2-{[(S)-1-Carboxy-2-(1H-indol-3-yl)-ethylamino]-methylene}-malonic acid diethyl ester | 126045-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-{[(S)-1-Carboxy-2-(1H-indol-3-yl)-ethylamino]-methylene}-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: (2S)-2-[(3-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-3-oxoprop-1-enyl)amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 126045-98-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆
• 分子量: 374.393
• InChiKey: MFMSKEZOOVYZCB-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  117.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(S)-1-Carboxy-2-(1H-indol-3-yl)-ethylamino]-methylene}-malonic acid diethyl ester 、 2-溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2-{[(S)-2-(1H-Indol-3-yl)-1-(2-oxo-2-phenyl-ethoxycarbonyl)-ethylamino]-methylene}-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Esterification of Amino Acids as Their 2,2-Bis(ethoxy-carbonyl)vinyl Derivatives

  摘要：

  描述了一种使用二乙基（乙氧基甲烯基）马来酸酯保护氨基酸氨基的方法。所得到的衍生物可以很容易地与不同的烷基化试剂进行酯化。通过在氯仿中用溴消除N-保护基团，可以得到氨基酸酯的溴化氢盐。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27312
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 、 L-色氨酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到2-{[(S)-1-Carboxy-2-(1H-indol-3-yl)-ethylamino]-methylene}-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Esterification of Amino Acids as Their 2,2-Bis(ethoxy-carbonyl)vinyl Derivatives

  摘要：

  描述了一种使用二乙基（乙氧基甲烯基）马来酸酯保护氨基酸氨基的方法。所得到的衍生物可以很容易地与不同的烷基化试剂进行酯化。通过在氯仿中用溴消除N-保护基团，可以得到氨基酸酯的溴化氢盐。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27312

文献信息

• Simultaneous HPLC Analysis of Biogenic Amines, Amino Acids, and Ammonium Ion as Aminoenone Derivatives in Wine and Beer Samples
  作者：Sergio Gómez-Alonso、Isidro Hermosín-Gutiérrez、Esteban García-Romero

  DOI：10.1021/jf062820m

  日期：2007.2.1

  A method has been developed for the simultaneous analysis of biogenic amines, amino acids, and the ammonium ion in wine and beer. Aminoenones formed by the reaction of amino acids, biogenic amines, and the ammonium ion with the derivatization reagent diethyl ethoxymethylenemalonate are separated by HPLC. Reaction takes place in methanolic alkaline medium for 30 min in an ultrasonic bath. Further heating

  已经开发了一种同时分析葡萄酒和啤酒中生物胺，氨基酸和铵离子的方法。通过氨基酸分离由氨基酸，生物胺和铵离子与衍生试剂乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯反应形成的氨基烯酮。在超声浴中，在甲醇碱性介质中反应30分钟。在70摄氏度下进一步加热2小时，会完全降解过量的衍生试剂和副产物。铵分析结果和酶分析结果的比较显示出良好的相关性（r = 0.953）。所提出的分析方法具有以下优点：葡萄酒和啤酒易于衍生化；单次进样定量24种氨基酸，9种生物胺和铵离子；使用光电二极管阵列检测器；样品制备过程中过量衍生试剂的完全降解；氨基酸的检出限低于0.40 mg / L，生物胺的检出限低于0.06 mg / L。
• ALAIZ, M.;GIRON, J.;HIDALGO, F. J.;DE, LA MAZA M. P.;ZAMORA, R.;VIOQUE, E+, SYNTHESIS,(1989) N, C. 544-547
  作者：ALAIZ, M.、GIRON, J.、HIDALGO, F. J.、DE, LA MAZA M. P.、ZAMORA, R.、VIOQUE, E+

  DOI：——

  日期：——