Z(OMe)-Trp-OBzl | 92916-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Trp-OBzl
• 英文别名: p-methoxybenzyloxycarbonyl-Trp-OBzl；benzyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 92916-42-2
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 458.514
• InChiKey: QKTQLIYBZYOTJP-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  89.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Trp-OBzl 在 sodium hydroxide 、 trifluoroacetic acid-anisole 、 十六烷基三甲基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-氨基-3-((N-2,4,6-三甲基苯磺酰基)吲哚)丙酸
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CXXI。Nin-间苯二甲磺酰基色氨酸，一种肽合成的新衍生物。

  摘要：

  Mts（美克苯磺酰）基团通过Illi的方法引入到色氨酸的N位置。该基团在实际肽合成所需的各种条件下都具有稳定性，例如与稀碱、肼水合物、TFA，甚至4 N HCl-二氧六环或25% HBr-乙酸的处理。HF无法去除该保护基团，但可以通过1 M 三氟甲烷磺酸/TFA或甲烷磺酸顺利断裂。新型色氨酸衍生物Trp（Mts）在实际肽合成中的实用性通过以合成胆囊收缩素七肽为例得到了证明。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2660
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(1H-吲哚-3-基)-2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基羰基氨基]丙酸 、 苯甲醇 在 immobilized papain (Carica papaya) Amberlite XAD-8 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到Z(OMe)-Trp-OBzl
  参考文献：
  名称：

  木瓜蛋白酶催化N-保护氨基酸的酯化反应

  摘要：

  在两相系统中，在温和条件下，固定化的木瓜蛋​​白酶与高浓度的醇催化将N保护的氨基酸和氨基二酸转化为相应的酯。

  DOI：

  10.1039/c39880000327

文献信息

• CHEN, SHUI-TEIN;WANG, KUNG TSUNG, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 4, 327-328
  作者：CHEN, SHUI-TEIN、WANG, KUNG TSUNG

  DOI：——

  日期：——