L-缬氨酸-D1 | 77257-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-缬氨酸-D1
• 英文名称: L-valine-2-d
• 英文别名: L-<2-2H>-valine；L-Valine-2-D1；(2S)-2-amino-2-deuterio-3-methylbutanoic acid
• CAS: 77257-03-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 118.14
• InChiKey: KZSNJWFQEVHDMF-ZVRRFCHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  >290°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液（轻微、加热、超声处理）、甲醇（轻微、加热）、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 L-缬氨酸-D1 在 disodium ethylenediamine tetraacetic acid 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-氘代α-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  α-氘代-α-氨基酸代表了一类非常特殊的稳定同位素标记的化合物，用于先进的生物医学研究中。在本文中，我们公开了用于制备α-一般化方法2在对映体纯的形式和以高达99％的氘化H-α氨基酸。此过程涉及的反应化学是基于外消旋物或通过形成中间Ni（II）的（S）–（R）相互转化的动态动力学拆分）衍生自未保护氨基酸和可回收三齿配体的复合物。在操作上方便的条件，优良的化学产率，非对映选择性和氘化波特的程度以及用于量身定做的α-制备的广泛应用这种方法的2 H-α氨基酸。

  DOI：

  10.1039/c7ob01720k
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 以 重水 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到L-缬氨酸-D1
  参考文献：
  名称：

  利用含有色氨酸酶的大肠杆菌B / It7-A细胞制备α-氘化的L-氨基酸

  摘要：

  报道了一种通过富含色氨酸酶的冻干B / It7-A细胞催化的D 2 O中立体定向同位素交换制备α-氘代L-氨基酸的简便方法

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97240-x

文献信息

• Development and Scale-Up of Stereoretentive α-Deuteration of Amines
  作者：Alessia Michelotti、Fabien Rodrigues、Maxime Roche

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00227

  日期：2017.11.17

  has been developed using ruthenium on carbon catalyst, hydrogen gas at atmospheric pressure, and deuterium oxide as a source of deuterium. The process was successfully scaled-up, avoiding the use of expensive and sensitive catalyst and avoiding the use of deuterium gas under pressure. High deuterium incorporation and high yield of labeled compounds were obtained by a simple filtration process.

  已经开发了使用碳载钌催化剂，大气压氢气和氧化氘作为氘源的氨基酸和胺的立体保持氘化方法。该方法已成功扩大规模，避免了使用昂贵且敏感的催化剂，并且避免了在压力下使用氘气。通过简单的过滤过程可获得高氘掺入率和高产率的标记化合物。
• Enantiospecific CH Activation Using Ruthenium Nanocatalysts
  作者：Céline Taglang、Luis Miguel Martínez-Prieto、Iker del Rosal、Laurent Maron、Romuald Poteau、Karine Philippot、Bruno Chaudret、Serge Perato、Anaïs Sam Lone、Céline Puente、Christophe Dugave、Bernard Rousseau、Grégory Pieters

  DOI：10.1002/anie.201504554

  日期：2015.9.1

  The activation of CH bonds has revolutionized modern synthetic chemistry. However, no general strategy for enantiospecific CH activation has been developed to date. We herein report an enantiospecific CH activation reaction followed by deuterium incorporation at stereogenic centers. Mechanistic studies suggest that the selectivity for the α‐position of the directing heteroatom results from a four‐membered

  CH键的活化彻底改变了现代合成化学。但是，没有一般的策略对映ç  ^ h激活已经发展到日期。我们在本文中报道了对映体特异性CH活化反应，然后在立体发生中心掺入氘。机理研究表明，定向杂原子α位的选择性是由四元双金属环作为关键中间体产生的。这项工作为在纳米粒子上进行新型分子化学铺平了道路。
• Enantioselective synthesis of α-deuterium labelled chiral α-amino acids via dynamic kinetic resolution of racemic azlactones
  作者：Joong-Suk Oh、Kyung Il Kim、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/c1ob06319g

  日期：——

  Catalytic dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic azlactones with EtOD using squaramide-based dimeric cinchona alkaloid organocatalysts is shown to be a highly effective strategy for the preparation of enantiomerically pure α-deuterated chiral α-amino acids.

  使用基于方胺的二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂，用EtOD催化消旋二氢内酯的动态动力学拆分（DKR）是制备对映体纯的α-氘代手性α-氨基酸的高效策略。
• Penicillin biosynthesis the immediate origin of the sulphur atom
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、H-H. Ting、Duilio Arigoni、Paul Graf、Bruno Martinoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96685-2

  日期：1985.1

  A mixture of tripeptide isotopomers δ-(L-α-aminoadipyl)-L-cystelnyl-D [2-2H]-valine and δ-(L-α-aminoadipyl)-L-(34S-cysteinyl)-D-valine were converted by the enzyme isopenicillin-N-synthetase into isopenicillin N. The distribution of the 2H and 34S in this product, determined by mass spectrometry, showed there was no transfer of the sulphur between the precursor molecules during conversion to penicillin

  三肽同位异构体δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-胱氨酰基-D [2- 2 H]-缬氨酸和δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-（34 S-半胱氨酰基）-D-的混合物缬氨酸通过异青霉素-N-合成酶转化为异青霉素N。通过质谱测定，该产物中2 H和34 S的分布表明，在转化为青霉素的过程中，前体分子之间没有硫的转移。
• Asymmetric Synthesis of α-Deuterated α-Amino Acids through Nonenzymatic Transamination Reaction and the Determination of Their Enantiomeric Excesses
  作者：Yoji Tachibana、Makoto Ando、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.56.3652

  日期：1983.12

  acids were prepared in methano-d through Zn2+-catalyzed transamination reaction between the chiral pyridoxamine analogs, (R)- or (S)-15-aminomethyl-14-hydroxy-5,5-dimethyl-2,8-dithia[9] (2,5)pyridinophane and various α-keto acids with enantiomeric excesses ranging from 40 to 94%. Aliphatic α-keto acids gave α-deuterated α-amino acids, whereas aromatic ones possessing a methylene group between the carbonyl

  通过手性吡哆胺类似物 (R)- 或 (S)-15-氨基甲基-14-羟基-5,5-二甲基- 之间的 Zn2+ 催化氨基转移反应，在甲氧基-d 中制备了具有旋光活性的 α-氘化 α-氨基酸。 2,8-dithia[9] (2,5)pyridinophane 和各种 α-酮酸，对映体过量范围为 40% 至 94%。脂肪族α-酮酸产生α-氘代α-氨基酸，而在羰基（酮）和芳环之间具有亚甲基的芳香族酮酸在活性亚甲基基团处经历伴随的氘取代，从而产生在两个α-氘化氨基酸- 和羧基的 β 位。(S)-吡哆胺类似物的使用产生过量的(R)-氘化α-氨基酸，反之亦然。通过氨基酸与手性吡哆醛类似物(R)-或(S)-15-甲酰基-14-羟基缩合产生的希夫碱的1H NMR光谱分析确定氨基酸的对映体过量-2,8-二硫杂[9](2, 5)吡啶酚。一个...