H-Leu-Tyr-Arg-Ala-Tyr-NHNH2 | 1334710-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Leu-Tyr-Arg-Ala-Tyr-NHNH2
• 英文别名: (2S)-2-amino-N-[(2S)-1-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-hydrazinyl-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]-4-methylpentanamide
• CAS: 1334710-95-0
• 化学式: C₃₃H₅₀N₁₀O₇
• 分子量: 698.823
• InChiKey: CTVOVXOVRQGMEC-UVUUWJHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  302
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Leu-Tyr-Arg-Ala-Tyr-NHNH2 在 L-赖氨酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 8.0h， 生成 H-Leu-Tyr-Arg-Ala-Tyr-Cys-OH
  参考文献：
  名称：

  通过肽酰肼的连接进行蛋白质化学合成

  摘要：

  pH值决定选择性：酰肼的连接是蛋白质化学合成的新方法，与天然化学连接互补。肽酰肼可能是与“硫酯合成子”等效的长期寻求的试剂，“硫酯合成子”对天然化学连接的条件稳定。

  DOI：

  10.1002/anie.201100996
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-N-[(2S)-1-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-1-(2-propan-2-ylidenehydrazinyl)propan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]-4-methylpentanamide 在 水 作用下， 生成 H-Leu-Tyr-Arg-Ala-Tyr-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  肽肼和杂环固相合成的光不稳定连接基。

  摘要：

  提出了用于肽酰肼和肼衍生的杂环的固相合成的光不稳定肼连接基。所开发的方案能够有效合成源自标准氨基酸的结构多样的肽酰肼，包括在所得肽酰肼的C端具有侧链保护残基的肽酰肼，并可用于合成二氢吡喃[2,3]。 - ç ]吡唑。该接头与用于固相肽合成的最常用的偶联剂和保护基相容。

  DOI：

  10.1021/ol502219s

文献信息

• [EN] A PHOTOLABILE LINKER FOR THE SOLID-PHASE SYNTHESIS OF HYDRAZIDES AND PYRANOPYRAZOLES<br/>[FR] LIEUR PHOTOLABILE POUR LA SYNTHÈSE EN PHASE SOLIDE D'HYDRAZIDES ET DE PYRANOPYRAZOLES
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2015036481A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The photolabile hydrazine linker of the present invention is based on the o-nitro-veratryl group, which is capable of releasing hydrazide derivatives upon UV irradiation. The linker allows for a new solid-phase peptide synthesis (SPPS) strategy which is fully orthogonal to the most commonly used protecting groups and chemical methods in SPPS and shows excellent compatibility with peptide composition, notably the 20 naturally occurring α-amino acid residues (even in their side-chain protected form) are accepted in the C-terminal of the peptide hydrazides. Furthermore, the linker unit can be applied to synthesize combinatorial libraries of biological interesting heterocyclic compounds, such as pyranopyrazoles.

  本发明的光敏式肼连接剂基于邻硝基维拉特基团，能够在紫外辐射下释放肼衍生物。该连接剂允许一种全新的固相肽合成（SPPS）策略，与SPPS中最常用的保护基和化学方法完全正交，并且与肽组成非常兼容，特别是在肽肼酰的C末端接受20种天然存在的α-氨基酸残基（即使是它们的侧链保护形式）。此外，该连接单元可用于合成生物感兴趣的杂环化合物的组合式库，如吡喃吡唑。
• Direct synthesis of N-terminal thiazolidine-containing peptide thioesters from peptide hydrazides
  作者：Kohei Sato、Shoko Tanaka、Kazuki Yamamoto、Yosuke Tashiro、Tetsuo Narumi、Nobuyuki Mase

  DOI：10.1039/c8cc03591a

  日期：——

  We report a simple and promising synthetic method to oxidize peptide hydrazides containing N-terminal thiazolidine as a protected cysteine. This yields the corresponding thioester via a peptide azide without decomposition of the thiazolidine ring. The newly developed protocol was validated by the synthesis of the bioactive peptide LacZα.

  我们报告了一种简单而有前途的合成方法，以氧化包含N-末端噻唑烷作为保护的半胱氨酸的肽酰肼。这通过叠氮化物产生相应的硫代酯，而噻唑烷环不分解。新开发的方案通过生物活性肽LacZα的合成得到验证。
• PHOTOLABILE LINKER FOR THE SOLID-PHASE SYNTHESIS OF HYDRAZIDES AND PYRANOPYRAZOLES
  申请人：DANMARKS TEKNISKE UNIVERSITET

  公开号：US20160272672A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The photolabile hydrazine linker of the present invention is based on the o-nitro-veratryl group, which is capable of releasing hydrazide derivatives upon UV irradiation. The linker allows for a new solid-phase peptide synthesis (SPPS) strategy which is fully orthogonal to the most commonly used protecting groups and chemical methods in SPPS and shows excellent compatibility with peptide composition, notably the 20 naturally occurring a-amino acid residues (even in their side-chain protected form) are accepted in the C-terminal of the peptide hydrazides. Furthermore, the linker unit can be applied to synthesize combinatorial libraries of biological interesting heterocyclic compounds, such as pyranopyrazoles.

  本发明的光敏水合肼连接单元基于o-硝基-维拉特基团，能够在紫外辐射下释放水合肼衍生物。该连接单元允许一种全新的固相肽合成（SPPS）策略，完全正交于SPPS中最常用的保护基和化学方法，并且与肽组成具有极好的兼容性，特别是20种天然存在的α-氨基酸残基（即使在它们的侧链保护形式下）也可以被接受到肽水合肼的C-末端。此外，连接单元可以用于合成生物有趣的杂环化合物的组合式库，例如吡喃吡唑。
• A PHOTOLABILE LINKER FOR THE SOLID-PHASE SYNTHESIS OF HYDRAZIDES AND PYRANOPYRAZOLES
  申请人：Danmarks Tekniske Universitet

  公开号：EP3044204B1

  公开（公告）日：2017-11-08
• US9850275B2
  申请人：——

  公开号：US9850275B2

  公开（公告）日：2017-12-26