2-isocyano-4’-methoxy-5-methyl-1,1’-biphenyl | 1428264-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isocyano-4’-methoxy-5-methyl-1,1’-biphenyl
• 英文别名: 2-isocyano-4'-methoxy-5-methyl-1,1'-biphenyl；4'-methoxy-2-isocyano-5-methylbiphenyl
• CAS: 1428264-91-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: ORINDXOBOVYJDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  13.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环辛烷 、 2-isocyano-4’-methoxy-5-methyl-1,1’-biphenyl 在 copper(I) oxide 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到6-cyclooctyl-8-methoxy-2-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  A cascade alkylarylation reaction of 2-isocyanobiphenyls with simple alkanes for 6-alkyl phenanthridines via dual C(sp³)–H/C(sp²)–H functionalizations

  摘要：

  通过双C(sp3)–H/C(sp2)–H官能化，开发了一种2-异氰基联苯与简单烷烃的级联烷基芳基化反应，用于合成6-烷基菲啶。尽管反应中涉及到非常不活泼的烷烃，但这种合成方法具有高产率、良好的官能团兼容性和温和的反应条件等优点。同时，还提出了一种可能的机理，涉及铜催化和DTBP介导的途径。

  DOI：

  10.1039/c4ob01256a
• 作为产物：
  描述：

  4'-methoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-isocyano-4’-methoxy-5-methyl-1,1’-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  异腈的三氟甲基化作用引发电子催化的菲啶合成的电化学反应

  摘要：

  提出了由Togni试剂的电化学还原引发的由异腈开始的菲啶的电子催化形成。每摩尔起始原料所需的法拉第数和相应的产率清楚地表明了该反应中电子的催化特性。该机理得到循环伏安法实验的支持。

  DOI：

  10.1039/c7cc09302k

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of C-Glycosylated Phenanthridines via K₂S₂O₈-Mediated Oxidative Radical Decarboxylation of Uronic Acids
  作者：Xin Zhou、Peng Wang、Li Zhang、Pengwei Chen、Mingxu Ma、Ni Song、Sumei Ren、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02346

  日期：2018.1.19

  efficient protocol for the synthesis of C-glycosylated phenanthridines. Tetrafuranos-4-yl and pentapyranos-5-yl radicals, generated from K2S2O8-mediated oxidative decarboxylation of furan- and pyranuronic acids, undergo attack to 2-isocyanodiphenyls and ensuing homolytic aromatic substitution to provide diverse C-glycosylated phenanthridines in satisfactory yields without resort to transition metals.

  我们已经开发出一种用于合成C-糖基化菲啶的有效方案。由K 2 S 2 O 8介导的呋喃酸和吡喃糖醛酸的氧化脱羧反应生成的四氢呋喃-4-基和五吡喃基-5-基遭受2-异氰基二苯基的攻击，随后发生均相芳族取代，从而提供多种C-糖基化的菲啶无需过渡金属即可获得令人满意的收率。该反应可耐受各种官能团，并能方便地合成复杂的基于寡糖的菲啶。已经制备了衍生自β-环糊精的C-糖基化菲啶，由于其灵活的构象，在医学和生物化学中可能具有潜力。
• Silver‐Enabled General Radical Difluoromethylation Reaction with TMSCF ₂ H
  作者：Jun Yang、Shengqing Zhu、Fang Wang、Feng‐Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202014587

  日期：2021.2.19

  A silver‐mediated oxidative difluoromethylation of styrenes and vinyl trifluoroborates with TMSCF2H is reported for the first time. This method enables direct and facile access to CF2H‐alkenes from abundant alkenes with excellent functional‐group compatibility. Moreover, this Ag/TMSCF2H protocol could further enable a series of radical difluoromethylation reactions of a wide array of substrates, offering

  首次报道了用TMSCF 2 H对苯乙烯和三氟硼酸乙烯基酯进行银介导的氧化二氟甲基化。这种方法可以从丰富的烯烃中直接和轻松地获得CF 2 H-烯烃，并且具有出色的官能团相容性。此外，该Ag / TMSCF 2 H方案可以进一步实现一系列底物的一系列自由基二氟甲基化反应，从而为构建多样化的C-CF 2 H键提供通用和互补的平台。
• Free-Radical Triggered Ordered Domino Reaction: An Approach to C–C Bond Formation via Selective Functionalization of α-Hydroxyl-(sp³)C–H in Fluorinated Alcohols
  作者：Zhengbao Xu、Zhaojia Hang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01946

  日期：2016.9.16

  free-radical mediated highly ordered radical addition/cyclization/(sp3)C–C(sp3) formation domino reaction is developed. Three new C–C bonds are formed one by one in a mixed system. Furthermore, it represents the first example of cascade C–C bond formation via selective functionalization of α-hydroxyl-C(sp3)–H in fluorinated alcohols.

  自由基介导的高度有序的自由基加成/环化/（sp 3）CC–C（sp 3）形成多米诺反应得以发展。在混合系统中一个接一个地形成了三个新的C–C键。此外，它代表了通过氟化醇中α-羟基-C（sp 3）-H的选择性官能化形成级联C-C键的第一个例子。
• Convenient synthesis of 6-alkyl phenanthridines and 1-alkyl isoquinolines via silver-catalyzed oxidative radical decarboxylation
  作者：Qian Yao、Xin Zhou、Xiuli Zhang、Cong Wang、Peng Wang、Ming Li

  DOI：10.1039/c6ob02331b

  日期：——

  convenient and efficient protocol for the synthesis of 6-alkyl phenanthridines and 1-alkyl isoquinolines has been developed. The reaction relies on the coupling of 2-isocyanobiphenyls and vinyl isonitriles with alkyl radicals formed by the silver-catalyzed decarboxylation of stoichiometric aliphatic carboxylic acids, and affords diverse phenanthridine and isoquinoline derivatives under mild reaction conditions

  已经开发了用于合成6-烷基菲啶和1-烷基异喹啉的方便和有效的方案。该反应依赖于2-异氰基联苯和乙烯基异腈与通过化学计量的脂肪族羧酸的银催化脱羧形成的烷基自由基的偶联，并在温和的反应条件下提供了多种菲啶和异喹啉衍生物。β-环丁基羰基自由基的断裂实验用于阐明反应机理。
• Ni-catalyzed reductive addition of alkyl halides to isocyanides
  作者：Bo Wang、Yijing Dai、Weiqi Tong、Hegui Gong

  DOI：10.1039/c5ob01901j

  日期：——

  Ni-catalyzed reductive trapping of secondary and tertiary alkyl radicals with both electron-rich and electron-deficient aryl isocyanides using zinc as the terminal reductant, affording 6-alkylated phenanthridine in good yields. The employment of carbene ligands necessitates the alkyl radical process, and represents the first utility in the Ni-catalyzed reductive conditions for the generation of unactivated

  本文重点介绍了镍催化的富电子和缺电子的芳基异氰化物对镍的仲和叔烷基自由基的还原捕集，并使用锌作为末端还原剂，从而以良好的收率提供了6-烷基化的菲啶。卡宾配体的使用需要烷基自由基方法，并且代表了在Ni催化的还原条件下从卤化物前体产生未活化的烷基自由基的第一个用途。