Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-((S)-4,11-diethyl-4-hydroxy-3,13-dioxo-3,4,12,13-tetrahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-9-yloxy)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 121080-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-((S)-4,11-diethyl-4-hydroxy-3,13-dioxo-3,4,12,13-tetrahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-9-yloxy)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 121080-65-7
• 化学式: C₃₆H₃₆F₃N₃O₁₃
• 分子量: 775.689
• InChiKey: HHPLZSCENHTHOT-SAHXNJEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  207.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-((S)-4,11-diethyl-4-hydroxy-3,13-dioxo-3,4,12,13-tetrahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-9-yloxy)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以61.8%的产率得到(S)-9-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-Amino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4,11-diethyl-4-hydroxy-1,12-dihydro-4H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluorene-3,13-dione; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of an Antitumor Alkaloid, 20(S)-Camptothecin: Glycosides, Phosphates and Sulfates of 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin.

  摘要：

  从 7-乙基-10-羟基喜树碱（1）开始，合成了内酯环完整的水溶性衍生物。1 的酚羟基糖苷（2）是在丙酮或丙酮水溶液中，在碳酸钾的存在下，与乙酰化的 α-溴糖反应，然后进行脱保护而得到的。单磷酸盐（3p）和硫酸盐（4a 和 4b）的有机铵盐对体内的 L1210 具有显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.131
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucospyranosyl bromide 、 7-乙基-10-羟基喜树碱 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.1%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-((S)-4,11-diethyl-4-hydroxy-3,13-dioxo-3,4,12,13-tetrahydro-1H-2-oxa-6,12a-diaza-dibenzo[b,h]fluoren-9-yloxy)-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of an Antitumor Alkaloid, 20(S)-Camptothecin: Glycosides, Phosphates and Sulfates of 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin.

  摘要：

  从 7-乙基-10-羟基喜树碱（1）开始，合成了内酯环完整的水溶性衍生物。1 的酚羟基糖苷（2）是在丙酮或丙酮水溶液中，在碳酸钾的存在下，与乙酰化的 α-溴糖反应，然后进行脱保护而得到的。单磷酸盐（3p）和硫酸盐（4a 和 4b）的有机铵盐对体内的 L1210 具有显著的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.131