3-戊酮O-(乙酰基)肟 | 87876-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-戊酮O-(乙酰基)肟
• 英文名称: 3-Pentanone O-(acetyl)oxime
• 英文别名: pentan-3-one O-acetyl oxime；3-pentanone O-acetyloxime；(pentan-3-ylideneamino) acetate
• CAS: 87876-81-1
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: JYRKWXQBMIICBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-戊酮O-(乙酰基)肟 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到N-Ethyl-propionimidoyl iodide
  参考文献：
  名称：

  通过肟磺酸的贝克曼重排新合成酰亚胺基碘化物

  摘要：

  已经设计出一种新的酰亚胺基碘化物的合成方法，该方法涉及将肟衍生物与三甲基硅烷基碘化物或二乙基铝碘化物进行贝克曼重排。这允许胺的一锅法以合成上有用的产率进行胺的α-芳基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88149-6
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-戊酮O-(乙酰基)肟
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性条件下铁催化肟肟和乙烯基叠氮化物催化合成2 H-咪唑

  摘要：

  已开发出一种新颖且通用的方法，该方法通过铁催化的[3 + 2]环合反应从易于获得的肟肟与叠氮化乙烯中合成2 H-咪唑。该脱氮过程涉及N–O / N–N键断裂和两个C–N键形成，以提供2,4-取代的2 H-咪唑。该方案在温和的反应条件下进行，不需要添加剂或配体。此外，这是绿色反应，涉及乙酸肟肟作为内部氧化剂，乙酸和氮作为副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00203

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of thiazol-2-yl ethers from oxime acetates and xanthates under redox-neutral conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jinghe Cen、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8cc00445e

  日期：——

  acetates and xanthates for the synthesis of thiazol-2-yl ethers with remarkable regioselectivity has been developed. Various oxime acetates, whether derived from aryl ketones or alkyl ketones, or natural product cores are suitable for this conversion. Unique dihydrothiazoles were also obtained when both reaction sites were methine. Mechanistic studies indicated that imino copper(III) intermediates were involved

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。
• An efficient synthesis of polysubstituted pyrroles via copper-catalyzed coupling of oxime acetates with dialkyl acetylenedicarboxylates under aerobic conditions
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3cc44896g

  日期：——

  A Cu-catalyzed [3+2]-type condensation reaction of oxime acetates and dialkyl acetylenedicarboxylates that provides highly substituted pyrroles under aerobic conditions is described. The newly formed pyrroles are easily employed for further transformations to prepare pyrrolo[2,1-a]isoquinoline skeletons.

  描述了一种在有氧条件下，铜催化的肟乙酸酯和二烷基炔二羧酸酯的[3+2]型缩合反应，该反应可高效合成高度取代的吡咯。新生成的吡咯很容易用于进一步转化，以制备吡咯[2,1-a]异喹啉骨架结构。
• Redox‐Divergent Synthesis of Fluoroalkylated Pyridines and 2‐Pyridones through Cu‐Catalyzed N−O Cleavage of Oxime Acetates
  作者：Dachang Bai、Xueli Wang、Guangfan Zheng、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201802311

  日期：2018.5.28

  Cu‐catalyzed redox‐divergent [3+3] coupling of oxime esters with β‐CF3 enones and acrylates is described. This redox‐neutral coupling with enones and acrylates affords trifluoromethylated pyridines and pyridones, respectively. Under reductive conditions, difluoromethylated pyridines, difluoromethlated pyridones, and trifluoromethylated dihydropyridones are obtained. The reactions occur under mild conditions

  铜催化的氧化还原-发散[3 + 3]与β-CF肟酯的偶合3个烯酮和丙烯酸酯进行说明。这种与烯酮和丙烯酸酯的氧化还原中性偶联分别提供了三氟甲基化吡啶和吡啶酮。在还原条件下，获得二氟甲基化吡啶，二氟甲基化吡啶酮和三氟甲基化二氢吡啶酮。反应在温和条件下进行，具有较宽的底物范围和区域/氧化还原选择性。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed heteroannulation of [60]fullerene with ketoxime acetates: preparation of novel 1-fulleropyrrolines
  作者：Sheng-Peng Jiang、Yi-Tan Su、Kai-Qing Liu、Qing-Hua Wu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c5cc01198a

  日期：——

  A cuprous bromide-catalyzed heteroannulation reaction of [60]fullerene with ketoxime acetates has been exploited to prepare novel 1-fulleropyrrolines through the cleavage of N-O and C-H bonds and formation of C-C and C-N bonds under thermal conditions. A plausible mechanism for the formation of 1-fulleropyrrolines is proposed on the basis of the experimental results. The electrochemistry of the obtained

  已开发了一种溴化亚铜催化的[60]富勒烯与乙酸酮肟的杂环化反应，通过在热条件下裂解NO和CH键以及形成CC和CN键来制备新型的1-富勒咯啉。在实验结果的基础上，提出了一种可能的机理，以形成1-fulleropyrrolines。还对所得产物的电化学进行了研究。
• Copper-Catalyzed Annulation of Oxime Acetates with α-Amino Acid Ester Derivatives: Synthesis of 3-Sulfonamido/Imino 4-Pyrrolin-2-ones
  作者：Chun-Bao Miao、An-Qi Zheng、Li-Jin Zhou、Xinyu Lyu、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00870

  日期：2020.5.1

  A copper-catalyzed annulation of oxime acetates and α-amino acid ester derivatives for the easy preparation of 4-pyrrolin-2-ones bearing a 3-amino group has been developed. This process features the oxidation of amines with oxime esters as the internal oxidant to produce the active 1,3-dinucleophilic and 1,2-dielectrophilic species concurrently. The subsequent nucleophilic cyclization realizes the

  已经开发了一种铜催化的肟乙酸酯和 α-氨基酸酯衍生物的环化，用于轻松制备带有 3-氨基的 4-pyrrolin-2-ones。该工艺的特点是用肟酯作为内部氧化剂氧化胺，同时产生活性的 1,3-双亲核物质和 1,2-介电物质。随后的亲核环化实现了 4-pyrrolin-2-one 衍生物的高效构建。