N-Benzyloxycarbonylglycine β-dimethylaminoethyl ester | 24715-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonylglycine β-dimethylaminoethyl ester
• 英文别名: dimethylaminoethyl N-carbobenzoxyglycinate；2-(dimethylamino)ethyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 24715-22-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: RMPHVVKGEHDJIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonylglycine β-dimethylaminoethyl ester 在 钯 氢气 作用下， 生成 Amino-acetic acid 2-dimethylamino-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Greben',A.E. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 639 - 640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-Benzyloxycarbonylglycine β-dimethylaminoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-取代氨基酸的胆碱酯。三、系统 Boc2O-吡啶作为合成 N-取代酸的 α-二乙氨基乙酯的试剂

  摘要：

  本文是对 N-取代氨基酸的氨基酯早期工作的延续 [6, 10-14]。它涉及对氨基酸本身和不同酰基残基对 N-取代氨基酸的胆碱酯的胆碱能活性的影响的检查。已经研究了使用焦碳酸二叔丁酯 (Boc20)-吡啶系统作为缩合剂合成氨基酸的~-二甲氨基乙酯。

  DOI：

  10.1007/bf00764406

文献信息

• Choline esters of N-substituted amino acids. IX. Synthesis and cholinergic properties of β-dimethylaminoethyl esters of N-substituted amino acids
  作者：V. O. Topuzyan、G. Yu. Khachvakyan、L. V. Shakhbazyan、D. A. Gerasimyan

  DOI：10.1007/bf02464680

  日期：1997.1

  of Nsubstituted amino acids and peptides [8]. The purpose of this work was to study the possibility of using reagent II for the synthesis of 13-dimethylaminoethyl esters of N-substituted amino acids (V). Interaction of N-substituted amino acids with reagent II was carried out in acetonitrile in the presence of equimolar amounts of triethylamine. In the case ofphthaloylamino acids ( Ie Ih ) and e-(4-

  氨基酸和肽的胆碱酯作为生物活性物质受到关注 [1-6]。合成这些化合物的有效途径之一是基于活化醚的方法 [3, 4, 6]，使用转醚化剂 [7] 可以显着简化该方法。早些时候，我们建议使用 1-(2-硝基苯磺酰氧基) 苯并三唑 (II) 作为转醚化试剂来合成 N 取代的氨基酸和肽 [8]。这项工作的目的是研究使用试剂 II 合成 N-取代氨基酸 (V) 的 13-二甲氨基乙酯的可能性。N-取代的氨基酸与试剂II的相互作用在乙腈中在等摩尔量的三乙胺存在下进行。在邻苯二甲酰氨基酸 (Ie Ih) 和 e-(4-丁氧基苯乙酰基) 氨基己酸 (Ij) 的情况下，活化伴随着沉淀的形成。对该沉淀物的分离和研究表明这是相应酸 (III) 的“活化”酰胺。众所周知[9]，这些活化的酰胺存在于溶液中，与相应的活化酯 (IV) 处于平衡状态。13-二甲氨基乙酯(V)通过两种方法合成。根据方法 A 的过程在不分离“活化的”酰胺
• Kazaryan, S. H.; Grigoryan, K. P.; Gevondyan, A. I., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S729 - S731
  作者：Kazaryan, S. H.、Grigoryan, K. P.、Gevondyan, A. I.、Bajinyan, S. A.、Malakyan, M. H.

  DOI：——

  日期：——
• Merz,D.; Determann,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 728, p. 215 - 222
  作者：Merz,D.、Determann,H.

  DOI：——

  日期：——
• Amino acid and peptide derivatives of amines
  作者：V. P. Shamshin、O. S. Anisimova、T. Ya. Filipenko、V. G. Voronin、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00779117

  日期：1977.1
• Synthesis and biological properties of choline esters of amino acids
  作者：V. O. Topuzyan、D. A. Gerasimyan、A. L. Bagdasaryan、O. L. Mndzhoyan

  DOI：10.1007/bf00765209

  日期：1983.2