[4-Acetyloxy-2,3-bis[(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)methyl]butyl] acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: [4-Acetyloxy-2,3-bis[(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)methyl]butyl] acetate
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₀
• 分子量: 530.572
• InChiKey: APTNLHJOYOLQJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-双[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]丁烷-1,4-二醇 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到[4-Acetyloxy-2,3-bis[(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)methyl]butyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  First Stereoselective Synthesis ofmeso-Secoisolariciresinol and Comparison of Its Biological Activity with (+) and (−)-Secoisolariciresinol

  摘要：

  首次报道了内消旋异落叶松树脂醇的立体选择性合成。类似地，首次对内消旋异落叶松树脂醇和旋光异落叶松树脂醇之间的细胞毒性和免疫抑制活性进行了比较。开环异落叶松树脂醇的两种对映体均可加速 IgM 的产生，但内消旋开环异落叶松树脂醇不影响 IgM 的产生。仅内消旋异落叶松树脂醇表现出细胞毒活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.70358

文献信息

• First Stereoselective Synthesis of<i>meso</i>-Secoisolariciresinol and Comparison of Its Biological Activity with (+) and (−)-Secoisolariciresinol
  作者：Takuya SUGAHARA、Satoshi YAMAUCHI、Ai KONDO、Fumi OHNO、Siori TOMINAGA、Yuki NAKASHIMA、Taro KISHIDA、Koichi AKIYAMA、Masafumi MARUYAMA

  DOI：10.1271/bbb.70358

  日期：2007.12.23

  The first stereoselective synthesis of meso-secoisolariciresinol is reported. A comparison of the cytotoxic and immunosuppressive activity between meso-secoisolariciresinol and optically active secoisolariciresinols was similarly performed for the first time. Both enantiomers of secoisolariciresinol accelerated IgM production, although meso-secoisolariciresinol did not affect IgM production. Only meso-secoisolariciresinol showed cytotoxic activity.

  首次报道了内消旋异落叶松树脂醇的立体选择性合成。类似地，首次对内消旋异落叶松树脂醇和旋光异落叶松树脂醇之间的细胞毒性和免疫抑制活性进行了比较。开环异落叶松树脂醇的两种对映体均可加速 IgM 的产生，但内消旋开环异落叶松树脂醇不影响 IgM 的产生。仅内消旋异落叶松树脂醇表现出细胞毒活性。