Anthracene-maleic anhydride diels-alder adduct | 5443-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: Anthracene-maleic anhydride diels-alder adduct
• 英文别名: cis-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid anhydride；9,10,11,15-Tetrahydro-9,10<3',4'>furanoanthracen-12,14-dion；9,10-Dihydroanthracen-9,10-endo-α,β-bernsteinsaeureanhydrid；cis-9,10-dihydroanthracene-9,10-α,β-succinic acid anhydride；9,10-dihydro-9,10-ethano-anthracene-11,12-dicarboxylic acid anhydride；9,10-dihydroanthracene-9,10-α,β-succinic acid anhydride；(9R,10S,11R,15S)-9,10-dihydro-9,10-[3,4]furanoanthracene-12,14-dione；9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid anhydride
• CAS: 5443-16-3；103515-22-6
• 化学式: C₁₈H₁₂O₃
• 分子量: 276.291
• InChiKey: PSKVQQJLLWSBFV-GEEKYZPCSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-259 °C
• 沸点：
  492.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Anthracene-maleic anhydride diels-alder adduct 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以71%的产率得到cis-11,12-bis(hydroxymethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethano-anthracene
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalyzed desymmetrization of roof shape cis-11,12-bis(hydroxymethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene

  摘要：

  通过生物催化反应，成功实现了屋顶形状 meso cis-11,12-双(羟甲基)-9,10-二氢-9,10-乙烷基蒽的不对称化。

  DOI：

  10.1039/c5ra11626k
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydro-9,10-endo-ethanoanthracene-11-cyano-11-carboxylic acid 在 四磷十氧化物 、 二氧化硫 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 对二甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 Anthracene-maleic anhydride diels-alder adduct
  参考文献：
  名称：

  用于潜在指纹检测的4种2-氰基丙烯酸烷基酯单体及其前体的合成与表征

  摘要：

  使用涉及蒽的狄尔斯-阿尔德保护/脱保护路线合成了四种新颖的氰基丙烯酸酯，2-氰基乙基2-氰基丙烯酸酯，1-氰基乙基2-氰基丙烯酸酯，3-氘代甲基2-氰基丙烯酸酯和十五烷基-乙基2-氰基丙烯酸酯。人们发现，合成2-氰基丙烯酸烷基酯的通用途径不能令人满意地生产少量的目标氰基丙烯酸酯，这些氰基丙烯酸酯有可能用作在困难表面上进行指纹的中红外光谱成像的试剂。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2010年

  DOI：

  10.1002/pola.24449

文献信息

• Triazolium Salts as Appropriate Catalytic Scaffolds for 1,4-Additions to α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Ielyzaveta Bratko、Gregorio Guisado-Barrios、Isabelle Favier、Sonia Mallet-Ladeira、Emmanuelle Teuma、Eduardo Peris、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/ejoc.201301220

  日期：2014.4

  containing a rigid dihydroanthracenyl skeleton are suitable precursors for both organometallic and organo-based catalysts. A Rh–carbene complex and the triazolium salt efficiently catalyzed the 1,4-additions of C- and heterodonor reagents to α,β-unsaturated carbonyl substrates, respectively.

  含有刚性二氢蒽基骨架的 1,2,3-三唑衍生物是有机金属和有机基催化剂的合适前体。Rh-卡宾配合物和三唑鎓盐分别有效地催化 C-和杂供体试剂与 α,β-不饱和羰基底物的 1,4-加成反应。
• Iron-Catalyzed Ring-Closing C−O/C−O Metathesis of Aliphatic Ethers
  作者：Tobias Biberger、Szabolcs Makai、Zhong Lian、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201802563

  日期：2018.6.4

  Among all metathesis reactions known to date in organic chemistry, the metathesis of multiple bonds such as alkenes and alkynes has evolved into one of the most powerful methods to construct molecular complexity. In contrast, metathesis reactions involving single bonds are scarce and far less developed, particularly in the context of synthetically valuable ring‐closing reactions. Herein, we report

