3-acetyloripavine | 57093-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3-acetyloripavine
• 英文别名: Oripavin-3-acetat；3-acetoxy-4,5α-epoxy-6-methoxy-17-methyl-morphina-6,8(14)-diene；3-O-acetyl oripavine；Oripavine 3-Acetate；[(4R,7aR,12bS)-7-methoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl] acetate
• CAS: 57093-47-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: SVAVPYBMGBOHNA-UAOJZALGSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyloripavine 在 水 、 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,4aS,7aR,12bS)-3-methyl-7-oxo-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-4aH-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,9-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR OBTAINING 3,14-DIACETYLOXYMORPHONE FROM ORIPAVINE
  [FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION DE 3,14-DIACÉTYLOXYMORPHONE À PARTIR D'ORIPAVINE

  摘要：

  本发明涉及一种从欧洲罂粟碱中获得3,14-二乙酰氧吗啡酮的新工艺，将获得的3,14-二乙酰氧吗啡酮转化为诺罂吗啡的过程，以及将所述诺罂吗啡转化为纳洛酮、纳曲酮、纳布啡、纳福啡或纳美非那的工艺。

  公开号：

  WO2017207519A1
• 作为产物：
  描述：

  吗啡 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-acetyloripavine
  参考文献：
  名称：

  由可待因和吗啡合成蒂巴因和奥利巴韦恩。

  摘要：

  分别从可待因和吗啡开发了蒂巴因和奥利巴韦的实用合成方法。尝试使用可待因酮中间体收率不高；然而，可待因的钾盐甲基化得到可待因甲醚，然后用γ-MnO2氧化，可待因的蒂巴因收率为67％。类似地，吗啡的二-O-阴离子的钾盐被选择性地烷基化，以高于90％的收率得到吗啡6-甲基醚（杂可待因）。然后将异可待因乙酰化并氧化为3-乙酸奥维帕文，将其水解以从吗啡中以73％的产率得到奥维帕文。

  DOI：

  10.1021/jm00245a006

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF MORPHINANE AND MORPHINONE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE MORPHINANE ET DE MORPHINONE
  申请人：UNIV BROCK

  公开号：WO2010121369A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present application describes processes for the synthesis of morphinane and morphinone compounds, useful as pharmaceutical agents. Also included are novel intermediates useful in the preparation of these compounds. The process comprises quaternization of oripavine to provide a mixture of the R- and S-isomeric (at the nitrogen) quaternary salts. The R-isomer is readily isolated and converted to various N-(R)-morphinane and N-(S)-morphinone compounds. The R-isomer, S-isomer or a mixture of R- and S-isomers may be demethylated and converted to various morphinane and morphinone compounds.

  本申请描述了合成吗啡烷和吗啡酮化合物的过程，这些化合物可用作药物。还包括在制备这些化合物过程中有用的新型中间体。该过程包括对奥利帕定进行季铵化，以提供R-和S-异构体（在氮上）季铵盐的混合物。R-异构体容易被分离并转化为各种N-(R)-吗啡烷和N-(S)-吗啡酮化合物。R-异构体、S-异构体或R-和S-异构体的混合物可以被去甲基化并转化为各种吗啡烷和吗啡酮化合物。
• PROCESS FOR OBTAINING 3,14-DIACETYLOXYMORPHONE FROM ORIPAVINE
  申请人：Alcaliber Investigacion Desarrollo e Innovacion, S.L.

  公开号：EP3252055A1

  公开（公告）日：2017-12-06

  The present invention relates to a new process for obtaining 3,14-diacetyloxymorphone from oripavine, a process to transform the obtained 3,14-diacetyloxymorphone into a noroxymorphone and a process to transform said noroxymorphone into naloxone, naltrexone, nalbuphine, nalfurafine or nalmefene.

  本发明涉及一种从奥列巴文获得 3,14-二乙酰氧基吗啡酮的新工艺，一种将获得的 3,14-二乙酰氧基吗啡酮转化为去甲氧吗啡酮的工艺，以及一种将所述去甲氧吗啡酮转化为纳洛酮、纳曲酮、纳布啡、纳氟啡或纳美芬的工艺。