N-[2-[(5aR,6R,9aS)-6,7-dihydro-6-hydroxy-1-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methoxy-9a(5aH)-dibenzofuranyl]ethyl]-N-methyl-2,4-dinitrobenzenesulfonamide | 1201905-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-[(5aR,6R,9aS)-6,7-dihydro-6-hydroxy-1-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methoxy-9a(5aH)-dibenzofuranyl]ethyl]-N-methyl-2,4-dinitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1201905-46-5
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₁₁S
• 分子量: 593.612
• InChiKey: XKQPKRPDNBAHGT-JSRBVGTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  180.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[(5aR,6R,9aS)-6,7-dihydro-6-hydroxy-1-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methoxy-9a(5aH)-dibenzofuranyl]ethyl]-N-methyl-2,4-dinitrobenzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 巯基乙酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.84h， 生成 吗啡
  参考文献：
  名称：

  （-）-吗啡的全合成

  摘要：

  我们开发了有效的总合成（-）-吗啡的合成方法，总产率为5％，最长的线性序列由2-环己烯-1-酮的17个步骤组成。环己烯醇单元是通过酶促拆分和Suzuki-Miyaura偶联作为关键步骤制备的。吗啡喃核心的构建具有分子内羟醛反应和分子内1,6-加成的特征。此外，温和的脱保护条件可以除去2,4-二硝基苯磺酰基（DNs）基团，因此可以轻松构建吗啡喃骨架。我们还建立了一条有效的合成路线，以合成含有N-甲基-DNs-酰胺部分的环己烯单元。

  DOI：

  10.1002/asia.201000458
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-dimethoxyethyl)-2-iodo-6-methoxyphenol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 N-[2-[(5aR,6R,9aS)-6,7-dihydro-6-hydroxy-1-(2,2-dimethoxyethyl)-4-methoxy-9a(5aH)-dibenzofuranyl]ethyl]-N-methyl-2,4-dinitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-吗啡的全合成

  摘要：

  我们开发了有效的总合成（-）-吗啡的合成方法，总产率为5％，最长的线性序列由2-环己烯-1-酮的17个步骤组成。环己烯醇单元是通过酶促拆分和Suzuki-Miyaura偶联作为关键步骤制备的。吗啡喃核心的构建具有分子内羟醛反应和分子内1,6-加成的特征。此外，温和的脱保护条件可以除去2,4-二硝基苯磺酰基（DNs）基团，因此可以轻松构建吗啡喃骨架。我们还建立了一条有效的合成路线，以合成含有N-甲基-DNs-酰胺部分的环己烯单元。

  DOI：

  10.1002/asia.201000458