  在迄今为止有机化学中已知的所有复分解反应中，诸如烯烃和炔烃之类的多个键的复分解已发展成为构建分子复杂性的最有效方法之一。相比之下，涉及单键的复分解反应很少，而且发展还很不充分，特别是在具有合成价值的闭环反应的情况下。在这里，我们报道了脂肪族醚的铁催化开环复分解反应，用于合成取代的四氢吡喃和四氢呋喃，以及吗啉和多环醚。这种转变是通过简单的铁催化剂实现的，并且可能会通过环状氧鎓中间体进行。
• Design and Performance Validation of a Conductively Heated Sealed-Vessel Reactor for Organic Synthesis
  作者：David Obermayer、Desiree Znidar、Gabriel Glotz、Alexander Stadler、Doris Dallinger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02242

  日期：2016.12.2

  allow syntheses to be performed on a 2–6 mL scale. This conductively heated reactor is compared to a standard single-mode sealed-vessel microwave instrument with respect to heating and cooling performance, stirring efficiency, and temperature and pressure control. Importantly, comparison of the reaction outcome for a number of different synthetic transformations performed side by side in the new device

  提出了一种新设计的坚固，安全的实验室规模反应器，用于在密封容器条件下，最高温度250°C和最大压力20 bar的条件下进行合成。该反应器通过不锈钢加热夹套对密封的玻璃容器进行传导加热，除磁力搅拌外，还可以在线监测温度和压力。反应在10 mL硼硅酸盐小瓶中进行，并用硅胶帽和Teflon隔垫密封，并可以2–6 mL规模进行合成。在加热和冷却性能，搅拌效率以及温度和压力控制方面，将此传导加热的反应器与标准的单模密封容器微波仪器进行了比较。重要的，
• Chemical screening and development of novel gibberellin mimics
  作者：Kai Jiang、Hiroaki Shimotakahara、Ming Luo、Masato Otani、Hidemitsu Nakamura、Said Salama Moselhy、Khalid Omer Abualnaja、Abdulrahman Labeed Al-Malki、Taha Abduallah Kumosani、Nobutaka Kitahata、Takeshi Nakano、Masatoshi Nakajima、Tadao Asami

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.012

  日期：2017.8

  Gibberellin (GA) plays versatile roles in the regulation of plant growth and development and therefore is widely used as a regulator in agriculture. We performed a chemical library screening and identified a chemical, named 67D, as a stimulator of seed germination that was suppressed by paclobutrazol (PAC), a GA biosynthesis inhibitor. In vitro binding assays indicated that 67D binds to the GID1 receptor

  赤霉素（GA）在调节植物生长和发育中起着多种作用，因此被广泛用作农业的调节剂。我们进行了化学文库筛选，并确定了一种名为67D的化学物质作为种子发芽的刺激物，该种植物被GA生物合成抑制剂多效唑（PAC）抑制。体外结合测定表明67D与GID1受体结合。关于结构-活性关系的进一步研究确定了一种名为化学物质6的化学物质，该物质强烈促进了PAC抑制的种子发芽。进一步确认了化学药品6可以促进DELLA蛋白RGA（用于ga1-3的阻遏物）的降解，并抑制GA3ox1的表达水平。以与GA相同的方式。67D及其类似物被认为是GID1的激动剂，有望作为GA的替代品用于农业和基础研究。
• Tertiary Enamide-Promoted Diastereoselective Domino: <i>N</i>-Acyliminium Ion Trapping and Nazarov Cyclization
  作者：Yongxiang Zheng、Lucile Andna、Olivia Bistri、Laurence Miesch

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02251

  日期：2020.9.4

  N-Acyliminium ions generated from enamidyl vinyl ketones provided cyclopentenoid-fused diazepines diastereoselectively using BF3·Et2O in one pot through a domino N-acyliminium ion trapping/Nazarov reaction, simultaneously generating three new stereogenic centers. The particular structural design of the cross-conjugated dienone dictates the torquoselectivity observed in this polarized Nazarov reaction

  由烯胺基乙烯基酮产生的N-酰基亚胺离子在一锅中通过多米诺N-酰基离子捕集/纳扎罗夫反应，选择性地使用BF 3 ·Et 2 O非对映选择性地提供了环戊二烯基稠合的二氮杂s，同时生成了三个新的立体中心。交叉共轭二烯酮的特殊结构设计决定了在这种极化的Nazarov反应中观察到的torquoselectivity。获得了各种具有公认药理学意义的N桥头多环支架。循环伏安法用于支持该多米诺反应中的优选反应顺序。