5-bromo-2-(pyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 1343947-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-bromo-2-(pyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-Bromo-2-(4-pyridinyl)-1H-benzimidazole；6-bromo-2-pyridin-4-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 1343947-85-2
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: FULQLQBAPPYHFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(pyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium phosphate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 C₂₃H₂₃N₅OS
  参考文献：
  名称：

  2-(4-吡啶基)取代的苯并咪唑类化合物及其 水乳剂在防治小麦白粉病中的用途

  摘要：

  本发明公开了如式I所示的2‑(4‑吡啶基)取代的苯并咪唑类化合物或其药学上可接受的盐，通过所述化合物对小麦白粉病的室内药效、对小麦白粉病田间防治效果以及对小麦发芽情况的影响试验，发现本发明所述化合物能够高效对抗小麦白粉病，并且对小麦的发芽及出苗无影响。

  公开号：

  CN109096253B
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 4-溴邻苯二胺 在 sodium dithionate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到5-bromo-2-(pyridin-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyridinyl-benzo[d]imidazole/Pyridinyl-benzo[d]thiazole Derivatives and their Yeast Glucose Uptake Activity In Vitro

  摘要：

  背景：糖尿病是全球致死和致残的主要原因，最近，我们已报告各种类别的化合物作为抗糖基化剂，并且我们还报告苯并咪唑和苯并噻唑衍生物作为一种潜在的抗糖基化剂类。这激励我们评估吡啶基苯并咪唑/吡啶基苯并噻唑衍生物1-27对酵母葡萄糖摄取活性的作用。 方法：在本研究中，将吡啶羧醛衍生物（1 mmol）和亚硫酸钠（1 mmol）在DMF（10 mL）中等摩尔混合物搅拌10至15分钟，然后加入邻苯二胺/2-氨基硫酚（1 mmol）并回流3小时。通过薄层色谱监测反应进展。反应完成后，将反应混合物倒入碎冰中。形成沉淀，通过过滤收集，产生产率良好的化合物1-27。用甲醇再结晶得到纯晶体。 结果：我们的研究表明，所有化合物在酵母葡萄糖摄取活性范围内显示出不同程度的活性，IC50 = 36.43-272.20 µM，与标准甲硝唑（IC50 = 41.86 ± 0.09 µM）相比。化合物5（IC50 = 38.14 ± 0.17 µM）、6（IC50 = 40.23 ± 0.20 µM）和7（IC50 = 36.43 ± 0.02 µM）显示出优异的酵母葡萄糖摄取活性，优于标准物质。 结论：合成了吡啶基苯并咪唑/吡啶基苯并噻唑衍生物1-27，进行了结构表征，并评估了体外酵母葡萄糖摄取活性。化合物5（IC50 = 38.14 ± 0.17 µM）、6（IC50 = 40.23 ± 0.20 µM）和7（IC50 = 36.43 ± 0.02 µM）表现出强大的酵母葡萄糖摄取活性，与标准甲硝唑（IC50 = 41.86 ± 0.09 µM）相比。该研究确定了一系列潜在的先导分子，有助于降低高血糖水平。

  DOI：

  10.2174/1570180815666181004102209

文献信息

• Iron Sulfide Catalyzed Redox/Condensation Cascade Reaction between 2-Amino/Hydroxy Nitrobenzenes and Activated Methyl Groups: A Straightforward Atom Economical Approach to 2-Hetaryl-benzimidazoles and -benzoxazoles
  作者：Thanh Binh Nguyen、Ludmila Ermolenko、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ja311780a

  日期：2013.1.9

  Iron sulfide generated in situ from elemental sulfur and iron was found to be highly efficient in catalyzing a redox/condensation cascade reaction between 2-amino/hydroxy nitrobenzenes and activated methyl groups. This method represents a straightforward and highly atom economical approach to 2-hetaryl-benzimidazoles and -benzoxazoles.