2,3,4,6-tetra-O-chloroacetyl-D-glucopyranose | 30572-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-chloroacetyl-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-chloroacetylglucose；[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris[(2-chloroacetyl)oxy]-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl 2-chloroacetate
• CAS: 30572-07-7
• 化学式: C₁₄H₁₆Cl₄O₁₀
• 分子量: 486.087
• InChiKey: GZNCAPWJHANJFJ-VYJXPWFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-chloroacetyl-D-glucopyranose 在 吡啶 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[({[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}carbonyl)amino]ethyl (2S)-2-(4-methylbenzenesulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Infection Screening in Biofluids with Glucose Test Strips

  摘要：

  这四种葡萄糖苷酯被合成并用于检测人类滑膜（关节）液和尿液中感染酶白细胞酯酶（LE）。这些酯作为LE的底物，释放的葡萄糖与样本中LE的活性成正比。然后，通过在氮掺杂碳纳米管（N-CNT）电极或商业葡萄糖测试条上的耦合酶测定法检测释放的葡萄糖。在N-CNT电极上的测定可以检测到0.81 nM（25 μg L–1）的LE，并且对于碳酰基周围空间最少的酯，显示了最快的动力学（2.1 × 10^5 M–1 s–1）。当与葡萄糖测试条一起使用时，这些酯可以在微升体液样本中识别出至少达到临床相关水平的LE，值高达26 nM（800 μg L–1）。使用电位计读取葡萄糖测试条，而不是个人葡萄糖仪（血糖仪），将所需的样本培养时间从3小时缩短到5分钟。对培养样本的信号进行纠正以反映原始样本的信号，消除了基质效应，并考虑了内源性葡萄糖的存在。这些新的酯有潜力将葡萄糖测试条（已为数百万糖尿病监测者使用）扩展到尿路和关节假体周围感染严重程度的量化。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.9b05313
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-chloroacetyl-α,β-D-glucopyranose 在 乙酸肼 作用下， 生成 2,3,4,6-tetra-O-chloroacetyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  羟肉桂糖基葡萄糖和酒石酸酯及其在葡萄酒中乙基酚形成中的作用

  摘要：

  合成p -coumaroyl和阿魏升-酒石酸盐酯已提交酒香bruxellensis株AWRI 1499，1608 AWRI和AWRI 1613，以评估它们作为前体在酒乙基苯酚作用。没有观察到乙酚的放出。另外，合成了对-香豆酰基葡萄糖和阿魏酰基葡萄糖，并提交给B. bruxellensis AWRI 1499，其产生4-乙基苯酚和4-乙基愈创木酚。研究了在制备过程中羟基肉桂酰基葡萄糖酯的意外化学转化，以防止在随后的合成尝试中发生这些化学转化。光异构化得到含有反式酯和不希望的顺式的异构体混合物-酯，和酰基转移导致所需的1-的混合物ö和两个附加迁移形式-β-酯，2- Ò -α-和6- ö -α-酯。理论研究表明，苯酚的去质子化促进了光异构化，并且在酸性，非水处理过程中有利于酰基迁移。初步的LC-MS / MS研究观察到葡萄酒中迁移的羟基肉桂酰葡萄糖酯，首次允许鉴定红酒中的阿魏酰葡萄糖。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04074

文献信息

• [EN] GLUCOSYL ESTERS FOR INFECTION SCREENING<br/>[FR] ESTERS DE GLUCOSYLE POUR LE DÉPISTAGE D'UNE INFECTION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2021242945A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  Compositions and methods of use for a glucosyl ester or a salt or solvate thereof, to detect and/or measure LE activity in a sample are disclosed.

  揭示了用于检测和/或测量样品中LE活性的葡萄糖酰基酯或其盐或溶剂的组合物和使用方法。
• Synthesis of aryl d-gluco- and d-galacto-pyranosides and 1-O-acyl-d-gluco- and -d-gluco-pyranoses exploiting the mitsunobu reaction. Influence of the pKa of the acid on the stereoselectivity of the reaction
  作者：André Lubineau、Elsa Meyer、Pierre Place

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90559-7

  日期：1992.4

  Glycosides (alpha- and beta-D-glucosides and -D-galactosides) derived from three pesticides, 2-tert-butyl-2,4-dinitrophenol,2,6-dibromo-4-cyanophenol, and 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoic acid, were synthesized from 2,3,4,6-tetra-O-chloroacetyl-D-gluco- and -D-galactopyranose by use of the Mitsunobu reaction. It was shown that selectivity for the beta-D anomer increases with the pK(a) of the acid component.
• Stereoselective synthesis of 1-O-β-feruloyl and 1-O-β-sinapoyl glucopyranoses
  作者：Yimin Zhu、John Ralph

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.038

  日期：2011.7

  1-O-beta-Feruloyl and 1-O-beta-sinapoyl glucopyranoses are two common substrates for serine carboxypeptidase-like acyltransferases and serve as acyl donors in the biosynthesis of numerous secondary metabolites. In addition, they are involved in plant cell wall cross-linking and are also ideal substrates for studying the kinetics of lignification involving hydroxycinnamates. We report the first chemical (and multi-gram scale) synthesis of 1-O-beta-feruloyl and 1-O-beta-sinapoyl glucopyranoses. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.