thebaine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: thebaine
• 英文别名: (7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: FQXXSQDCDRQNQE-XQGIULPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thebaine 在 乙酰胺 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 (C₂H₅)N 、 mercury(II) nitrate 作用下， 生成 isoneopine
  参考文献：
  名称：

  Isoneopine from thebaine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00162a038

文献信息

• CONVERSION OF THEBAINE TO MORPHINE DERIVATIVES
  申请人：Carroll Robert James

  公开号：US20090005563A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention provides methods for the conversion of thebaine to a morphine derivative, such as hydrocodone. Novel ketal intermediates of the conversion are provided. A one-pot procedure for the conversion comprises treating thebaine with an acid in the presence of a metal catalyst.

  本发明提供了将吗啡碱转化为吗啡衍生物（如羟考酮）的方法。提供了该转化的新型缩酮中间体。该转化的一锅法包括在金属催化剂存在下用酸处理吗啡碱。
• SYNTHESIS OF OXYCODONE HYDROCHLORIDE
  申请人：Cody Laboratories, Inc.

  公开号：US20150166553A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Synthetic methods are provided for preparation of oxycodone and salts thereof with an improved impurity profile. Thebaine is converted to 14-hydroxycodeinone sulfate intermediate to minimize a 7,8-dihydro-8,14-dihydroxycodeinone impurity. Efficient methods for conversion of oxycodone base to oxycodone hydrochloride are provided to minimize 14-hydroxycodeinone impurity in the final product.

  提供了一种合成方法，用于制备氧可酮及其盐，具有改进的杂质特性。 将橙皮碱转化为14-羟基可待因酮硫酸盐中间体，以减少7,8-二氢-8,14-二羟基可待因酮的杂质。 提供了将氧可酮碱转化为氧可酮盐酸盐的高效方法，以减少最终产品中的14-羟基可待因酮杂质。
• CONVERSION OF OXYCODONE BASE TO OXYCODONE HYDROCHLORIDE
  申请人：Cody Laboratories, Inc.

  公开号：US20150166552A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Synthetic methods are provided for preparation of oxycodone and salts thereof with an improved impurity profile. Thebaine is converted to 14-hydroxycodeinone sulfate intermediate to minimize a 7,8-dihydro-8,14-dihydroxycodeinone impurity. Efficient methods for conversion of oxycodone base to oxycodone hydrochloride are provided to minimize 14-hydroxycodeinone impurity in the final product.

  提供了合成方法，用于制备盐酸氧可酮及其改进的杂质谱。将蒂巴因转化为14-羟基可待因酮硫酸盐中间体，以最小化7,8-二氢-8,14-二羟基可待因酮杂质。提供了将氧可酮碱转化为盐酸氧可酮的高效方法，以最小化最终产品中的14-羟基可待因酮杂质。
• Process For Preparing Oxycodone Having Reduced Levels Of 14-Hydroxycodeinone
  申请人：Cox D. Phillip

  公开号：US20080139814A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention is directed to processes for preparing oxycodone base and oxycodone hydrochloride compositions having less than 10 ppm of 14-hydroxycodeinone.

  本发明涉及制备盐酸羟考酮和盐酸羟考酮组合物的方法，其含有少于10 ppm的14-羟基可待因。
• Formation and dienophilic reactions of transient C-nitrosocarbonyl compounds
  作者：Gordon W. Kirby、James G. Sweeny

  DOI：10.1039/p19810003250

  日期：——

  = Ac)followed by rapid capture of nitrosocarbonylmethane by thebaine. The related adduct (6; R = PhCO) behaved similarly. DMA adducts of the type (6) are valuable in studies on the reactions of nitrosocarbonyl compounds, especially with co-reactants sensitive to oxidation. Thus (6; R = Ac) and 1,3-diphenylisobenzofuran (7) reacted cleanly in benzene at 80°C to give the O-acetyloxime (10) of 1,2-dibenzoylbenzene

  在共轭二烯蒂巴因（1）存在下，用高碘酸四乙铵氧化苯并异羟肟酸，可高收率得到环加合物6β，14β-（N-苯甲酰环氧亚氨基）-6,14-二氢蒂巴因（2; R = Ph）。类似地使用乙酰氧肟酸制备相应的N-乙酰基衍生物（2； R ＝ Me）。同样地，从丁-1,3-二烯获得2-苯甲酰基-和2-乙酰基-3,6-二氢-2 H -1,2-恶嗪（5; R = Ph）和（5; R = Me） ，以及N-苯甲酰基和N来自9，10-二甲基蒽（DMA）的9，10-环氧亚氨基-9，10-二氢-9，10-二甲基蒽的-乙酰基衍生物（6； R ＝ PhCO）和（6； R ＝ Ac）。据信这些反应涉及亚硝基羰基苯或亚硝基羰基甲烷的形成，它们是一类新的瞬时反应性物质的代表。在蒂巴因（1）存在的情况下，在60°C下苯中的环加合物（6; R = Ac）分解，得到蒂巴因加合物（2; R = Me）和DMA。观察到DMA释放的一级动力学，这与加合物（6;