetric catalysis. Preliminary testing has shown that the ligands induce enantioselectivity in the palladium-catalysed allylic alkylation of 1,3-diphenylprop-3-enyl

  使用模块设计方法已经从氨基酸合成了新的手性亚氨基烷基咪唑鎓盐的文库。用氧化银去质子化生成银卡宾转移试剂，其可用作不对称催化中的配体来源。初步测试表明，该配体在钯催化的丙二酸二甲酯与1,3-二苯基丙-3-烯基乙酸酯的钯催化的烯丙基烷基化反应中诱导对映选择性。
• Hirashima, Akinori; Eto, Morifusa, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 4, p. 829 - 838
  作者：Hirashima, Akinori、Eto, Morifusa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of novel chiral-amine-functionalized ionic liquids
  作者：Shu-Ping Luo、Dan-Qian Xu、Hua-Dong Yue、Li-Ping Wang、Wen-Long Yang、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.018

  日期：2006.8

  A novel class of chiral-amine-functionalized ionic liquids (CAFILs) has been synthesized efficiently from natural amino acids, and their structures have been determined by spectroscopic analysis and low temperature X-ray diffraction analysis. The CAFILs have been characterized by physical properties such as melting point, glass transition temperature, thermal degradation and specific rotation. NMR measurements indicate that the CAFILs may be promising alternatives in the field of chiral discrimination. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.