6-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 36768-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)chromen-4-one；6-chloro-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-chromen-4-one；6-Chlor-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-chromen-4-on；6-Chlor-3',4'-dimethoxyflavon
• CAS: 36768-52-2
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₄
• 分子量: 316.741
• InChiKey: APXXCSVHVJCTDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5’-chloro-2’-hydroxy-3,4-dimethoxychalcone 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 反应 5.0h， 以228 mg的产率得到6-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的一锅法合成黄酮

  摘要：

  在本文中，描述了一种由 BiCl 3 /RuCl 3介导的功能化黄酮合成的简便途径，包括：(i)用肉桂酰氯对取代酚进行分子间邻位酰化，以及 (ii)得到邻羟基查耳酮。本文讨论了反应条件。

  DOI：

  10.1039/d1ra00534k

文献信息

• Transition-Metal-Free Intramolecular Ullmann-Type O-Arylation: Synthesis of Chromone Derivatives
  作者：Jie Zhao、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1002/anie.201007302

  日期：2011.4.11

  Expect the upexpected: A transition‐metal‐free approach to access chromone derivatives has been developed. The intramolecular O‐arylation of substituted 1‐(2‐haloaryl)‐propane‐1,3‐diones in DMF in the presence of K2CO3 gave the corresponding target products in good to excellent yields (see scheme; DMF=N,N′‐dimethylformamide).

  期望超出预期：已开发出一种无过渡金属的方法来获取色酮衍生物。在存在K 2 CO 3的情况下，在DMF中进行取代的1-（2-卤代芳基）-丙烷-1,3-二酮的分子内O-芳基化反应，相应的目标产物收率良好至优异（参见方案； DMF = N，N'-二甲基甲酰胺）。
• K₂CO₃-Catalyzed Synthesis of Chromones and 4-Quinolones through the Cleavage of Aromatic C–O Bonds
  作者：Jie Zhao、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1021/ol300908g

  日期：2012.6.1

  Phenol-derived electrophiles are favorable substrates because phenols are naturally abundant or can be readily prepared from other aromatic compounds. However, the cleavage of aromatic C-O bonds Is a great challenge because of their high energy. K2CO3-catalyzed intramolecular cyclization of 1-(2-alkoxyphenyl)-3-akylpropane-1,3-dlone and 3-(alkylimino)-1-(2-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one derivatives via the selective cleavage of aromatic C-O bonds Is reported. The corresponding chromone and 4-quinolone derivatives were obtained in reasonable yields.
• Jyotsna, D.; Rao, A. V. Subba, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 877 - 878
  作者：Jyotsna, D.、Rao, A. V. Subba

  DOI：——

  日期：——
• Chakravarti; Dutta, Journal of the Indian Chemical Society, 1939, vol. 16, p. 639,644
  作者：Chakravarti、Dutta

  DOI：——

  日期：——
• Ghotekar; Mandhane; Joshi, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 4, p. 341 - 344
  作者：Ghotekar、Mandhane、Joshi、Bhagat、Gill

  DOI：——

  日期：——