4-（4-溴苯基）-5,7-二甲氧基-2,2a-二氮杂-环戊[cd]茚-1-羧酸乙酯 | 1015021-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-（4-溴苯基）-5,7-二甲氧基-2,2a-二氮杂-环戊[cd]茚-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-(4-bromophenyl)-6,8-dimethoxypyrazolo[4,5,1-hi]indole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-bromophenyl)-5,7-dimethoxy-2,2a-diaza-cyclopenta[cd]indene-1-carboxylate；ethyl 6-(4-bromophenyl)-8,10-dimethoxy-3,4-diazatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),2,5,7(11),8-pentaene-2-carboxylate
• CAS: 1015021-91-6
• 化学式: C₂₀H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 429.27
• InChiKey: PTTWXPJCUNIFKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl [3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1H-indol-7-yl](2,4-dinitrophenoxyimino)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以19%的产率得到4-（4-溴苯基）-5,7-二甲氧基-2,2a-二氮杂-环戊[cd]茚-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吲哚肟醚环化的机理。第2部分：6,8-二甲氧基吡唑并[4,5,1 - hi ]吲哚-5-羧酸乙酯的形成

  摘要：

  使用1 H NMR光谱研究了一系列3'-苯基-4'，6'-二甲氧基吲哚-7'-基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯的环化反应，以确定相应的乙基6的形成机理， 8-二甲氧基吡唑并[4,5,1- hi ]吲哚-5-羧酸酯。确定并使用反应的电子要求，以及去除酯官能团的作用，以确定反应通过一致的分子内取代进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.100

文献信息

• Mechanisms of cyclisation of indolo oxime ethers. Part 2: Formation of ethyl 6,8-dimethoxypyrazolo[4,5,1-hi]indole-5-carboxylates
  作者：Kylie A. Clayton、David StC. Black、Jason B. Harper

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.100

  日期：2008.3

  The cyclisation of a series of ethyl 3′-phenyl-4′,6′-dimethoxyindol-7′-yl-2-(hydroxyimino)acetates was investigated using 1H NMR spectroscopy to determine the mechanism of formation of the corresponding ethyl 6,8-dimethoxypyrazolo[4,5,1-hi]indole-5-carboxylates. The electronic requirements of the reaction were determined and used, along with the effect of removing the ester functionality, to determine

  使用1 H NMR光谱研究了一系列3'-苯基-4'，6'-二甲氧基吲哚-7'-基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯的环化反应，以确定相应的乙基6的形成机理， 8-二甲氧基吡唑并[4,5,1- hi ]吲哚-5-羧酸酯。确定并使用反应的电子要求，以及去除酯官能团的作用，以确定反应通过一致的分子内取代进行。