2,3,4,6-tetra-O-(chloroacetyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 149826-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-(chloroacetyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-chloroacetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 149826-97-1
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₇NO₁₀
• 分子量: 630.475
• InChiKey: YRGIVHLDZQDTJO-GBEZZNSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  147.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-(chloroacetyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 4-甲氧基肉桂酸 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰葡萄糖苷衍生物的合成及其对小鼠黑色素瘤B16-F10细胞系的增殖活性

  摘要：

  通过葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯和肉桂酸衍生物的糖基化，然后用吡啶/H 2 O混合物脱氯乙酰化来制备十二种肉桂酰基葡萄糖苷衍生物。它们的结构通过1 H 和13 C NMR 以及质量分析进行了表征。所有产品都经过了针对小鼠黑色素瘤 B16-F10 细胞系的抗增殖活性测试。化合物4e-4j能够抑制小鼠黑色素瘤B16-F10细胞系的增殖，IC 50值分别为17.38±0.07、9.87±0.09、9.69±0.12、29.42±0.04、32.95±0.08、25.68± 0.09μM 。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108332
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-chloroacetyl-α,β-D-glucopyranose 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 2,3,4,6-tetra-O-(chloroacetyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  羟肉桂糖基葡萄糖和酒石酸酯及其在葡萄酒中乙基酚形成中的作用

  摘要：

  合成p -coumaroyl和阿魏升-酒石酸盐酯已提交酒香bruxellensis株AWRI 1499，1608 AWRI和AWRI 1613，以评估它们作为前体在酒乙基苯酚作用。没有观察到乙酚的放出。另外，合成了对-香豆酰基葡萄糖和阿魏酰基葡萄糖，并提交给B. bruxellensis AWRI 1499，其产生4-乙基苯酚和4-乙基愈创木酚。研究了在制备过程中羟基肉桂酰基葡萄糖酯的意外化学转化，以防止在随后的合成尝试中发生这些化学转化。光异构化得到含有反式酯和不希望的顺式的异构体混合物-酯，和酰基转移导致所需的1-的混合物ö和两个附加迁移形式-β-酯，2- Ò -α-和6- ö -α-酯。理论研究表明，苯酚的去质子化促进了光异构化，并且在酸性，非水处理过程中有利于酰基迁移。初步的LC-MS / MS研究观察到葡萄酒中迁移的羟基肉桂酰葡萄糖酯，首次允许鉴定红酒中的阿魏酰葡萄糖。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b04074

文献信息

• Chemical Synthesis of Hydroxycinnamic Acid Glucosides and Evaluation of Their Ability To Stabilize Natural Colors via Anthocyanin Copigmentation
  作者：Stephanie Galland、Nathalie Mora、Maryline Abert-Vian、Njara Rakotomanomana、Olivier Dangles

  DOI：10.1021/jf071205v

  日期：2007.9.1

  This work describes the chemical synthesis of O-aryi-beta-D-glucosides and 1 -O-beta-D-glucosyl esters of hydroxycinnamic acids. In particular, OLaryl-beta-D-glucosides were efficiently prepared via a simple diastereoselective glycosylation procedure using phase transfer conditions. Despite the lability of its ester linkage, 1-O-beta-D-caffeoylglucose could also be obtained using a Lewis acid catalyzed glycosylation step and a set of protective groups that can be removed under neutral conditions. Hydroxycinnamic acid O-aryl-beta-D-glucosides were then quantitatively investigated for their affinity for the naturally occurring anthocyanin malvin (pigment). Formation of the pi-stacking molecular complexes (copigmentation) was characterized in terms of binding constants and enthalpy and entropy changes. The glucosyl moiety did not significantly alter these thermodynamic parameters, in line with a binding process solely involving the polyphenolic nuclei.