2-(4-methoxyphenyl)-2-hexanol | 92101-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-hexanol
• 英文别名: 2-(4-Methoxy-phenyl)-hexanol-(2)；2-(4-methoxyphenyl)hexan-2-ol
• CAS: 92101-33-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: SHSYTNPDHIDPEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-hexanol 在 三甲基氯硅烷 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到(E)-2-(4-Methoxyphenyl)-hex-2-en
  参考文献：
  名称：

  Bellesia, Franco; Ghelfi, Franco; Pagnoni, Ugo Maria, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 10, p. 437 - 439

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-imine 在 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  纯净条件下有氧/室温兼容的 s 区段有机金属化学：将腈选择性转化为不对称醇的缺失合成工具

  摘要：

  Under neat conditions ：报道了在没有任何外部有机溶剂的情况下，s-嵌段有机金属试剂在有氧和室温下相容的双重加成到腈中。因此，通过一锅/两步模块化工艺将腈直接转化为不对称叔醇，无需繁琐且耗能的中途分离/纯化步骤。

  DOI：

  10.1002/cssc.202201348

文献信息

• Efficient chemoselective addition of Grignard reagents to carbonyl compounds in 2-methyltetrahydrofuran
  作者：Weihui Zhong、Yaotiao Wu、Xingxian Zhang

  DOI：10.3184/030823409x460939

  日期：2009.6

  Compared with tetrahydrofuran (THF) as a solvent for the addition reactions between Grignard reagents and carbonyl compounds 2-methyltetrahydrofuran affords the corresponding adducts in higher yields with higher chemoselectivities. Moreover, 2-methyltetrahydrofuran can be readily recycled and reused, which lowers the cost of the process and makes the reaction greener.

  与作为格氏试剂和羰基化合物之间加成反应的溶剂的四氢呋喃 (THF) 相比，2-甲基四氢呋喃以更高的收率和更高的化学选择性提供相应的加合物。此外，2-甲基四氢呋喃易于回收再利用，降低了工艺成本，使反应更环保。
• Continuous, stable, and safe organometallic reactions in flow at room temperature assisted by deep eutectic solvents
  作者：Florian F. Mulks、Bruno Pinho、Andrew W.J. Platten、M. Reza Andalibi、Antonio J. Expósito、Karen J. Edler、Eva Hevia、Laura Torrente-Murciano

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.11.004

  日期：2022.12

  This work demonstrates the first continuous, stable, and safe operation of organometallic reactions in flow under ambient conditions with high moisture tolerance and clogging resistance. The addition of deep eutectic solvents (DESs), such as glyceline (choline chloride/glycerol) and reline (choline chloride/urea), overcomes the previous limitations associated with the need for cryogenic conditions

  这项工作首次展示了在具有高耐湿性和抗堵塞性的环境条件下，有机金属反应在流动中的连续、稳定和安全运行。添加低共熔溶剂 (DES)，例如甘油（氯化胆碱/甘油）和重新碱（氯化胆碱/尿素），克服了之前与低温条件（长停留时间和高能量需求）和堵塞相关的限制. 不同溶剂的不混溶性导致分段流动，其中反应性有机底物分散在连续的含 DES 载体相中。该系统提供溶剂之间的紧密接触，有利于锂物质（副产品）溶解到 DES 相中，避免在各种条件下发生堵塞。此外，微流体秤提供出色的热管理（再循环流动模式）和高表面积/体积比，从而实现安全操作。通过选择两种有机锂和两种有机镁试剂以及不同的亚胺/酮底物，研究了 DES 的优势。
• Carbon-carbon bond-forming reactions using cerium metal or organocerium(III) reagents
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Yoshinori Tawarayama、Yasushi Sugiura、Takeshi Mita、Yasuo Hatanaka、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1021/jo00195a006

  日期：1984.10
• IMAMOTO, TSUNEO;KUSUMOTO, TETSUO;TAWARAYAMA, YOSHINORI;SUGIURA, YASUSHI;M+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 21, 3904-3912
  作者：IMAMOTO, TSUNEO、KUSUMOTO, TETSUO、TAWARAYAMA, YOSHINORI、SUGIURA, YASUSHI、M+

  DOI：——

  日期：——
• Bellesia, Franco; Ghelfi, Franco; Pagnoni, Ugo Maria, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 10, p. 437 - 439
  作者：Bellesia, Franco、Ghelfi, Franco、Pagnoni, Ugo Maria、Pinetti, Adriano

  DOI：——

  日期：——