N-Benzyloxycarbonyl-L-alanine 2-(dimethylamino)ethyl ester | 56445-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonyl-L-alanine 2-(dimethylamino)ethyl ester
• 英文别名: 2-(dimethylamino)ethyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-alaninate；2-(dimethylamino)ethyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 56445-74-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: BJZXFCHNVHFPKF-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonyl-L-alanine 2-(dimethylamino)ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-(dimethylamino)ethyl ((((2R,3S,4R,5S)-5-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)-2-cyano-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(phenoxy)phosphoryl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX

  摘要：

  本公开提供了用于治疗各种疾病的化合物，如呼吸道合胞病毒（RSV）、人 rhinovirus（HRV）、人类副流感病毒（hMPV）、埃博拉病毒、寨卡病毒、西尼罗河病毒、登革热病毒和丙型肝炎病毒（HCV）。

  公开号：

  WO2021167882A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 苄氧羰基-L-丙氨酸 在 1-(o-nitrophenylsulfonyloxy)benzotriazole 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68.5%的产率得到N-Benzyloxycarbonyl-L-alanine 2-(dimethylamino)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-取代氨基酸的胆碱酯。九。N-取代氨基酸的β-二甲氨基乙酯的合成及胆碱能性质

  摘要：

  氨基酸和肽的胆碱酯作为生物活性物质受到关注 [1-6]。合成这些化合物的有效途径之一是基于活化醚的方法 [3, 4, 6]，使用转醚化剂 [7] 可以显着简化该方法。早些时候，我们建议使用 1-(2-硝基苯磺酰氧基) 苯并三唑 (II) 作为转醚化试剂来合成 N 取代的氨基酸和肽 [8]。这项工作的目的是研究使用试剂 II 合成 N-取代氨基酸 (V) 的 13-二甲氨基乙酯的可能性。N-取代的氨基酸与试剂II的相互作用在乙腈中在等摩尔量的三乙胺存在下进行。在邻苯二甲酰氨基酸 (Ie Ih) 和 e-(4-丁氧基苯乙酰基) 氨基己酸 (Ij) 的情况下，活化伴随着沉淀的形成。对该沉淀物的分离和研究表明这是相应酸 (III) 的“活化”酰胺。众所周知[9]，这些活化的酰胺存在于溶液中，与相应的活化酯 (IV) 处于平衡状态。13-二甲氨基乙酯(V)通过两种方法合成。根据方法 A 的过程在不分离“活化的”酰胺

  DOI：

  10.1007/bf02464680

文献信息

• Kazaryan, S. H.; Grigoryan, K. P.; Gevondyan, A. I., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S729 - S731
  作者：Kazaryan, S. H.、Grigoryan, K. P.、Gevondyan, A. I.、Bajinyan, S. A.、Malakyan, M. H.

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic Protecting Group Techniques for Glyco- and Phosphopeptide Chemistry: Synthesis of a Glycophosphopeptide from Human Serum Response Factor
  作者：Jörg Sander、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000502)6:9<1564::aid-chem1564>3.3.co;2-h

  日期：2000.5.2

  The covalent modification of proteins by phosphorylation and by glycosylation with GlcNAc residues are important regulatory processes which mediate biological signal transduction. For the study of such biological phenomena in molecular detail characteristic peptides which embody both types of modification may serve as efficient tools. However, their synthesis is complicated by their pronounced acid and base lability as well as their multifunctionality. For this purpose the enzyme labile choline ester was developed. The choline ester can be removed selectively and in high yields from various GlcNAc-glycopeptides and phosphopeptides at pH 6.5 and 37 degrees C. The conditions under which the enzymatic deprotections proceed are so mild that no undesirable side reactions are observed (i.e., no cleavage or anomerization of the glycosidic bonds and no beta-elimination of the phosphate or the carbohydrate occur). The specificity of the biocatalyst guarantees that neither the peptide bonds nor the other protecting groups present are being attacked. When this enzymatic protecting group technique was combined with the enzyme-labile 4-(phenylacetoxy)benzyloxycarbonyl (PhAcOZ) urethane protecting group a complex glycophosphopeptide could be built up. The glycopeptide is equipped with a biotin label by which it can be traced in biological systems. This peptide represents a characteristic partial structure of a glycosylated and phosphorylated sequence from the transactivation domain of serum response factor (SRF), a widely occuring human transcription factor.