N-benzyl-3-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-2-O-(trifluoro-methyl)sulfonyl-D-mannitol | 114040-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-2-O-(trifluoro-methyl)sulfonyl-D-mannitol
• CAS: 114040-90-3
• 化学式: C₂₄H₂₈F₃NO₆S
• 分子量: 515.551
• InChiKey: ATTNGMWARUGOGV-GXRSIYKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-2-O-(trifluoro-methyl)sulfonyl-D-mannitol 在 sodium tetrahydroborate 、 叠氮化锂 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4aR,7S,8R,8aR)-5-benzyl-8-(benzyloxy)-2,2-dimethylhexahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin系统的化学性质。由1-脱氧野oji霉素合成2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素

  摘要：

  据报道，通过从1-脱氧野rim霉素开始的双重转化方法，合成了2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素（2-乙酰胺基1,2,5-三-脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇）。关键中间体是被选择性保护的N-苄基-1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基-4,6-O-异亚丙基-D-甘露醇，三氟甲酸酯N-苄基-3-O-苄基-1， 5-二脱氧-1,5-亚氨基-4,6-O-异亚丙基-2-O-（三氟甲基磺酰基）-D-甘露醇和2-叠氮基-N-苄基-3-O-苄基-1,2从1-脱氧野oji霉素容易地获得的1，5-三-脱氧-1，5-亚氨基-4，6-O-异亚丙基-D-葡萄糖醇。因此，1-deoxynojirimycin用作与碳水化合物化学基本操作兼容的合成子。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80126-x
• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧野尻霉素 在 吡啶 、 四氧化锇 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-benzyl-3-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-4,6-O-isopropylidene-2-O-(trifluoro-methyl)sulfonyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin系统的化学性质。由1-脱氧野oji霉素合成2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素

  摘要：

  据报道，通过从1-脱氧野rim霉素开始的双重转化方法，合成了2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素（2-乙酰胺基1,2,5-三-脱氧-1,5-亚氨基-D-葡萄糖醇）。关键中间体是被选择性保护的N-苄基-1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基-4,6-O-异亚丙基-D-甘露醇，三氟甲酸酯N-苄基-3-O-苄基-1， 5-二脱氧-1,5-亚氨基-4,6-O-异亚丙基-2-O-（三氟甲基磺酰基）-D-甘露醇和2-叠氮基-N-苄基-3-O-苄基-1,2从1-脱氧野oji霉素容易地获得的1，5-三-脱氧-1，5-亚氨基-4，6-O-异亚丙基-D-葡萄糖醇。因此，1-deoxynojirimycin用作与碳水化合物化学基本操作兼容的合成子。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80126-x