promethazine cation radical | 60-87-7

• 物质功能分类: 原料药 - 抗变态反应药 - 抗组胺药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: promethazine cation radical
• 英文别名: promethazine；dimethyl-(1-methyl-2-phenothiazin-10-yl-ethyl)-amine; radical cation；Promethazin-Radikal-Kation；promethazine radical cation
• CAS: 60-87-7；67253-23-0；73745-50-3；92998-17-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂S
• 分子量: 284.425
• InChiKey: XSXDFQYHCVODFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60℃
• 沸点：
  bp3 190-192°
• 密度：
  1.131
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2934300000

制备方法与用途

化学性质 

结晶。熔点60℃，沸点190-192℃（0.4kPa）。其盐酸盐（[58-33-3]）为白色或几乎白色粉末或颗粒，熔点230-232℃（部分分解）。极易溶于水，溶于乙醇或氯仿，几乎不溶于丙酮或乙醚。几乎无臭，味苦，在空气中日久变为蓝色。

用途 

抗组织胺药。适用于各种过敏性疾病（如哮喘、荨麻疹、过敏性鼻炎及支气管哮喘等）和孕期呕吐，亦可与氯丙嗪等配合成科眠合剂，用于人工冬眠。

生产方法 

将吩噻和碱加入甲苯中，加热回流1h。稍冷，加入2-氯-1-二甲氨基丙烷的甲苯溶液，回流带水10-12h。冷至50℃以下，将反应液过滤，滤渣用少量丙酮和水洗涤，合并洗滤液，静置，分取甲苯层，减压蒸馏回收甲苯，收集220-260℃（1.33-2.66kPa）馏分，得异丙嗪（盐基）。将异丙嗪盐基加入丙酮中，在50℃左右通入干燥的氯化氢气体进行成盐反应，生成异丙嗪盐酸盐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  promethazine cation radical 在 水 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 异丙嗪亚砜 、 异丙嗪
  参考文献：
  名称：

  锰(III)配合物在磷酸盐酸性介质中歧化和氧化降解吩噻嗪衍生物的机理研究

  摘要：

  在大量过量的焦磷酸锰 (P2O72−)、磷酸根 (PO43−) 和 H+ 离子存在下，使用 UV-vis 研究了锰 (III) 对吩噻嗪衍生物 (PTZ) 的氧化降解。光谱学。第一个不可逆步骤是吩噻嗪和焦磷酸锰之间的快速反应，导致完全转化为稳定的吩噻嗪自由基。在第二步中，阳离子自由基被锰氧化成双阳离子，然后水解成吩噻嗪 5-氧化物。反应速率受锰（III）离子的配位和稳定性控制，这些离子受这些离子的还原电位及其对许多还原剂的氧化能力强的影响。阳离子自由基也可能在另一个竞争反应中转化为最终产物。最终产品，吩噻嗪 5-氧化物，也是通过歧化反应形成的。由于第一步和进一步过程的速率差异很大，因此可以在酸性磷酸盐介质中研究氧化降解的第二步的动力学。对于吩噻嗪自由基的降解，建立了伪一级速率常数 (kobs) 对具有显着非零截距的 [MnIII] 的线性依赖性。在分离方法中使用的锰 (III) 复合物的过量浓度范围内，该速率取决于

  DOI：

  10.1007/s11243-011-9531-x
• 作为产物：
  描述：

  异丙嗪 在 高氯酸 、 Manganase-(III) solution 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 promethazine cation radical
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪的阳离子自由基。aquamanganese（III）之间的第4部分。电子转移和Ñ -alkylphenothiazines

  摘要：

  aquamanganese（之间的电子转移的动力学III）和Ñ -alkylphenothiazines，从而产生相应的阳离子基团，已经在范围0.20-1.50摩尔DM被研究-3的HClO 4在不同温度下。主要反应路径已分配给未水解物质Mn 3+（aq），速率常数与相应的还原电位有关。

  DOI：

  10.1039/dt9800000484

文献信息

• Endor studies of cation radicals from pharmacologically active phenothiazines
  作者：N. Helle、H. Kurreck、M. Bock、W. Kieslich

  DOI：10.1002/mrc.1260231116

  日期：1985.11

  A variety of substituted phenothiazine cation radicals, including those from pharmacologically active derivatives, e.g. chlorpromazine, alimemazine and laevomepromazine, have been studied by means of ENDOR and TRIPLE resonance spectroscopy. These techniques allowed accurate determinations of hyperfine coupling constants, including their signs. Conclusions concerning molecular structure (e.g. twist

  已经通过 ENDOR 和三重共振光谱研究了各种取代的吩噻嗪阳离子自由基，包括来自药理学活性衍生物的那些，例如氯丙嗪、阿利马嗪和左美丙嗪。这些技术允许准确确定超精细耦合常数，包括它们的符号。可以得出关于分子结构（例如扭曲角）的结论，支持先前对分子构象与药理学潜力（即精神安定药、抗组胺药或抗帕金森病）之间相互关系的研究。
• Reduction potentials of flavonoid and model phenoxyl radicals. Which ring in flavonoids is responsible for antioxidant activity?
  作者：Slobodan V. Jovanovic、Steen Steenken、Yukihiko Hara、Michael G. Simic

  DOI：10.1039/p29960002497

  日期：——

  flavonoid radicals can be calculated. In neutral and slightly alkaline media (pH 7–9), all investigated flavonoids are inferior electron donors to ascorbate. Quercetin, E7= 0.33 V, and gallocatechins, E7= 0.43 V, can reduce vitamin E radicals (assuming the same reduction potential as Trolox C radicals, E7= 0.48 V). Since all investigated flavonoid radicals have reduction potentials lower than E, =1.06

  叠氮化物自由基在水溶液中诱导单电子氧化生成模型苯氧基和更复杂的类黄酮自由基。通过脉冲辐射分解技术研究了自由基的光谱，酸碱和氧化还原特性。类黄酮自由基的物理化学特征与具有较低还原电位的环的物理化学特征紧密匹配。在具有3,5-二羟基苯甲醚（儿茶素）或2,4-二羟基苯乙酮（橙皮苷，芦丁，槲皮素）样A环和邻苯二酚或2-甲氧基苯酚样B环的类黄酮中，抗氧化剂活性部分为显然，B环[模型苯氧基之间的还原电势差为ΔE（AB环形型号）> 0.1 V]。在高良姜精中，其中B环是未取代的苯基，抗氧化剂活性部分是A环。即使A环不是一个好的电子供体，E 7 > 0.8 / NHE V，它仍然可以清除烷基过氧自由基E 7 = 1.06 V和超氧自由基E 7 > 1.06V。槲皮素是最好的电子所有研究过的类黄酮的供体（测得的E 10.8 = 0.09 V，计算出的E 7= 0.33 V）。有利的给电子性能源自C环中的给电子0-3羟基，该电子通过2