6'-tert-butyldimethylsiloxyethyl-2',3,3"-tri-(tert-butoxycarbonyl)-1-[N-tert-butoxycarbonyl-4-amino-2(S )-hydroxybutyryl]sisomicin | 1154758-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 6'-tert-butyldimethylsiloxyethyl-2',3,3"-tri-(tert-butoxycarbonyl)-1-[N-tert-butoxycarbonyl-4-amino-2(S )-hydroxybutyryl]sisomicin
• 英文别名: 6'-(2-tert-butyldimethylsililoxy-ethyl)-2',3,3''-triBoc-1-(N-Boc-4-amino-2(S)-hydroxy-butyryl)-sisomicin；tert-butyl N-[(2R,3R,4R,5R)-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-3-[[(2S,3R)-6-[[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylamino]methyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]oxy]-2-hydroxy-6-[[(2S)-2-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]oxy-3,5-dihydroxy-5-methyloxan-4-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1154758-74-3
• 化学式: C₅₁H₉₄N₆O₁₈Si
• 分子量: 1107.42
• InChiKey: HUTNMJKSJLMIRH-DWHRCZOISA-N

物化性质

• 沸点：
  1064.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  313
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-tert-butyldimethylsiloxyethyl-2',3,3"-tri-(tert-butoxycarbonyl)-1-[N-tert-butoxycarbonyl-4-amino-2(S )-hydroxybutyryl]sisomicin 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以35.2%的产率得到plazomicin
  参考文献：
  名称：

  一种普拉佐米星抗生素的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种普拉佐米星抗生素的制备方法，属于药物化学和制药工程领域。其制备方法依次包括西索米星的游离、氨基的保护、选择性引入保护基以及氨基的脱保护等步骤。该制备方法适合工业化生产，具良好的市场前景。

  公开号：

  CN108948107B
• 作为产物：
  描述：

  6'-PNZ-2',3,3''-triBoc-sisomicin 在 sodium dithionite 、 HONB 、 sodium cyanoborohydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6'-tert-butyldimethylsiloxyethyl-2',3,3"-tri-(tert-butoxycarbonyl)-1-[N-tert-butoxycarbonyl-4-amino-2(S )-hydroxybutyryl]sisomicin
  参考文献：
  名称：

  一种普拉佐米星抗生素的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种普拉佐米星抗生素的制备方法，属于药物化学和制药工程领域。其制备方法依次包括西索米星的游离、氨基的保护、选择性引入保护基以及氨基的脱保护等步骤。该制备方法适合工业化生产，具良好的市场前景。

  公开号：

  CN108948107B

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDES ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009067692A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Compounds of structure (I): having antibacterial activity are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, wherein Q1, Q2, Q3, R8 and R9 are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  结构（I）的化合物具有抗菌活性，包括立体异构体、药用可接受的盐和前药，其中Q1、Q2、Q3、R8和R9如本文所定义。还公开了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• 一种普拉佐米星的合成方法
  申请人：山东安信制药有限公司

  公开号：CN110878108B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明公开了一种普拉佐米星的合成方法。该方法是将硫酸西索米星游离为西索米星后，采用TMS保护西索米星的所有氨基和羟基，借助1位氨基和N‑叔丁氧羰基‑4‑氨基‑2(S)‑羟基丁酸的选择性缩合得到1‑[N‑叔丁氧羰基‑4‑氨基‑2(S)‑羟基丁酰基]‑西索米星，然后用Cbz保护6’位氨基，用Boc保护其他氨基，经氢化脱掉Cbz后，再经还原胺化，酸性条件下脱除保护基制得普拉佐米星。相比现有的合成方法，本发明的合成路线较短，操作步骤简单，反应条件温和，后处理简单，产品的收率高，更适合工业化大生产。
• 一种普拉佐米星的制备方法
  申请人：山东安信制药有限公司

  公开号：CN110885350A

  公开（公告）日：2020-03-17

  本发明公开了一种普拉佐米星的制备方法。本发明首先在醋酸锌选择性配位螯合作用下，西索米星的6’氨基与Cbz‑ONB发生亲核取代反应得到化合物2；然后采用硅烷化试剂对化合物2的所有羟基和其他氨基进行保护生成全硅烷化产物；全硅烷化产物再与N‑叔丁氧羰基‑4‑氨基‑2(S)‑羟基丁酸发生选择性缩合，并脱硅烷保护基得化合物4；化合物4中的其他氨基采用Boc保护基保护后得到化合物5；然后化合物5进一步反应得到普拉佐米星。对比原研路线，本发明的工艺合成步骤较短，实验条件温和、简单且易操作，适合于工业化生产。
• [EN] TREATMENT OF URINARY TRACT INFECTIONS WITH ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE COMPOUNDS<br/>[FR] TRAITEMENT DES INFECTIONS DES VOIES URINAIRES AVEC DES COMPOSÉS AMINOGLYCOSIDE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010132777A3

  公开（公告）日：2011-01-20