4-氟-2-(甲基苯乙炔基)苯甲醛 | 1322091-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-2-(甲基苯乙炔基)苯甲醛
• 英文名称: 4-fluoro-2-(p-tolylethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-fluoro-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 1322091-22-4
• 化学式: C₁₆H₁₁FO
• 分子量: 238.261
• InChiKey: BDEXWXCUOIRBJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-2-(甲基苯乙炔基)苯甲醛 在 盐酸肼 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-fluoro-3-(p-tolyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  用于合成 3-芳基异喹啉的硝酸银介导的环化/N-N 键裂解反应

  摘要：

  已经开发出一种前所未有的硝酸银介导的芳香腙向各种异喹啉的新转化。该方法涉及硝酸银促进芳香腙环化，然后N-N键断裂，在温和条件下具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562609

文献信息

• Ag-Catalyzed difluorohydration of β-alkynyl ketones for diastereoselective synthesis of 1,5-dicarbonyl compounds
  作者：Yi-Long Zhu、Ai-Fang Wang、Jian-Yu Du、Bo-Rong Leng、Shu-Jiang Tu、De-Cai Wang、Ping Wei、Wen-Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1039/c7cc02088k

  日期：——

  A new catalytic difluorohydration of β-alkynyl ketones using NFSI as the fluorinating reagent has been established, diastereoselectively furnishing a range of structurally diverse difluoride 1,5-dicarbonyl products through C(sp3)-H fluorination. Notably, the sterically encumbered t-butyl functionality located at α-position of carbonyl group of substrates 1 behaved the excellent diastereoselectivity

  已经建立了使用NFSI作为氟化试剂的β-炔基酮的新催化二氟水化反应，它通过C（sp3）-H氟化非对映选择性地提供了一系列结构多样的二氟化物1,5-二羰基产物。值得注意的是，位于底物1的羰基的α-位置处的空间受限的叔丁基官能团表现出优异的非对映选择性（高达> 99：1 dr）。该反应使包括两个C（sp 3）-F形成在内的多个键形成事件为二氟1,5-二羰基化合物提供了一种有效且实用的方法，其中一些已成功转化为二氟异喹啉
• Catalytic Diazosulfonylation of Enynals toward Diazoindenes via Oxidative Radical-Triggered 5-<i>exo</i>-<i>trig</i> Carbocyclizations
  作者：Wen-Juan Hao、Yan Du、Dan Wang、Bo Jiang、Qian Gao、Shu-Jiang Tu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00655

  日期：2016.4.15

  Catalytic diazosulfonylation of enynals with arylsulfonyl hydrazides has been established by using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant with tetrabutylammonium iodide (TBAI) under a convenient system. The reaction occurred through oxidative radical-triggered 5-exo-trig carbocyclization cascading to afford sulfonylated diazoindenes regioselectively. The new diazosulfonylation reaction features

  在方便的系统下，通过使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）和碘化四丁铵（TBAI）作为氧化剂，可以建立烯丙基磺酰肼催化的烯类催化重氮磺酰化反应。通过级联氧化自由基引发的5 - exo -trig碳环化反应发生反应，从而选择性地提供磺酰化的重氮茚。新的重氮磺酰化反应具有广泛的底物范围，易于获得的原料和简单的一锅法工艺。
• Visible-Light Photocatalytic Bicyclization of 1,7-Enynes toward Functionalized Sulfone-Containing Benzo[<i>a</i> ]fluoren-5-ones
  作者：Min-Hua Huang、Yi-Long Zhu、Wen-Juan Hao、Ai-Fang Wang、De-Cai Wang、Feng Liu、Ping Wei、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201700124

  日期：2017.7.3

  A new visible‐light photocatalytic arylsulfonylation and bicyclization of C(sp3)‐tethered 1,7‐enynes with sulfinic acids has been developed, delivering functionalized sulfone‐containing benzo[a]fluoren‐5‐ones with generally good yields. This Eosin Y‐catalyzed approach makes use of visible light as a safe and eco‐friendly energy source to drive cascade cyclization reactions, resulting in continuous

  已开发出一种新的可见光光催化芳基磺酰化和C（sp 3）系的1,7-烯炔与亚磺酸的双环化，可提供官能化的含砜苯并[ a ]芴-5酮，且收率普遍良好。这种曙红Y催化方法利用可见光作为一种安全且生态友好的能源来驱动级联环化反应，从而导致连续的多个成键事件（包括C–S和C–C键）有效地构建多环连接的烷基芳基砜。
• One-Pot Synthesis of 1-Substituted 1H-Isochromenes by Combining Brønsted Acid with Silver Catalysis
  作者：Dieter Enders、Nina Bröhl、Dipti Kundu、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0036-1588641

  日期：——

  many bioactive and natural compounds, are obtained in medium to excellent yields with diastereomeric ratios of up to 9:1. A first enantioselective variant has also been tested. A one-pot synthesis of 1-substituted 1H-isochromenes employing various 2-alkynyl-benzaldehydes and ketones as substrates under a combination of Brønsted acid and silver catalysis has been developed. The isochromenes, which are

  §这些作者同等贡献这项工作。 在他65岁生日之际献给格哈德·布林曼（Gerhard Bringmann）教授 抽象的 在布朗斯台德酸和银催化的组合下，已经开发出了以各种2-炔基-苯甲醛和酮为底物的一锅法合成1-取代的1 H-异色酮。在许多生物活性和天然化合物中作为重要杂环核心结构存在的异色酮，以中等至极佳的收率获得，其非对映异构体比例高达9：1。第一对映选择性变体也已被测试。 在布朗斯台德酸和银催化的组合下，已经开发出了以各种2-炔基-苯甲醛和酮为底物的一锅法合成1-取代的1 H-异色酮。在许多生物活性和天然化合物中作为重要杂环核心结构存在的异色酮，以中等至极佳的收率获得，其非对映异构体比例高达9：1。第一对映选择性变体也已被测试。
• Organocatalytic Asymmetric Multicomponent Cascade Reaction for the Synthesis of Contiguously Substituted Tetrahydronaphthols
  作者：Yidong Liu、Joseph A. Izzo、David McLeod、Sebastijan Ričko、Esben B. Svenningsen、Thomas B. Poulsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jacs.1c03923

  日期：2021.6.2

  unique, highly reactive, aromatic intermediates which are largely unexplored in asymmetric catalysis despite their high potential synthetic utility. In this study, an organocatalytic asymmetric multicomponent cascade via dienamine catalysis, involving a cycloaddition, a nucleophilic addition, and a ring-opening reaction, is disclosed. The reaction furnishes chiral tetrahydronaphthols containing four contiguous

  异苯并吡啶鎓离子是独特的、高反应性的芳香族中间体，尽管它们具有很高的潜在合成效用，但在不对称催化中却在很大程度上未被探索。在这项研究中，公开了通过二烯胺催化的有机催化不对称多组分级联反应，包括环加成、亲核加成和开环反应。该反应以良好到高产率、高非对映选择性（高达 >20:1）和优异的对映选择性（93-98% ee）提供含有四个连续立体中心的手性四氢萘酚。所得产物是重要的合成中间体，证明可用于八氢苯并[ h]等骨架的生成。]异喹啉和 [2.2.2] 辛烷支架。此外，涉及氧 18 标记研究和密度泛函理论计算的机械实验提供了反应机理的生动画面。最后，在 U-2OS 癌细胞中评估了 16 种代表性四氢萘酚化合物的生物活性，其中一些化合物显示出独特的特征和明显的形态变化。