Methyl 4-[5-(chloromethyl)-7-methoxy-1,3-benzodioxol-4-yl]-7-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylate | 1373133-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: Methyl 4-[5-(chloromethyl)-7-methoxy-1,3-benzodioxol-4-yl]-7-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 1373133-85-7
• 化学式: C₁₉H₁₇ClO₈
• 分子量: 408.792
• InChiKey: YDHYDICZDAFFQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[5-(chloromethyl)-7-methoxy-1,3-benzodioxol-4-yl]-7-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-(2-morpholino-1-yl)ethyl-3,9-dimethoxy-1,2-methylenedioxy-10,11-methylenedioxy-6,7-dihydro-dibenzo[c,e]azepine-5-one
  参考文献：
  名称：

  取代的二苯并[ c，e ]氮杂-5-酮作为P-糖蛋白介导的多药耐药逆转剂的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列取代的二苯并[ c，e ]氮杂-5-酮（7a – h），并作为P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药（MDR）逆转剂进行了评估。最有效的化合物7h可以剂量依赖性方式显着和选择性地增强耐药K562 / A02细胞对阿霉素（ADR）细胞毒性作用的化学敏感性。进一步的研究表明，7h可以显着增加若丹明123和ADR在K562 / A02细胞中的细胞内积累，并抑制它们从细胞中的流出。和7H对P-gp的表达水平和蛋白质在K562 / A02细胞的影响很小。这些结果表明7h的抗MDR作用 可能归因于P-gp药物外排功能的抑制，导致药物在K562 / A02细胞中的积累增加，因此该化合物可作为开发P-gp介导的MDR逆转剂的先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.005
• 作为产物：
  描述：

  7,7'-dimethoxy-5'-(methoxycarbonyl)-4,4'-bibenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 T406石油添加剂 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl 4-[5-(chloromethyl)-7-methoxy-1,3-benzodioxol-4-yl]-7-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的二苯并[ c，e ]氮杂-5-酮作为P-糖蛋白介导的多药耐药逆转剂的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列取代的二苯并[ c，e ]氮杂-5-酮（7a – h），并作为P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药（MDR）逆转剂进行了评估。最有效的化合物7h可以剂量依赖性方式显着和选择性地增强耐药K562 / A02细胞对阿霉素（ADR）细胞毒性作用的化学敏感性。进一步的研究表明，7h可以显着增加若丹明123和ADR在K562 / A02细胞中的细胞内积累，并抑制它们从细胞中的流出。和7H对P-gp的表达水平和蛋白质在K562 / A02细胞的影响很小。这些结果表明7h的抗MDR作用 可能归因于P-gp药物外排功能的抑制，导致药物在K562 / A02细胞中的积累增加，因此该化合物可作为开发P-gp介导的MDR逆转剂的先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.03.005

文献信息

• 一类左旋双环吗啉，其制备方法、药物组合物和应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN112851626B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种左旋双环吗啉及其药学上可接受的盐、其制备方法、药物组合物及其在制备预防和/或治疗肝病等方面药物中的应用。
• 一类双环醇类衍生物及其制备和应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107488162B

  公开（公告）日：2020-09-18

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种双环醇类衍生物及其药学上可接受的盐，以及该类衍生物的制备方法、及其在制备预防和/或治疗肝病等方面药物中的应用。
• [EN] LEFT-HANDED BICYCLIC MORPHOLINE AND SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATION<br/>[FR] MORPHOLINE BICYCLIQUE À GAUCHE ET SON SEL, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET APPLICATION<br/>[ZH] 一类左旋双环吗啉及其盐，其制备方法、药物组合物和应用
  申请人：INST MATERIA MEDICA CAMS

  公开号：WO2021103749A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种左旋双环吗啉及其药学上可接受的盐、其制备方法、药物组合物及其在制备预防和/或治疗肝病等方面药物中的应用。