4-（氯甲基）-2,5-恶唑烷二酮 | 3981-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-（氯甲基）-2,5-恶唑烷二酮
• 英文名称: DL-2,5-Dioxo-4-chlormethyloxazolidin
• 英文别名: D-2,5-Dioxo-4-chlormethyloxazolidin；L-2,5-Dioxo-4-chlormethyloxazolidin；4-chloromethyl-oxazolidine-2,5-dione；(+/-)-4-Chlormethyl-oxazolidin-2,5-dion；4-(Chloromethyl)-2,5-oxazolidinedione；4-(chloromethyl)-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 3981-41-7
• 化学式: C₄H₄ClNO₃
• mdl: MFCD19218101
• 分子量: 149.534
• InChiKey: ALQADUBZEIRDQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >125°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-（氯甲基）-2,5-恶唑烷二酮 在 盐酸 、 乙醇 、 水 、 羟胺 、 三乙胺 作用下， 生成 2-氨基-3-氯-N-羟基-丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  合成4-氨基-3-异恶唑烷酮（环糖苷）和类似物†

  摘要：

  描述了环丝氨酸（D-4-氨基-3-异恶唑烷酮）的立体特异性合成。相同的合成方法导致一些5-取代的4-氨基-3-异恶唑烷酮。讨论了这些化合物与母体氨基酸的立体化学关系。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400536
• 作为产物：
  描述：

  β-chloro-L-alanine 、 光气 、 四氢呋喃 在 4-（氯甲基）-2,5-恶唑烷二酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以to give 0.150 g of the desired product的产率得到4-（氯甲基）-2,5-恶唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  2-thiosubstituted carbapenems

  摘要：

  通式为：##STR1##的碳青霉烯类抗生素化合物，其中基团##STR2##是4、5或6元单、双或三取代的含氧或硫的环；其中Z是氧、硫、亚砜和砜，其药物组成物可用于治疗细菌感染，制备该化合物的过程以及在该过程中有用的新中间体。

  公开号：

  US05750735A1
• 作为试剂：
  描述：

  β-chloro-L-alanine 、 光气 、 四氢呋喃 在 4-（氯甲基）-2,5-恶唑烷二酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以to give 0.150 g of the desired product的产率得到4-（氯甲基）-2,5-恶唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Method for producing tetrahydrofuranyl compounds

  摘要：

  披露了以下式子的四氢呋喃基化合物：##STR1##。

  公开号：

  US05623081A1

文献信息

• 2-thiosubstituted carbapenems
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05602118A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  Carbapenem antibiotic compounds of the general formula: ##STR1## wherein the moiety ##STR2## is a 4, 5 or 6 membered mono, di- or tri- substituted oxygen or sulfur containing ring; wherein Z is oxygen, sulfur, sulfoxide and sulfone, pharmaceutical compositions thereof useful for the treatment of bacterial infections, processes for preparing the compounds and new intermediates useful in the process.

  通式为：##STR1## 的头孢菌素类抗生素化合物，其中基团##STR2## 是一个含有单个、双重或三重取代的氧或硫的4、5或6环；其中Z为氧、硫、亚砜和磺酰基，其制备过程中有用于治疗细菌感染的药物组成物，制备化合物的过程以及在过程中有用的新中间体。
• Synthesen des 4-Amino-3-isoxazolidinons (Cycloserin) und einiger Analoga
  作者：Pl. A. Plattner、A. Boller、H. Frick、A. Fürst、B. Hegedüs、H. Kirchensteiner、St. Majnoni、R. Schläpfer、H. Spiegelberg

  DOI：10.1002/hlca.19570400536

  日期：——

  Stereospecific syntheses of cycloserine (D-4-amino-3-isoxazolidinone) are described. The same synthetic methods lead to some 5-substituted 4-amino-3-isoxazolidinones. The stereochemical relationship of these compounds to the parent amino acids is discussed.

  描述了环丝氨酸（D-4-氨基-3-异恶唑烷酮）的立体特异性合成。相同的合成方法导致一些5-取代的4-氨基-3-异恶唑烷酮。讨论了这些化合物与母体氨基酸的立体化学关系。
• Method for producing tetrahydrofuranyl compounds
  申请人：——

  公开号：US05623081A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  Tetrahydrofuanyl compounds of the following formulae: ##STR1## are disclosed.

  披露了以下式子的四氢呋喃基化合物：##STR1##。
• Method of inhibiting a .beta.-lactamase enzyme by administering novel
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05744465A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  Carbapenem antibiotic compounds of the general formula: ##STR1## wherein the moiety ##STR2## is a 4, 5 or 6 membered mono, di- or tri- substituted oxygen or sulfur containing ring; wherein Z is oxygen, sulfur, sulfoxide and sulfone, pharmaceutical compositions thereof useful for the treatment of bacterial infections, method of inhibiting a Beta-lactamase enzyme by administering said compounds, processes for preparing the compounds and new intermediates useful in the process are disclosed.

  本发明涉及一般式为##STR1##的碳青霉烯类抗生素化合物，其中基团##STR2##是4、5或6成员的单、二或三取代氧或硫含环；其中Z是氧、硫、亚砜和磺酰基，所述药物组成物对治疗细菌感染有用，通过给予所述化合物抑制β-内酰胺酶酶的方法，揭示了制备该化合物的过程以及在该过程中有用的新中间体。