cyclohepta-2,4,6-trienylmethyl-trimethyl-silane | 1067080-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: cyclohepta-2,4,6-trienylmethyl-trimethyl-silane
• 英文别名: Cyclohepta-2,4,6-trien-1-ylmethyl(trimethyl)silane
• CAS: 1067080-20-9
• 化学式: C₁₁H₁₈Si
• 分子量: 178.349
• InChiKey: JYPMOLYFUXWRFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohepta-2,4,6-trienylmethyl-trimethyl-silane 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 samarium diiodide 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用7-甲硅烷基环庚烷及其类似物开发Domino流程

  摘要：

  7-甲硅烷基和7- silylmethylcycloheptatrienes显示出在室温下acylnitroso试剂反应，通过其norcaradiene形式，以产生对应的cycloadducts 5 - b和6 - b作为单一非对映体。通过改变反应条件大大改变了反应过程。使用极性介质，官能化的环己-1,3-二烯7a - b和双环化合物13a - b而是生成了一个或两个氨基。通过使用其他亲双烯体，包括三唑啉二酮，也可以观察到类似的行为，但也可以使用活化的醛和酮。已经提出了一种试探性的机制来合理化两类产品的形成，这些产品依赖于涉及四个连续基本步骤的多米诺过程，顺序如下：1）电动过程，2）杂狄尔斯-阿尔德反应，3）环丙烷开环，和4）杂Diels-Alder反应。阳离子中间体的捕集和一级环加合物的分离为这一假设提供了支持。在铜（II）催化下，还使用环庚三烯4b和醛和酮进行了级联的对映选择性，生成了环己-1

  DOI：

  10.1002/chem.201201527
• 作为产物：
  描述：

  tropylium tetrafluoroborate 、 氯甲基三甲基硅烷 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以60%的产率得到cyclohepta-2,4,6-trienylmethyl-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  7-Silylcycloheptatrienes and Analogues: Reactivity and Selectivity in Cascade Processes

  摘要：

  7-Silyl- and 7-silylmethylcycloheptatrienes react with acylnitroso reagents at room temperature to provide the corresponding silyl- and silymethylnorcaradiene cycloadducts. Depending on the reaction conditions, 7-silylmethylcycloheptatriene was also shown to provide, through cascade processes, functionalized cyclohexa-1,3-dienes or bicyclic synthons, incorporating one and two amino groups, respectively, that may be elaborated further, for instance, into sugar mimics.

  DOI：

  10.1021/ol8016403