(+/-)-methyl 4-hydroxy-4-phenylbutanoate | 126252-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-methyl 4-hydroxy-4-phenylbutanoate
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-4-phenylbutyrate；methyl 4-hydroxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 126252-15-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: CMSDQUFMNBKXMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 4-hydroxy-4-phenylbutanoate 在 3,6-bis(triphenylphosphonium)cyclohexene peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3,6-BIS(TRIPHENYLPHOSPHONIUM)-CYCLOHEXENE PEROXODISULFATE: A HIGHLY EFFICIENT OXIDANT FOR THE SELECTIVE OXIDATION OF BENZYLIC ALCOHOLS

  摘要：

  The synthesis of 3,6-bis(triphenylphosphonium)cyclohexene peroxodisulfate and its application for the selective oxidation of benzylic alcohols is reported.

  DOI：

  10.1081/scc-100106207
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 乙酰氯 、 异丙醇 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+/-)-methyl 4-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  γ-酮基酯的生物催化不对称还原，以得到旋光的γ-芳基-γ-丁内酯

  摘要：

  通过使用野生型和重组醇脱氢酶酶促不对称还原相应的空间需求型γ-酮酯，可以实现一系列功能化的光学活性γ-芳基-γ-丁内酯的高效立体选择性合成。通过芳香香气中两个互补的立体特异性短链脱氢酶（SDR）获得了通过氢转移还原的最佳立体选择性，即Prelog特异性NADH依赖性（S）-1-苯乙醇脱氢酶[（S）-PED]和抗Prelog特异性（R）-1-（4-羟苯基）乙醇脱氢酶[（R）-HPED]。两种酶催化的生物转化，然后由TFA催化的所得γ-羟基酯环化，分别为（S）和（R）构型的产品提供了极佳的光学纯度（ee高达99％以上）。合成值已在制备规模上证明，用于模型化合物4-氧代-4-苯基丁酸甲酯的不对称生物还原，在67-74中可提供光学纯的（S）-γ-苯基-γ-丁内酯（> 99％ee）在89–95％的转化率下，分离出的收率％，取决于所应用的规模。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901483

文献信息

• Organic metal compound and process for preparing optically-active alcohols using the same
  申请人：Miki Takashi

  公开号：US20090062573A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention provides an asymmetric reduction catalyst effective in preparing optically-active alcohol compounds having various functional groups, and a process for preparing optically-active alcohol compounds using said asymmetric reduction catalyst. The organic metal compound of the present invention is represented by the following general formula (1): wherein R 1 and R 2 may be mutually identical or different, and are an alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a cycloalkyl group, or an alicyclic ring formed by binding R 1 and R 2 , which may have a substituent; R 3 is a hydrogen atom or an alkyl group; Cp is a cyclopentadienyl group, which may have a substituent, bound to M 1 via a π bond; X 1 is a halogen atom or a hydrido group; M 1 is rhodium or iridium; and * denotes asymmetric carbon.

  本发明提供了一种在制备具有各种官能团的光学活性醇化合物中有效的非对称还原催化剂，以及使用所述非对称还原催化剂制备光学活性醇化合物的方法。 本发明的有机金属化合物由以下通式(1)表示： 其中R1和R2可以相互相同或不同，并且是烷基、苯基、萘基、环烷基或由R1和R2结合形成的脂肪环环，其中可能含有取代基；R3是氢原子或烷基；Cp是环戊二烯基，可能含有取代基，通过π键与M1结合；X1是卤素原子或氢化物基团；M1是铑或铱；*表示不对称碳。
• Systematic investigations on the reduction of 4-aryl-4-oxoesters to 1-aryl-1,4-butanediols with methanolic sodium borohydride
  作者：Subrata Kumar Chaudhuri、Manabendra Saha、Amit Saha、Sanjay Bhar

  DOI：10.3762/bjoc.6.94

  日期：——

  4-Aryl-4-oxoesters undergo facile reduction of both the keto and the ester groups with methanolic NaBH₄ at room temperature to yield the corresponding 1-aryl-1,4-butanediols whereas 4-alkyl-4-oxoesters furnish the corresponding 1,4-butanolides via selective reduction of the keto moiety. Results of a detailed and systematic investigation of the reaction are described.

  4-芳基-4-氧代酯在室温下与甲醇中的NaBH₄发生反应，可以轻易地同时还原其酮基和酯基，生成相应的1-芳基-1,4-丁二醇，而4-烷基-4-氧代酯则通过选择性地还原酮基部分，得到相应的1,4-丁内酯。本文详细描述了这一反应的全面和系统性的研究结果。

• Reduction of aromatic and aliphatic keto esters using sodium borohydride/MeOH at room temperature: a thorough investigation
  作者：Juryoung Kim、Kathlia A. De Castro、Minkyung Lim、Hakjune Rhee

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.062

  日期：2010.6

  Reduction of keto esters is a valuable alternative to produce diols. Sodium borohydride/MeOH system at room temperature and short reaction time efficiently reduced α, β, γ, and δ-keto esters having α-keto esters as the most reactive. The ester functionality was reduced effectively due to the presence of oxo group that somehow facilitates the formation of ring intermediate. As expected, the chemoselective

  还原酮酯是生产二醇的有价值的替代方法。在室温和短的反应时间下，硼氢化钠/ MeOH系统有效地还原了以α-酮酸酯为最具反应性的α，β，γ和δ-酮酸酯。由于存在以某种方式促进环中间体形成的氧代基团，有效地降低了酯的官能度。如预期的那样，化学选择性实验表明，使用该系统不会降低酯的官能度。这项研究提出了各种酮酯向其相应的二醇的简单，简便且良性的还原过程。
• Hydroxamic acid derivatives of 4-phenyl 4-hydroxy, 4-phenyl 4-alkoxy and 4-phenyl 4-arylalkoxy butyric acid useful as therapeutic agents for treating anthrax poisoning
  申请人：Johnson Alan T.

  公开号：US20100286125A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Compounds having the formula wherein the symbols have the meaning described in the specification are hydroxamic acid derivatives of 4-phenyl-4-hydroxy-butyric acid and capable of inhibiting the lethal effects of infection by anthrax bacteria and are useful in the treatment of poisoning by anthrax.

  具有以下式的化合物是4-苯基-4-羟基丁酸的羟肟酸衍生物，能够抑制炭疽细菌感染的致命效应，并且在炭疽中毒的治疗中有用。
• Synthetic Reactions by Complex Catalysts. XXIV. A New Catalyst of Copper-Isocyanide Complex for the Michael Addition
  作者：Takeo Saegusa、Yoshihiko Ito、Shimpei Tomita、Hideo Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.45.496

  日期：1972.2

  binary systems of a copper compound (or metallic compounds) and an isocyanide catalyze the Michael addition reaction. As the copper component, Cu2O, metallic copper and copper acetylacetonate are effectual, whereas CuCl, CuCl2, and CuO are ineffectual. The catalyst of copper isocyanide complex is characterized by the selective activation of cyano olefin compounds such as acrylonitrile. This was demonstrated

  已经发现铜化合物（或金属化合物）和异氰化物的一些二元体系催化迈克尔加成反应。作为铜组分，Cu2O、金属铜和乙酰丙酮铜有效，而CuCl、CuCl2和CuO无效。异氰化铜配合物催化剂的特点是选择性活化丙烯腈等氰基烯烃化合物。这可以通过将活性氢化合物竞争性添加到丙烯腈和丙烯酸甲酯中来证明。动力学和光谱研究的一些结果已经通过假设涉及烯烃与铜-异氰化物配合物的配位的方案来解释。