18-acetyl-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6β,14-oxaazaethano-morphin-7-ene | 51029-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 18-acetyl-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6β,14-oxaazaethano-morphin-7-ene
• 英文别名: 6β,14β-(N-acetylepoxyimino)-6,14-dihydrothebaine
• CAS: 51029-23-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: UFKFVUIELPDQFN-ZHJZXUGASA-N

物化性质

• 沸点：
  512.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-acetyl-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6β,14-oxaazaethano-morphin-7-ene 在 盐酸 作用下， 反应 120.0h， 以547 mg的产率得到14β-(N-acetylhydroxyamino)codeinone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  瞬态C-亚硝基羰基化合物的形成和亲二烯反应

  摘要：

  在共轭二烯蒂巴因（1）存在下，用高碘酸四乙铵氧化苯并异羟肟酸，可高收率得到环加合物6β，14β-（N-苯甲酰环氧亚氨基）-6,14-二氢蒂巴因（2; R = Ph）。类似地使用乙酰氧肟酸制备相应的N-乙酰基衍生物（2； R ＝ Me）。同样地，从丁-1,3-二烯获得2-苯甲酰基-和2-乙酰基-3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪（5; R = Ph）和（5; R = Me） ，以及N-苯甲酰基和N来自9，10-二甲基蒽（DMA）的9，10-环氧亚氨基-9，10-二氢-9，10-二甲基蒽的-乙酰基衍生物（6； R ＝ PhCO）和（6； R ＝ Ac）。据信这些反应涉及亚硝基羰基苯或亚硝基羰基甲烷的形成，它们是一类新的瞬时反应性物质的代表。在蒂巴因（1）存在的情况下，在60°C下苯中的环加合物（6; R = Ac）分解，得到蒂巴因加合物（2; R = Me）和DMA。观察到DMA释放的一级动力学，这与加合物（6;

  DOI：

  10.1039/p19810003250
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氧肟酸 、 thebaine 在 tetraethylammonium metaperiodate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到18-acetyl-4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6β,14-oxaazaethano-morphin-7-ene
  参考文献：
  名称：

  瞬态C-亚硝基羰基化合物的形成和亲二烯反应

  摘要：

  在共轭二烯蒂巴因（1）存在下，用高碘酸四乙铵氧化苯并异羟肟酸，可高收率得到环加合物6β，14β-（N-苯甲酰环氧亚氨基）-6,14-二氢蒂巴因（2; R = Ph）。类似地使用乙酰氧肟酸制备相应的N-乙酰基衍生物（2； R ＝ Me）。同样地，从丁-1,3-二烯获得2-苯甲酰基-和2-乙酰基-3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪（5; R = Ph）和（5; R = Me） ，以及N-苯甲酰基和N来自9，10-二甲基蒽（DMA）的9，10-环氧亚氨基-9，10-二氢-9，10-二甲基蒽的-乙酰基衍生物（6； R ＝ PhCO）和（6； R ＝ Ac）。据信这些反应涉及亚硝基羰基苯或亚硝基羰基甲烷的形成，它们是一类新的瞬时反应性物质的代表。在蒂巴因（1）存在的情况下，在60°C下苯中的环加合物（6; R = Ac）分解，得到蒂巴因加合物（2; R = Me）和DMA。观察到DMA释放的一级动力学，这与加合物（6;

  DOI：

  10.1039/p19810003250